Vzorec kyseliny propanové, vlastnosti, rizika a použití

1632
David Holt
Vzorec kyseliny propanové, vlastnosti, rizika a použití

The kyselina propanová je nasycená mastná kyselina s krátkým řetězcem obsahující etan vázaný na uhlík karboxylové skupiny. Jeho vzorec je CH3-CHdva-COOH. Anion CH3CH2COO-, jakož i jeho soli a estery kyseliny propanové jsou známé jako propionáty (nebo propanoáty).

Lze jej získat ze zbytků dřevní buničiny fermentačním procesem za použití bakterií rodu propionibacterium. Rovněž se získává z ethanolu a oxidu uhelnatého za použití katalyzátoru na bázi fluoridu boritého (O'Neil, 2001).

Obrázek 1: Struktura kyseliny propanové

Dalším způsobem, jak získat kyselinu propanovou, je oxidace propionaldehydu v přítomnosti iontů kobaltu nebo manganu. Tato reakce probíhá rychle při teplotách od 40 do 50 ° C:

2CH3CHdvaCHO + Odva → 2CH3CHdvaCOOH

Sloučenina je přirozeně přítomna v nízkých hladinách v mléčných výrobcích a je obecně produkována spolu s dalšími mastnými kyselinami s krátkým řetězcem v gastrointestinálním traktu lidí a jiných savců jako konečný produkt trávení mikrobiálních sacharidů..

Má významnou fyziologickou aktivitu u zvířat (Human Metabolome Database, 2017).

Rejstřík článků

  • 1 Fyzikální a chemické vlastnosti
  • 2 Reaktivita a nebezpečí
  • 3 Biochemie
  • 4 použití
  • 5 Reference

Fyzikální a chemické vlastnosti

Kyselina propanová je bezbarvá, olejovitá kapalina s pronikavým, nepříjemným, žluklým zápachem. Jeho vzhled je znázorněn na obrázku 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).

Obrázek 2: Vzhled kyseliny propanové.

Kyselina propanová má molekulovou hmotnost 74,08 g / mol a hustotu 0,992 g / ml. Jeho teploty tuhnutí a teploty varu jsou -20,5 ° C, respektive 141,1 ° C. Kyselina propanová je slabá kyselina, jejíž pKa je 4,88.

Sloučenina je velmi rozpustná ve vodě a je schopna rozpustit 34,97 gramu sloučeniny na každých 100 ml rozpouštědla. Je také rozpustný v ethanolu, etheru a chloroformu (Royal Society of Chemistry, 2015).

Kyselina propanová má fyzikální vlastnosti mezi vlastnostmi menších karboxylových kyselin, kyseliny mravenčí a octové a větších mastných kyselin..

Ukazuje obecné vlastnosti karboxylových kyselin a může tvořit amidové, esterové, anhydridové a chloridové deriváty. Může podstoupit alfa-halogenaci bromem v přítomnosti PBr3 jako katalyzátoru (reakce HVZ) za vzniku CH3CHBrCOOH.

Reaktivita a nebezpečí

Kyselina propanová je hořlavý a hořlavý materiál. Může být zapálen teplem, jiskrami nebo plameny. Páry mohou se vzduchem vytvářet výbušné směsi, které mohou cestovat ke zdroji vznícení a explodovat.

Většina par je těžší než vzduch. Budou rozprostřeny po zemi a shromažďovány v nízkých nebo omezených oblastech (stoky, sklepy, nádrže). Nebezpečí výbuchu par uvnitř, venku nebo v kanálech.

Látky označené písmenem (P) mohou při zahřátí nebo pohlcení ohněm výbušně polymerovat. Kontejnery mohou při zahřátí explodovat (PROPIONIC ACID, 2016).

Sloučenina by měla být chráněna před teplem nebo zdroji vznícení. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dráždivé výpary.

Kyselina propanová dráždí pokožku, oči, nos a hrdlo, ale nevyvolává akutní systémové účinky a nemá prokazatelný genotoxický potenciál. V případě kontaktu omyjte velkým množstvím vody (Bezpečnostní list materiálu Kyselina propionová, 2013).

Biochemie

Konjugovaná báze kyseliny propanové, propionát, se tvoří jako terminální tří uhlíkový fragment (aktivovaný koenzymem A jako propionyl-CoA) při oxidaci lichých uhlíkových mastných kyselin a oxidaci cholesterolu v postranním řetězci..

Pokusy s radioaktivními izotopy propionátu injikovanými nalačno potkanům naznačují, že se může objevit v glykogenu, glukóze, meziproduktech cyklu kyseliny citrónové, aminokyselinách a proteinech..

Cesta metabolismu kyseliny propanové zahrnuje interakci s koenzymem A, karboxylaci za vzniku methylmalonyl-koenzymu A a přeměnu na kyselinu jantarovou, která vstupuje do cyklu kyseliny citronové.

Kyselina propanová může být oxidována bez tvorby ketolátek a na rozdíl od kyseliny octové je zabudována do sacharidů i lipidů (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).

Propionová acidurie je jednou z nejběžnějších organických acidurií, což je onemocnění, které zahrnuje mnoho různých poruch.

Výsledek pacientů narozených s propionovou acidurií je špatný ve vzorcích intelektuálního vývoje, přičemž 60% má IQ nižší než 75 a vyžaduje speciální vzdělání.

Úspěšné transplantace jater a / nebo ledvin u několika pacientů vedly ke zlepšení kvality života, ale nutně nezabránily vnitřnostem a neurologickým komplikacím.

Tyto výsledky zdůrazňují potřebu trvalého metabolického monitorování bez ohledu na terapeutickou strategii..

Aplikace

Kyselina propanová inhibuje růst bakterií a plísní na úrovních mezi 0,1 a 1% hmotnostními. Ve výsledku je většina vyrobené kyseliny propanové spotřebována jako konzervační prostředek jak pro krmiva, tak pro potraviny pro lidskou spotřebu, jako jsou zrna a obiloviny..

Konzervování krmiv, obilovin a potravin kromě výroby propionátů vápenatých a sodných, což představuje téměř 80% celosvětové spotřeby kyseliny propanové v roce 2016, ve srovnání se 78,5% v roce 2012.

Přibližně 51% celosvětové spotřeby kyseliny propanové je určeno pro krmení zvířat a konzervaci obilí, zatímco téměř 29% se používá při výrobě propionátů vápníku a sodíku, které se také používají v potravinářském a krmivářském průmyslu..

Dalšími důležitými trhy s kyselinou propanovou jsou produkce herbicidů a diethylketonů. Mezi aplikace s nižším objemem patří výroba propionátu celulózy, farmaceutika, estery rozpouštědel, látky určené k aromatizaci a vůně, změkčovadla, barviva a pomocné látky na textil, kůži a gumu.

Poptávka po kyselině propanové je vysoce závislá na produkci krmiva a obilí, následované balenými potravinami a pekárenskými výrobky.

Globální vyhlídky na růst kyseliny propanové a jejích solí v krmivech / obilí a v konzervách zvířat jsou významné (IHS Markit, 2016).

Mezi další rychle rostoucí trhy patří estery propionátu pro rozpouštědla, jako je n-butyl a pentylpropionát; Tyto estery se stále častěji používají jako náhražky rozpouštědel uvedených jako nebezpečné látky znečišťující ovzduší..

Reference

  1. Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volumes 1-9 5th ed. New York: John Wiley & Sons.
  2. EMBL-EBI. (2016, 14. října). kyselina propionová. Obnoveno z ChEBI: ebi.ac.uk.
  3. Lidská databáze metabolomu. (2017, 2. března). Kyselina propionová. Obnoveno z hmdb.ca: hmdb.ca.
  4. IHS Markit. (2016, prosinec). Příručka chemické ekonomiky kyselina propionová. Obnoveno z ihs: ihs.com.
  5. Bezpečnostní list materiálu Kyselina propionová. (2013, 21. května). Obnoveno z sciencelab: sciencelab.com.
  6. Národní centrum pro biotechnologické informace… (2017, 22. dubna). Složená databáze PubChem; CID = 1032. Obnoveno z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  7. O'Neil, M. (. (2001). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13. vydání. New Jersey: Merck and Co., Inc.
  8. KYSELINA PROPIONOVÁ. (2016). Obnoveno z cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). Kyselina propionová. Obnoveno z chemspider: chemspider.com.

Zatím žádné komentáře