Struktura kyseliny myristové, vlastnosti, získávání, použití

1539
Basil Manning

The kyselina myristová je kyselá organická sloučenina s dlouhým řetězcem, jejíž chemický vzorec je C14H28NEBOdva. Je také známá jako kyselina tetradekanová. Je to monokarboxylová nasycená mastná kyselina s přímým řetězcem, s kostrou 14 atomů uhlíku a na jednom konci s karboxylovou skupinou -COOH..

Je široce distribuován v rostlinných a živočišných tucích a olejích. Vyniká jeho hojná přítomnost v palmovém oleji, kokosovém oleji, muškátovém oleji a másle.. 

Kyselina myristová. Autor: Marilú Stea.

Kyselina myristová je součástí biochemických procesů, ke kterým dochází v organismu živých bytostí, zejména těch, které souvisejí s buněčnou membránou. Vyskytuje se také například v membránách lidských buněk..

Z tohoto důvodu byla jeho aplikace zkoumána proti rakovinovým nádorům, bakteriálním a plísňovým infekcím a také jako prostředek k udržení některých potravin bez bakterií..

Ačkoli požití ve velkém množství může být škodlivé pro kardiovaskulární systém, jeho požití ve velmi malých dávkách je prospěšné pro rovnováhu tuků u lidí.

Má určitá použití v mýdlovém a kosmetickém průmyslu nebo také jako surovina pro potravinářské příchutě a vůně.

Rejstřík článků

  • 1 Struktura
  • 2 Názvosloví
  • 3 Vlastnosti
    • 3.1 Fyzický stav
    • 3,2 Molekulová hmotnost
    • 3.3 Teplota tání
    • 3.4 Bod varu
    • 3.5 Specifická hmotnost
    • 3.6 Index lomu
    • 3.7 Disociační konstanta
    • 3.8 Rozpustnost
    • 3.9 Biochemické vlastnosti
  • 4 Získání
  • 5 Terapeutické použití
    • 5.1 Proti rakovinovým nádorům
    • 5.2 Proti bakteriálním a plísňovým infekcím
    • 5.3 Ochranné účinky proti nedostatečnému přísunu některých živin
    • 5.4 Příznivé zdravotní účinky v malém množství
  • 6 Možné použití jako konzervační přísada v potravinách
  • 7 Použijte jako surovinu pro syntézu inhibitoru koroze
  • 8 Různé aplikace
  • 9 Odkazy

Struktura

Kyselina myristová má lineární řetězec 14 atomů uhlíku, který je nasycený, to znamená, že nemá dvojné vazby, a uhlík na jednom konci patří do karboxylové skupiny -COOH, tvořené karbonylovou skupinou -C = O a hydroxylovou skupinou -ACH.

Říká se, že je to mastná kyselina, protože má dlouhý uhlovodíkový řetězec, který jí dodává mastný vzhled. Řetěz je prodloužen lineárně, ale ve tvaru cikcaku kvůli čtyřboká vazba úhly uhlíku..

Struktura kyseliny myristové. Edgar181 [Public domain]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyselina myristová

- Kyselina tetradekanová

Vlastnosti

Fyzický stav

Olejovitá krystalická pevná látka

Molekulární váha

228,37 g / mol

Bod tání

53,9 ° C

Bod varu

250,5 ° C při 100 mm Hg

Specifická hmotnost

0,8622 g / cm3 při 54 ° C / 4 ° C

Index lomu

1,7423 při 70 ° C

Disociační konstanta

pKa = 4,90 (znamená to, že je slabší než například kyselina octová)

Rozpustnost

Ve vodě: 22 mg / l při 30 ° C.

Rozpustný v ethanolu, methanolu, petroletheru, acetonu, chloroformu. Velmi dobře rozpustný v benzenu.

Mírně rozpustný v ethyletheru.

Biochemické vlastnosti

V biochemických procesech se kyselina myristová přidává k buněčným proteinům prostřednictvím amidové vazby. Modifikace proteinu probíhá prostřednictvím glycinového zbytku. Tento mechanismus se nazývá myristylace..

Enzym odpovědný za myristylaci se nazývá N-myristyltransferáza. Tento proces je nezbytný pro růst buněk a signalizaci určitých proteinů..

Získávání

Lze jej získat frakční destilací kokosového oleje a jiných rostlinných olejů, jako je olej z palmových jader.

Terapeutické použití

Proti rakovinovým nádorům

Někteří vědci zjistili, že kyselina myristová má protinádorový účinek na Ehrlichovu rakovinu u myší. Odhadli, že účinek lze odvodit ze skutečnosti, že působí jako „čisticí prostředek“ na membránu nádorových buněk, a proto jej mění nebo ničí..

Jiní vědci zjistili, že kyselina myristová zpomaluje propuknutí melanomu a úmrtnost u myší. Předpokládá se, že účinek je pravděpodobně způsoben skutečností, že tato kyselina podporuje endocytózu (proces, při kterém buňka začleňuje částice, molekuly nebo jiné vnější buňky do sebe) a také intracelulární reakci na úrovni membrány..

To znamená, že kyselina myristová může vyvolat aktivaci buněk podílejících se na obraně těla, jako jsou makrofágy, což zvyšuje fagocytózu..

Makrofág Carolina Coelho [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Proti bakteriálním a plísňovým infekcím

Kyselina myristová má ochranný účinek proti laboratorně vyvolané infekci Salmonella typhimurium u myší, protože zvyšuje přirozenou obranu makrofágů.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlín, Německo [CC BY 2.5 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.5)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Účinek kyseliny myristové proti Candida albicans, oportunní houba, která může infikovat člověka a má odolnost vůči různým antifungálním lékům.

Bylo zjištěno, že kyselina myristová silně inhibuje biofilm houby a tvorbu jejích hyf (síť vláken, která tvoří strukturu houby).

Schopnost kyseliny myristové reagovat a neutralizovat určité proteiny podílející se na různých útočných sekvencích houby, jako je syntéza a metabolismus určitých klíčových sloučenin, multirezistence na léky a oxidační stres, vedla vědce k tomu, aby ji navrhli pro léčbu Candida albicans.

Mechanismus účinku kyseliny myristové vede k tomu, že houba nemůže vytvářet odpor a činí ji účinnou, i když Candida albicans již mají rezistenci na jiné antifungální léky.

Ochranné účinky proti špatné stravě v některých živinách

Při testech prováděných na vzorcích potkanů ​​bylo zjištěno, že kyselina myristová chrání před poškozením ledvin (poškození ledvin), jako je tubulární nekróza, způsobená stravou s nedostatkem látek poskytujících methylové skupiny, jako jsou některé vitamíny v Skupina B.

Příznivé zdravotní účinky v malém množství

Kyselina myristová má nevýhodu nebo negativní stránku: je to jedna z nasycených mastných kyselin, která má největší aterogenní účinek.

To znamená, že umožňuje tukové usazeniny objevovat se na stěnách tepen, což vede k jejich kalcifikaci a ztrátě pružnosti..

Arteriální stěna s kalcifikací aterosklerotického plaku. Autor: Kwz ~ commonswiki. Zdroj: Wikipedia Commons.

Někteří vědci však při zkušenostech s opicemi prokázali, že když je kyselina myristová přijímána v malém množství, má příznivý lipidový účinek a podporuje produkci kyseliny dokosahexenové, která je užitečná pro rovnováhu tuků..

Z tohoto důvodu došli k závěru, že přísun malého množství kyseliny myristové stravou pomáhá zdravě udržovat různé fyziologické reakce a předpisy..

Tato zkoumání byla potvrzena dalšími studiemi na lidech, ve kterých se dospělo k závěru, že příjem kyseliny myristové v 1,8% z celkového požitého kalorií je spojen s nižším rizikem kardiovaskulárních onemocnění.

Potenciální použití jako konzervační přísada v potravinách

Kyselina myristová se ukázala jako potenciální konzervant potravin, protože při přidání do mléčných potravin inhibovala růst Listeria monocytogenes, patogenní mikroorganismus s imunorezistencí vůči mnoha lékům.

Bylo potvrzeno, že má vliv na buněčnou smrt patogenu a inhibuje růst, protože mění morfologii a strukturu membrány zmíněných bakterií a urychluje buněčnou smrt. Kyselina myristová se váže na buněčnou DNA a vyvolává změny v její konformaci.

Kultura Lysteria monocytogenes. James.folsom [public domain]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Použijte jako surovinu k syntéze inhibitoru koroze

Ekologický inhibitor koroze pro průmyslové aplikace byl syntetizován z kyseliny myristové a diethylenaminu.

Bylo účinné při inhibici koroze nízkouhlíkové oceli v 15% roztoku kyseliny chlorovodíkové (HCl). Účinnost inhibice dosahuje 93%.

Vědci zjistili, že mezi molekulami inhibitoru koroze a povrchem oceli existuje silná vazba, a naznačují, že ochranný mechanismus zahrnuje bariérový účinek dlouhého uhlovodíkového řetězce kyseliny myristové..

Různé aplikace

Kyselina myristová se používá jako surovina k syntéze esterů vytvářejících příchuť, aroma a parfémy. Kromě toho se jeho derivát myristový aldehyd používá jako přísada do různých potravin.

Používá se také při výrobě mýdel, krémů na holení, kosmetiky apod., Kde působí například jako emulgátor a regulátor pěny..

Používá se při přípravě potravinářských přídatných látek, jako jsou například přísady do sýrů, mléka, želé, pudinků, masných výrobků, nealkoholických nápojů a měkkých bonbónů..

Používá se také ve strojních mazivech a nátěrech na eloxovaný hliník.

Reference

  1. NÁS. Národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina myristová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Chen, X. a kol. (2019). Antimikrobiální potenciál kyseliny myristové proti Listeria monocytogenes v mléce. The Journal of Antibiotics. Springer Nature. Únor 2019. Obnoveno z europepmc.org.
  3. Solomon, M.M., et al. (2019). Derivát imidazolinu na bázi kyseliny myristové jako účinný inhibitor koroze pro ocel v médiu 15% HCl. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Obnoveno ze sciencedirect.com.
  4. Vaysse-Boué, C. a kol. (2007). Mírný dietní příjem myristových a alfa-linolenových kyselin zvyšuje u lidí aktivitu lecitin-cholesterol-acyltransferázy. Lipids (2007) 42: 717-722. Obnoveno z aocs.onlinelibrary.wiley.com.
  5. Dabadie, H. a kol. (2005). Mírný příjem kyseliny myristové v poloze sn-2 má příznivé lipidové účinky a zvyšuje DHA cholesterylesterů v intervenční studii. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Obnoveno ze sciencedirect.com.
  6. Prasath, K.G., et al. (2019). Proteomická analýza odhaluje modulaci dráhy ergosterolu, sfingolipidu a oxidačního stresu kyselinou myristovou, která brání biofilmu a virulenci v Candida albicans. Journal of Proteomics. Srpen 2019. Abstrakt získaný z europepmc.org.
  7. Monserrat, A.J., et al. (2000). Ochranný účinek kyseliny myristové na renální nekrózu vyskytující se u potkanů ​​krmených dietou s nedostatkem methylu. Výzkum v experimentální medicíně. 199 (2000), str. 195-206. Obnoveno z iris.unito.it.
  8. Galdiero, F. a kol. (1994). Příznivé účinky kyseliny myristové, stearové nebo olejové jako součásti liposomů na experimentální infekci a protinádorový účinek na myším modelu. Life Science, sv. 55, č. 7, str. 499-509, 1994. Obnoveno z aocs.onlinelibrary.wiley.com.
  9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Chemické a biochemické studie na estery sacharidů. II. Protinádorová aktivita nasycených mastných kyselin a jejich esterových derivátů proti Ehrlich Ascites Carcinoma. Chem. Pharm. Býk. 24 (3) 387-393 (1976). Obnoveno ze stránky scholar.google.co.ve.
  10. Linder, M.E. (2010). Svazek 1. N-myristoylace. V příručce buněčné signalizace (druhé vydání). Obnoveno ze sciencedirect.com.

Zatím žádné komentáře