The kyselina ellagová je tetracyklická organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C14H6NEBO8. Jedná se o polyfenol, který je dimerem kyseliny gallové. Je také známá jako kyselina benzoarová. Je to krémová nebo žlutá krystalická pevná látka, velmi stabilní vůči teplotě. Je to slabá kyselina, velmi málo rozpustná ve vodě, ale rozpustná v zásaditém nebo alkalickém prostředí..
Vyskytuje se v rostlinné říši obsažené v různých druzích ovoce, jako je granátové jablko, hrozny, ořechy a v nápojích, jako je víno a čaj. Je bohatý na dřevo a dřevní zbytky.
Má několik důležitých biologických vlastností: antioxidační, protizánětlivé, protirakovinné, antimutagenní, chrání játra a snižuje hladinu tuků v krevní plazmě. Působí ochranně na neurony a podporuje tvorbu inzulínu.
Působí synergicky s jinými přírodními polyfenoly. Z tohoto důvodu je celé ovoce z granátového jablka mnohem účinnější jako antioxidant a protirakovinné jako samotná kyselina ellagová..
I když není snadno absorbován lidským střevem, jeho deriváty nebo metabolity také působí antioxidačně.
Rejstřík článků
Kyselina ellagová má čtyři cyklické struktury kondenzované dohromady. Má také čtyři fenolické -OH skupiny a dvě laktonové struktury.
- Kyselina ellagová.
- Kyselina benzoová.
- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydifenická-2,6,2 ', 6'-dilakton.
Krémová nebo žlutá pevná látka, která krystalizuje ve tvaru jehel.
302,19 g / mol.
Vyšší než 360 ° C (je vysoce termostabilní).
1667 g / cm3 při 18 ° C.
Slabě rozpustný ve vodě: méně než 1 mg / ml při 21 ° C. Méně než 10 mg / ml při pH 7,4. Slabě rozpustný v ethylalkoholu.
Rozpustný v alkalickém prostředí a v pyridinu. Prakticky nerozpustný v ethyletheru.
Má čtyři fenolické -OH skupiny. Tady je tendence oddělit se od každého z nich:
pKa1 = 6,69; pKa2 = 7,45; pKa3 = 9,61; pKa4 = 11,50.
Je to slabá kyselina, která ionizuje při fyziologickém pH.
Má čtyři kruhy, které představují lipofilní nebo hydrofobní část molekuly. Má čtyři fenolové skupiny a dvě laktonové skupiny, které jsou hydrofilní nebo s vodou související.
Někteří vědci prováděli v laboratoři syntézu kyseliny ellagové počínaje od methylgalátu oxidativní kopulací přes tvorbu α-pentagaloylglukózy..
Kyselina ellagová je velmi běžná sloučenina v rostlinách. Je velmi bohatý na ovoce, jako je granátové jablko, bobule, jahody, maliny, ostružiny, hrozny, tomel, broskev, švestky, vlašské ořechy, mandle a v nápojích, jako je víno a čaj..
U hroznů je hojnější v slupce ovoce než v dužině a je hojnější v dužině než ve šťávě. Čím více hrozen dozrává, tím vyšší je obsah kyseliny ellagové.
Lze jej nalézt ve volné formě nebo častěji v konjugované formě s glykosidy (jako je xylóza a glukóza) nebo jako součást ellagitanninů (polymerních molekul)..
Různé odrůdy čaje jsou významným zdrojem kyseliny ellagové ve formě ellagitanninů..
Ellagitaniny jsou bioaktivní polyfenoly, které nejsou intaktně absorbovány lidským střevem, ale mohou být hydrolyzovány na kyselinu ellagovou gastrointestinální flórou tlustého střeva..
Všechna dřeva obsahují kyselinu ellagovou, která je jednou z příčin antioxidačního účinku lihovin ve věku nebo ve dřevě v sudech. Je hojně přítomen v whisky.
Dřevěné zbytky, jako jsou piliny nebo dřevní štěpky, jsou bohatým přírodním zdrojem kyseliny ellagové.
Je považována za sloučeninu s několika biologickými aktivitami: protirakovinnou, antioxidační, antimutagenní, protizánětlivou a kardioprotektivní.
Inhibuje růst mikroorganismů, protože izoluje kovové ionty, které jsou kritické pro metabolismus a růst mikrobů. Působí jako lapač volných radikálů a antivirový.
Předpokládá se, že by mohl mít potenciál v prevenci určitých chronických onemocnění. Kromě toho potlačuje vrásky způsobené UV paprsky.
Je to tak dobrý antioxidant, že se během plastické chirurgie na kůži aplikuje malé množství kyseliny ellagové, aby se zabránilo nekróze..
Je to stimulátor imunitních funkcí a jeho společné podávání bylo navrženo při chemoterapii pacientů s rakovinou prostaty..
Má antiproliferativní aktivitu proti rakovině kůže, jícnu a tlustého střeva, zpomaluje buněčný cyklus a vyvolává apoptózu maligních buněk. Působí při různých reakcích na udržování DNA a zabraňuje nestabilitě genomu, která by jinak vedla k rakovině.
Je antihepatotoxický, antisteatotický, antiklestatický, antifibrogenní, antihepatokarcinogenní a antivirový.
Hepatotoxicita se týká dysfunkce jater nebo poškození souvisejícího s expozicí lékům nebo látkám cizím pro tělo. Steatóza je tučné onemocnění jater. Cholestáza je přerušení toku žluči do dvanácterníku. Fibróza jater je přehnaná oprava tkání vystavených chronickému poškození.
Kyselina ellagová inhibuje poškození jaterních buněk vyvolané alkoholem zvýšením hladiny antioxidantů, eliminací volných radikálů a stabilizací buněčných membrán..
Snižuje hladinu lipidů v oběhu a zabraňuje jejich peroxidaci. Snižuje hladinu cholesterolu v plazmě. Inhibuje aktivitu proteázy v jaterních patogenních virech a zabraňuje jejich množení.
Vykazuje neuroprotektivní účinek zlepšením příznaků Alzheimerovy choroby způsobených akumulací konečných produktů pokročilé glykace v mozku, což je reakce mezi cukry a bílkovinami, která vede ke stárnutí buněk.
Působí na β buňky pankreatu, stimuluje sekreci inzulínu a snižuje intoleranci glukózy.
Kyselina ellagová má antiproliferační účinek na rakovinné buňky u rakoviny žlučníku. Inhibuje invazi nádoru a chemotaxi, což je reakce buněk na chemikálie.
Významně snižuje rychlost růstu nádoru, infiltrační chování a s nádorem spojenou angiogenezi nebo tvorbu krevních cév.
Z tohoto důvodu se má za to, že má potenciál jako doplňková terapie při léčbě rakoviny žlučníku..
Kyselina ellagová působí synergicky s určitými flavonoidy, jako je kvercetin, přítomnými v ovoci a zelenině, k inhibici buněčného růstu a podpoře apoptózy v leukemických buňkách.
Synergie je jev, který v tomto případě znamená, že účinek vyvolaný několika chemickými sloučeninami dohromady je větší než výsledek jednotlivého součtu.
Tento účinek se ještě zvyšuje v přítomnosti resveratrolu, dalšího polyfenolu přítomného v mnoha rostlinách, ovoci a zelenině..
Kyselina ellagová je jednou z nejsilnějších fytochemikálií nalezených v ovoci granátového jablka, ale některé studie naznačují, že není tak silná jako samotné granátové jablko, protože v celém plodu existuje řada chemických sloučenin, které působí synergicky. S kyselinou ellagovou jako protirakovinné a antioxidační.
Někteří vědci zjistili, že kyselina ellagová chrání buňky před některými mechanismy, které vedou k jejich degeneraci.
Eliminuje ŽÁDNÉ radikályX (které se podílejí na tvorbě Parkinsonovy choroby), snižuje mechanismus tvorby reaktivních forem kyslíku a reaktivních forem dusíku a dodává antiapoptotické vlastnosti.
Vyvolává tedy neuroprotektivní účinek. Může se také vázat na lidský sérový albumin.
Tyto výsledky naznačují, že kyselina ellagová může poskytnout podporu při překonávání Parkinsonovy choroby prostřednictvím profylaktického přístupu nebo prevence nemocí..
Kyselina ellagová přítomná ve vyzrálé whisky byla experimentálně určena k prevenci gastritidy vyvolané alkoholem. Působí gastroprotektivně proti žaludečním lézím.
Studie navíc ukázala, že chrání tělo před toxicitou alkoholu snížením určitých enzymů a zvýšením antioxidačního mechanismu.
Jeho účinek se při léčbě žaludečních vředů jeví jako multifaktoriální. Díky tomu je dobrým kandidátem na vývoj víceúčelového léku proti vředům..
Ačkoli kyselina ellagová vykazuje dobrou antioxidační aktivitu, má problémy s rozpustností ve vodném prostředí, a proto má nízkou orální biologickou dostupnost při perorálním podání..
Je velmi špatně absorbován a rychle se vylučuje z těla, což omezuje jeho potenciál jako antioxidantu kvůli neschopnosti dosáhnout odpovídající koncentrace v tkáních..
Jeho nízká biologická dostupnost se připisuje několika faktorům: (1) nízká rozpustnost ve vodě, (2) je metabolizován mikroorganismy v gastrointestinálním traktu, (3) je rychle vylučován z těla díky krátkému poločasu v plazmě (4) se nevratně váže na buněčnou DNA a proteiny.
Bylo však zjištěno, že jeho dodávání ve formě komplexu s fosfolipidy zvyšuje jeho biologickou dostupnost a antioxidační aktivitu. Fosfolipidový komplex má po delší dobu lepší nutriční účinnost než samotná kyselina ellagová.
Po konzumaci potravin bohatých na ellagitaniny jsou tyto látky v gastrointestinálním traktu hydrolyzovány na kyselinu ellagovou bakteriemi, které produkují enzym tannase.
Laktonové kruhy kyseliny ellagové se otevřou, poté probíhá dekarboxylace a dehydroxylace pomocí enzymatických reakcí a určité bakterie v tlustém střevě tvoří různé urolithiny. Nakonec se získá urolithin A a B..
Tyto metabolity jsou absorbovány střevem a dostávají se do krevní plazmy.
Předpokládá se, že tyto urolithiny mají antiestrogenní, stárnoucí a protizánětlivé biologické účinky. Bylo také zjištěno, že mají účinek proti melanomu nebo rakovině kůže, protože inhibují tvorbu melaninu a inhibují aktivitu enzymů podporujících melanom.
Zatím žádné komentáře