Struktura kyseliny tříslové, vlastnosti, získávání, použití

1121
Sherman Hoover
Struktura kyseliny tříslové, vlastnosti, získávání, použití

Kyselina tříslová je obecný název rodiny polyfenolických organických sloučenin, známých také jako hydrolyzovatelné taniny. Hypotetický chemický vzorec komerční kyseliny tříslové je C76H52NEBO46. Kyseliny taninové jsou také známé jako kyseliny gallotanové. 

Jsou široce rozšířeny v přírodě a nacházejí se hlavně v kůře a plodech některých stromů, jako je například kaštanový dub a sladké kaštany..

Kaštanová dubová kůra. Mwanner [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Kyselina tříslová je polyfenol s vysokou molekulovou hmotností a různým složením, který vzniká esterifikací kyseliny gallové a kyseliny 3-galloylgalové s glukózou. Kyselinu tříslovou je třeba odlišit od kondenzovaného taninu, protože ten pochází z různých sloučenin.

Podle konzultovaných zdrojů se v čaji nenacházejí hydrolyzovatelné taniny nebo kyseliny tříslové. Kyseliny tříslové se používají ke stabilizaci nápojů, jako je pivo a víno, což pomáhá eliminovat jejich zákal..

Díky svému antimikrobiálnímu účinku mají několik léčivých použití. Používají se mimo jiné k léčbě laryngitidy, vředů, krvácení, průjmů, podráždění kůže. Používají se také při veterinárních ošetřeních.

Kyseliny tříslové se používají k vydělávání a barvení zvířecích kůží k získání kůže odolné proti vodě a teplu. Vědci navíc neustále hledají nové využití kyselin tříslových..

Rejstřík článků

  • 1 Struktura
  • 2 Názvosloví
  • 3 Vlastnosti
    • 3.1 Fyzický stav
    • 3.2 Molekulová hmotnost komerční kyseliny tříslové
    • 3.3 Teplota tání komerční kyseliny tříslové
    • 3.4 Bod vzplanutí komerční kyseliny tříslové
    • 3.5 Teplota samovznícení komerční kyseliny tříslové
    • 3.6 Hustota
    • 3.7 Rozpustnost
    • 3.8 Chemické vlastnosti
  • 4 Získání
  • 5 Použití kyselin tříslových
    • 5.1 Při přípravě piva a vína
    • 5.2 Ve farmaceutických výrobcích
    • 5.3 Pro veterinární ošetření
    • 5.4 V odvětví barvení a činění kůže
    • 5.5 Jako barviva
    • 5.6 V průmyslu krmiv
  • 6 Nové využití kyselin tříslových
    • 6.1 V lithium-iontových bateriích
    • 6.2 Při perorální chemoterapii
  • 7 Negativní aspekty
  • 8 Reference

Struktura

Hydrolyzovatelné taninové kyseliny nebo taniny mají centrum tvořené vícesytným alkoholem, jako je glukóza, a hydroxylové skupiny esterifikované kyselinou gallovou (kyselinou 3,4,5-trihydroxybenzoovou) nebo kyselinou hexahydroxydifenovou, proto obsahují velké množství -OH skupiny připojené k benzenovým kruhům.

Kyselina tříslová. en: User_talk: Ronhjones [Public domain]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyseliny tříslové

- Hydrolyzovatelné taniny

Vlastnosti

Fyzický stav

Světle žluté až hnědé amorfní pevné látky.

Molekulová hmotnost komerční kyseliny tříslové

C76H52NEBO46: 1701,2 g / mol

Teplota tání komerční kyseliny tříslové

200 ° C

Bod vzplanutí komerční kyseliny tříslové

198,9 ° C (metoda otevřeného kelímku)

Teplota samovznícení komerční kyseliny tříslové

526,7 ° C

Hustota

Vyšší než 1 až 20 ° C

Rozpustnost

Mísitelný s vodou. Velmi dobře rozpustný v alkoholu a acetonu.

Nerozpustný v etheru, benzenu, tetrachlormethanu a chloroformu.

Chemické vlastnosti

Taninové kyseliny vysráží proteiny, protože reagují s -SH skupinami některých aminokyselin přítomných v nich..

Hydrolýza taninových kyselin pomocí enzymu tannase generuje glukózu, kyselinu gallovou a kyselinu gallovou.

S železitými solemi dávají modročerné sloučeniny.

Získávání

Hydrolyzovatelné taniny nebo kyseliny tříslové se získávají z různých rostlinných zdrojů obecně extrakcí organickými rozpouštědly (jako je aceton nebo ethylacetát) nebo extrakcí vodou..

Jsou extrahovány například z lusků kaštanových semen (Castanea sativa), z turecké žluči (Quercus infectoria), Čínská žluť (Rhus semialata), tárovat (Caesalpina spinosa) a myrobalan ořechy (Terminalia chebula).

Semena kaštanu Castanea sativa. joost j. bakker [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Použití kyselin tříslových

Při přípravě piva a vína

Kyselina taninová funguje jako stabilizátor piva prostřednictvím srážení, protože zvyšuje vyváženost poměru polyfenol / protein.

Používá se v koncentracích 2 až 6 g na 100 litrů. Působí tak, že vysráží proteiny, které způsobují u piva zákal, protože váže aminokyseliny s exponovanými -SH skupinami. Jakmile se materiál vysráží, pivo se odstředí nebo přenese opatrnou dekantací.

Nejčastěji používanou kyselinou taninovou pro tento účel je gallotannin, který také odstraňuje některé kovy a další polyfenoly vázané na bílkoviny.

Říká se, že je účinný proti vzhledu žluklé příchuti a proti nestabilitě vůči světlu a že působí jako antioxidant. Podle některých však působí negativně na pivní pěnu.

Kyselina taninová se také používá k vysrážení nestabilních bílkovin z vína, čímž se zlepšuje její koloidní stabilita. Nestabilní bílkoviny způsobují zakalení, když je nápoj ochlazen.

Bylo to bez zákalu. Autor: Photo Mix. Zdroj: Pixabay.

Vína mohou obsahovat hydrolyzovatelné taniny uvolněné z dubových sudů během doby zrání nebo přímým přidáním vinařem..

Například jedna z obvyklých dávek kyseliny tříslové pro červené víno je 2 g / l. Dodává tomuto produktu svíravý pocit.

Ve farmacii

Kyselina tříslová vykazuje několik charakteristik, které mohou pomoci proti nemocem. Mezi jeho vlastnosti patří jeho svíravý, antibakteriální, antihistaminový, antioxidační, antienzymatický, antitusický a antimutagenní účinek..

Díky uvedeným vlastnostem se používá k léčbě vředů, průjmů, k zastavení krvácení, hojení ran, popálenin, zarůstání nehtů, bolesti zubů, horeček, kožních vyrážek a podráždění způsobených plenkami..

Inhibuje růst bakterií, jako jsou Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens Y Escherichia coli které mohou v určitých případech způsobit průjem nebo peritoneální infekce.

Léčivá kyselina tříslová se používá k léčbě laryngitidy, angíny a hemoroidů.

Jeho přítomnost v určitých lécích dodává vlastnosti účinné látky s pomalým uvolňováním, což je prospěšné pro pomalou dávku léčiva v těle..

Soli nebo tanáty kyseliny taninové se používají v antihistaminových a antitusických formulacích.

Tanalbin je komplex složený z kyseliny tříslové a určitých bílkovin. Používá se k léčbě průjmů a bakteriálních nebo plísňových infekcí. Nezpůsobuje podráždění zažívacího traktu a je odolný vůči žaludečnímu prostředí.

V této aplikaci působí kyselina tříslová několika způsoby:

- Koaguluje bílkoviny ve střevě.

- Zastavte ztrátu vody.

- Je připevněn k povrchu kvasinek, hub nebo bakterií a brání jejich kolonizaci.

- Přilne k membráně střevních stěn a působí jako bariéra.

Na druhé straně hydrolýza taninových kyselin produkuje kyselinu gallovou, která je také široce používána ve farmaceutickém průmyslu..

Pro veterinární ošetření

Díky své stahující schopnosti se kyselina taninová používá k léčbě průjmů u zvířat..

Autor: Amy Gillard. Zdroj: Pixabay.

Jeho adstringentní síla je způsobena skutečností, že na povrchu střevní sliznice vytváří provizorní film koagulovaných proteinů, který ji účinně chrání před žíravinami..

Tento film navíc znecitlivuje senzorická nervová zakončení přítomná ve sliznici, která jsou zodpovědná za jakoukoli reflexní hyperexcitabilitu..

Sraženina proteinu je relativně nepropustná pro průchod tekutin jakýmkoli směrem, takže je velmi účinná v boji proti tomuto stavu.

V kožedělném a barvicím průmyslu

Kyseliny tříslové se používají k vydělávání kůží a kůží zvířat.

Fenolové -OH skupiny, které taninové kyseliny mají ve velkém množství, vytvářejí velmi účinné zesíťování s kožními proteiny, což zvyšuje jejich stabilitu proti vodě, bakteriím, teplu a oděru..

Jako barviva

Taninové kyseliny extrahované z čínských a tureckých rostlin žlučníku se používají jako barviva na vlnu a černé barvy na vlasy.

V krmivářském průmyslu

Používá se jako příchuť. Používání kyseliny tříslové až do maximální hladiny 15 mg / kg je bezpečné pro všechna zvířata. Jeho použití jako doplňkové látky v krmivech nepředstavuje pro spotřebitele bezpečnostní riziko.

Nové využití kyselin tříslových

V lithium-iontových bateriích

Někteří vědci zjistili, že kyseliny tříslové lze použít k potažení polypropylenových rozpěrek v lithium-iontových bateriích..

Díky velkému počtu skupin -OH způsobují taninové kyseliny povrch těchto separátorů hydrofilnější, což zvyšuje schopnost zadržovat elektrolyt a iontovou vodivost separátoru..

Zvýšená iontová vodivost zlepšuje výkon baterie, zejména její výkon.

Při perorální chemoterapii

Vědci v oblasti medicíny vyvinuli nanočástice složené z kyseliny tříslové, která obsahuje zapouzdřený protirakovinový lék (paclitaxel).

Bylo zjištěno, že nanočástice vykazují velkou schopnost účinně zapouzdřit léčivo a dosáhnout vysoké účinnosti uvolňování léčiva na specifických intestinálních místech..

Nanočástice s kyselinou tříslovou prokázala po perorálním podání významný chemoterapeutický účinek proti rakovinovým nádorům..

Negativní aspekty

Kyselina tříslová může interferovat s množením bakterií normálně obsažených ve střevním traktu lidského nebo zvířecího organismu..

Kyselina taninová by se neměla používat nepřetržitě nebo ve vysokých dávkách, protože nepříznivě ovlivňuje vstřebávání železa a dalších minerálů..

Navíc jeho požití ve velkém množství může snížit účinnost trávicích enzymů..

Reference

  1. NÁS. Národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina tříslová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  2. Evropská Aurhority pro bezpečnost potravin. (2014). Vědecké stanovisko k bezpečnosti a účinnosti kyseliny tříslové, pokud se používá jako příchuť krmiva pro všechny druhy zvířat. EFSA Journal 2014; 12 (10): 3828. Obnoveno z efsa.onlinelibrary.wiley.com.
  3. Leiper, K.A. a Miedl, M. (2009). Koloidní stabilita piva. V pivu. Obnoveno ze sciencedirect.com.
  4. Bossi, A. a kol. (2007). Vliv kyseliny tříslové na Lactobacillus hilgardii analyzovány proteomickým přístupem. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Obnoveno z onlinelibrary.wiley.com.
  5. Sieniawska, E. a Baj, T. (2017). Ve farmakognosii. Obnoveno ze sciencedirect.com.
  6. Wynn, S.G. a Fougere, B.J. (2007). Veterinární bylinná medicína: systémový přístup. Adstringenty. Ve veterinární bylinné medicíně. Obnoveno ze sciencedirect.com.
  7. Chowdhury, S.P. et al. (2004). Molekulární rozmanitost bakterií degradujících kyselinu tříslovou izolovaných z koželužny. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. Obnoveno z onlinelibrary.wiley.com.
  8. Pan, L. a kol. (2015). Polypropylenová membrána potažená kyselinou tříslovou jako separátor lithium-iontových baterií. ACS Applied Materials & Interfaces 2015, 7, 29, 16003-16010. Obnoveno z pubs.acs.org.
  9. Le, Z. a kol. (2018). Vodíkově vázaná protinádorová nanočástice na bázi kyseliny taninové pro posílení orální chemoterapie. ACS Applied Materials & Interfaces. 2018, 10, 49, 42186-42197. Obnoveno z pubs.acs.org.

Zatím žádné komentáře