Kyselinové anhydridy, jak se tvoří, aplikace a příklady

The anhydridy kyselin považují se za velmi důležité mezi širokou škálou sloučenin organického původu, které existují. Ty jsou prezentovány jako molekuly, které mají dvě acylové skupiny (organické substituenty, jejichž vzorec je RCO-, kde R je uhlíkový řetězec) připojené ke stejnému atomu kyslíku..

Existuje také třída anhydridů kyselin, která se běžně vyskytuje: anhydridy karboxylových kyselin, tak pojmenované, protože výchozí kyselinou je karboxylová kyselina. Chcete-li pojmenovat ty tohoto typu, jejichž struktura je symetrická, musí být provedena pouze záměna termínů.

Termín kyselina v názvosloví její původní karboxylové kyseliny by měl být nahrazen termínem anhydrid, což znamená „bez vody“, aniž by se změnil zbytek názvu vytvořené molekuly. Tyto sloučeniny lze také generovat vycházející z jedné nebo dvou acylových skupin z jiných organických kyselin, jako je kyselina fosfonová nebo kyselina sulfonová..

Podobně lze připravit anhydridy kyselin na bázi anorganické kyseliny, jako je kyselina fosforečná. Jeho fyzikální a chemické vlastnosti, jeho aplikace a další vlastnosti však závisí na provedené syntéze a struktuře anhydridu..

Rejstřík článků

• 1 Jak se tvoří anhydridy kyselin?
• 2 Obecný vzorec
• 3 Aplikace
  • 3.1 Průmyslové použití
• 4 Příklady anhydridů kyselin
• 5 Reference

Jak se tvoří anhydridy kyselin?

Některé anhydridy kyselin vznikají mnoha způsoby, ať už v laboratoři nebo v průmyslu. V průmyslové syntéze je příkladem anhydrid kyseliny octové, který se vyrábí hlavně karbonylačním procesem molekuly methylacetátu..

Dalším příkladem těchto syntéz je anhydrid kyseliny maleinové, který se vytváří oxidací molekuly benzenu nebo molekuly butanu..

Při laboratorní syntéze anhydridů kyselin je však kladen důraz na dehydrataci odpovídajících kyselin, jako je výroba anhydridu kyseliny ethanové, při které jsou za vzniku uvedené sloučeniny dehydratovány dvě molekuly kyseliny ethanové..

Může také dojít k intramolekulární dehydrataci; tj. ve stejné molekule kyselina se dvěma karboxylovými (nebo dikarboxylovými) skupinami, ale pokud dojde k opaku a anhydrid kyseliny podstoupí hydrolýzu, dojde k regeneraci kyselin, které z ní vznikly.

Kyselinové anhydridy, jejichž acylové substituenty jsou stejné, se nazývají symetrické, zatímco u směsných anhydridů tohoto typu se tyto acylové molekuly liší.

Tyto druhy se však také generují, když dojde k reakci mezi acylhalogenidem (jehož obecný vzorec je (RCOX)) s karboxylátovou molekulou (jehož obecný vzorec je R'COO-)). [dva]

Obecný vzorec

Obecný vzorec pro anhydridy kyselin je (RC (O))_dvaNebo, což je nejlépe vidět na obrázku umístěném na začátku tohoto článku.

Například pro anhydrid kyseliny octové (z kyseliny octové) je obecný vzorec (CH₃CO)_dvaNebo podobně napsáno pro mnoho dalších podobných anhydridů kyselin.

Jak již bylo zmíněno dříve, tyto sloučeniny mají téměř stejný název jako jejich prekurzorové kyseliny a jediná věc, která se mění, je termín kyselina pro anhydrid, protože pro správné pojmenování je třeba dodržovat stejná pravidla pro číslování atomů a substituentů..

Aplikace

Kyselinové anhydridy mají mnoho funkcí nebo aplikací v závislosti na studovaném oboru, protože, protože mají vysokou reaktivitu, mohou být reaktivními prekurzory nebo mohou být součástí mnoha důležitých reakcí..

Příkladem toho je průmysl, kde se anhydrid kyseliny octové vyrábí ve velkém množství, protože má nejjednodušší strukturu, kterou lze izolovat. Tento anhydrid se používá jako činidlo v důležitých organických syntézách, jako jsou acetátové estery..

Průmyslové použití

Na druhé straně anhydrid kyseliny maleinové vykazuje cyklickou strukturu, která se používá při výrobě potahů pro průmyslové použití a jako prekurzor některých pryskyřic procesem kopolymerace s molekulami styrenu. Kromě toho tato látka působí jako dienofil při provádění Diels-Alderovy reakce..

Podobně existují sloučeniny, které mají ve své struktuře dvě molekuly anhydridů kyselin, jako je dianhydrid ethylentetrakarboxylové kyseliny nebo dianhydrid benzochinonetetrakarboxylové kyseliny, které se používají při syntéze určitých sloučenin, jako jsou polyimidy nebo některé polyamidy a polyestery..

Kromě toho existuje směsný anhydrid zvaný 3'-fosfoadenosin-5'-fosfosulfát, z kyselin fosforečných a sírových, který je nejběžnějším koenzymem v biologických reakcích přenosu síranů..

Příklady anhydridů kyselin

Níže je uveden seznam názvů některých anhydridů kyselin, abychom uvedli některé příklady těchto sloučenin tak důležitých v organické chemii, že mohou tvořit sloučeniny s lineární strukturou nebo vícečlennými kruhy:

- Anhydrid kyseliny octové.

- Anhydrid kyseliny propanové.

- Anhydrid kyseliny benzoové.

- Anhydrid kyseliny maleinové.

- Anhydrid kyseliny jantarové.

- Anhydrid kyseliny ftalové.

- Dianhydrid naftalen-tetrakarboxylové kyseliny.

- Ethylentetrakarboxylová dianhydrid.

- Dianhydrid benzochinonetetrakarboxylové kyseliny.

Stejně jako tyto anhydridy vznikají s kyslíkem, existují i ​​jiné sloučeniny, kde atom síry může nahradit kyslík jak v karbonylové skupině, tak v centrálním kyslíku, například:

- Anhydrid kyseliny thiooctové (CH₃C (S)_dvaNEBO)

Existuje dokonce případ dvou acylových molekul, které tvoří vazby se stejným atomem síry; tyto sloučeniny se nazývají thioanhydridy, a to:

- Thioanhydrid kyseliny octové ((CH₃CO))_dvaS)

Reference

1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Obnoveno z en.wikipedia.org
2. Johnson, A. W. (1999). Pozvánka na organickou chemii. Obnoveno z books.google.co.ve.
3. Acton, Q. A. (2011). Hydrolázy anhydridu kyseliny: Pokrok ve výzkumu a aplikaci. Obnoveno z books.google.co.ve
4. Bruckner, R. a Harmata, M. (2010). Organické mechanismy: reakce, stereochemie a syntéza. Obnoveno z books.google.co.ve
5. Kim, J. H., Gibb, H. J. a Iannucci, A. (2009). Anhydridy cyklických kyselin: aspekty lidského zdraví. Obnoveno z books.google.co.ve