The butanal je to aldehyd s otevřeným řetězcem, který se skládá ze čtyř atomů uhlíku a je analogický butanu; je to ve skutečnosti druhá nejvíce oxidovaná forma uhlovodíkového butanu po kyselině máselné. Jeho molekulární vzorec je CH3CHdvaCHdvaCHO, kde -CHO je formylová skupina.
Tento aldehyd, jeden z nejlehčích, se skládá z průhledné, hořlavé kapaliny, která je méně hustá než voda. Kromě toho je rozpustný ve vodě a mísitelný s většinou organických rozpouštědel; proto jej lze použít pro jednofázové organické směsi.
Přítomnost karbonylové skupiny (červená koule, horní obrázek) dává chemickou polaritu molekule butanalu, a tedy schopnost zažít interakci dipól-dipól mezi jeho molekulami; i když se mezi nimi netvoří vodíkové vazby.
To má za následek, že butanal má vyšší teploty varu a teploty tání než butan, ale nižší než ty, které představují n-butylalkohol..
Butanal se používá jako rozpouštědlo a je meziproduktem k získání mnoha produktů; jako jsou urychlovače vulkanizace pro kaučuky, pryskyřice, farmaceutika a agrochemikálie.
Butanal je toxická sloučenina, která při vdechování může způsobit zánět horních cest dýchacích, průdušek a plicní edém, který může mít dokonce fatální následky.
Rejstřík článků
Právě bylo zmíněno, že formylová skupina, -CHO, propůjčuje molekule butanalu nebo butyraldehydu polaritu kvůli vyšší elektronegativitě atomu kyslíku. V důsledku toho mohou jeho molekuly vzájemně interagovat prostřednictvím dipól-dipólových sil..
Na horním obrázku je s modelem koulí a pruhů ukázáno, že butanální molekula má lineární strukturu. Uhlík skupiny -CHO má sp hybridizacidva, zatímco zbývající uhlíky sp hybridizují3.
Nejen to, ale je také flexibilní a jeho články se mohou otáčet na svých vlastních osách; a tak se generují různé konformace nebo konformery (stejná sloučenina, ale s rotujícími odkazy).
Následující obrázek lépe vysvětluje tento bod:
První konformor (horní) odpovídá molekule na prvním obrázku: methylová skupina vlevo, -CH3, a skupina -CHO, jsou v polohách navzájem protilehlých; jeden ukazuje nahoru a druhý dolů.
Mezitím druhý konformer (spodní) odpovídá molekule s -CH3 a -CHO v zatměných polohách; to znamená, že oba ukazují stejným směrem.
Oba konformery jsou rychle zaměnitelné, a proto se butanální molekula neustále otáčí a vibruje; a navíc skutečnost, že má permanentní dipól, to umožňuje jeho interakcím dostatečně silné, aby se vařily při 74,8 ° C..
-Butanal
-Butyraldehyd
-1-Butanal
-Butyral
-N-butyraldehyd.
C4H8O nebo CH3CHdvaCHdvaCHO.
Je to čirá, průhledná kapalina.
Charakteristický, štiplavý, aldehydový zápach.
167 ° F až 760 mmHg (74,8 ° C).
-146 ° F (-96,86 ° C).
-8 ° F (-22 ° C) uzavřený kelímek.
7 g / 100 ml při 25 ° C.
Mísitelný s ethanolem, etherem, ethylacetátem, acetonem, toluenem a mnoha dalšími organickými rozpouštědly.
0,803 g / cm3 při 68 ° F.
2,5 (ve vztahu k nasávanému vzduchu rovné 1).
111 mmHg při 25 ° C.
446 ° F. 425 ° F (21,8 ° C).
0,45 cPoise při 20 ° C.
2479,34 kJ / mol při 25 ° C.
33,68 kJ / mol při 25 ° C.
29,9 dynu / cm při 24 ° C.
0,009 ppm.
1,3843 při 20 ° C.
2,72 D..
225 nm a 282 nm (ultrafialové světlo).
Butanal může polymerovat při kontaktu s alkáliemi nebo kyselinami, přičemž polymerace je nebezpečná.
Při vystavení vzduchu oxiduje a tvoří kyselinu máselnou. Při teplotě 230 ° C se butanal spontánně vznítí vzduchem.
Dvě molekuly butanalu mohou vzájemně reagovat za přítomnosti KOH a teploty 6-8 ° C za vzniku sloučeniny 2-ethyl-3-hydroxyhexanolu. Tento typ sloučeniny se nazývá aldol, protože má ve své struktuře aldehydovou skupinu a alkoholovou skupinu.
Butanal lze vyrobit katalytickou dehydrogenací n-butylalkoholu; katalytická hydrogenace krotonaldehydu; a hydroformylace propylenu.
-Butanal je průmyslové rozpouštědlo, ale je také meziproduktem při syntéze jiných rozpouštědel; například 2-ethylhexanol, n-butanol a trimethylpropan.
-Používá se také jako meziprodukt při výrobě syntetických pryskyřic, včetně polyvinylbutyralu; urychlovače vulkanizace gumy; výroba farmaceutických výrobků; přípravky na ochranu rostlin; pesticidy; antioxidanty; opalovací pomůcky.
-Butanal se používá jako surovina pro výrobu syntetických aromat. Kromě toho se používá jako látka určená k aromatizaci potravin.
-U člověka se butanal používá jako biomarker indikující oxidační poškození lipidů, proteinů a nukleových kyselin.
-Byl použit experimentálně spolu s formalinem a glutardehydem, aby se pokusilo snížit změkčení, které zažívají kopyta skotu, v důsledku vystavení vodě, moči a výkalům samotného skotu. Výsledky experimentu byly pozitivní.
Butanal je destruktivní pro sliznice horních dýchacích cest, stejně jako pro tkáně kůže a očí..
Při kontaktu s pokožkou způsobuje zarudnutí a popáleniny. V očích dochází ke stejným zraněním, doprovázeným bolestí a poškozením oční tkáně.
Vdechování butanalu může mít vážné následky, protože může způsobit zánět a otoky v hrtanu a průduškách; zatímco v plicích produkuje chemický zápal plic a plicní edém.
Mezi příznaky nadměrné expozice patří: pocity pálení v horních dýchacích cestách, kašel, sípání, tj. Sípání při dýchání; laryngitida, dušnost, bolesti hlavy, nevolnost a také zvracení.
Vdechnutí může být smrtelné v důsledku křečí dýchacích cest.
Požití butanalu způsobuje pocit „pálení“ v zažívacím traktu: ústní dutině, hltanu, jícnu a žaludku.
Zatím žádné komentáře