The pentanon je organická sloučenina patřící do skupiny ketonů, jejíž chemický vzorec je C5H10O. Je to stále jeden z nejjednodušších ketonů a skládá se z bezbarvé kapaliny s vůní podobnou acetonu. Od tohoto okamžiku, s ohledem na počet uhlíků v jejich kostře, vykazují ketony polohovou izomerii.
Když mluvíme o izomerismu polohy, znamená to, kde je karbonylová skupina, C = O. Pentanon tedy ve skutečnosti sestává ze dvou sloučenin s fyzikálními vlastnostmi, které se od sebe mírně liší: 2-pentanon a 3-pentanon (spodní obrázek). Oba jsou kapalné, ale jejich teploty varu jsou stejné, takže je nelze oddělit destilací..
Každý ze dvou pentanonů má však svou vlastní syntetickou cestu, takže je nepravděpodobné, že by existovala jejich směs; směs, kterou je možné oddělit zmrazením.
Jejich použití je zvláště omezeno jako organických rozpouštědel; alternativy k acetonu v prostředích, kde se používá při teplotě vyšší než je jeho nízká teplota varu. Stejně tak jsou výchozími materiály pro jiné organické syntézy, protože jejich skupina C = O může být redukována nebo může být podrobena nukleofilní adici..
Rejstřík článků
Na obrázku máme molekulární struktury dvou polohových izomerů pro pentanon, které jsou reprezentovány modelem koulí a čar. Černá koule odpovídá uhlíkovým skeletům, bílá atomům vodíku a červená atomům kyslíku skupiny C = O..
2-pentanon (výše) má ve druhém uhlíku skupinu C = O, což je ekvivalentní s tím, pokud by byl ve čtvrtém; to znamená, že 2-pentanon a 4-pentanon jsou ekvivalentní, protože je stačí otočit o 180 °, aby jejich struktury byly stejné.
Nalevo od C = O je methylová skupina, CH3-, a po jeho pravici propylový radikál. Proto se tomuto ketonu také říká (méně běžně používaný) methylpropylketon (MPK). Asymetrii této struktury můžete vidět na první pohled.
3-pentanon (dole) má skupinu C = O na třetím uhlíku. Všimněte si, že tento izomer je větší verzí acetonu a je také velmi symetrický; dva radikály na stranách skupiny C = O jsou stejné: dva ethylové radikály, CH3CHdva-. Z tohoto důvodu se 3-pentanon také nazývá diethylketon (nebo dimethylaceton).
Přítomnost karbonylové skupiny, jak ve 2-pentanonu, tak 3-pentanonu, propůjčuje molekule polaritu.
Oba izomery pentanonu jsou proto schopné vzájemné interakce prostřednictvím dipól-dipólových sil, ve kterých bude nejvyšší hustota záporného náboje, δ-, viděná na mapě elektrostatického potenciálu, orientována kolem atomu kyslíku..
Podobně londýnské disperzní síly zasahují v menší míře mezi karbonizovanými a hydrogenovanými kostry..
Protože pentanon má ve srovnání s acetonem větší molekulární plochu a hmotnost, zvyšuje tento příspěvek jeho dipólový moment a umožňuje mu mít vyšší teplotu varu (102 ° C> 56 ° C). Ve skutečnosti se dva izomery odpařují při teplotě 102 ° C; při zmrazování při různých teplotách.
Pravděpodobně symetrie hrají důležitou roli v krystalizaci. Například teplota tání 2-pentanonu je -78 ° C, zatímco teplota tání 3-pentanonu, -39 ° C.
To znamená, že krystaly 3-pentanonu jsou stabilnější vůči teplotě; jeho molekuly jsou soudržnější a k oddělení v kapalné fázi vyžadují více tepla.
Pokud by existovala směs obou izomerů, 3-pentanon by krystalizoval jako první, 2-pentanon by byl poslední při nižší teplotě. Symetrickější molekuly 3-pentanonu se lépe orientují než molekuly 2-pentanonu: asymetrické a zároveň dynamičtější.
Bezbarvé kapaliny s vůní podobnou acetonu.
86,13 g / mol
0,81 g / ml (3-pentanon)
0,809 g / ml (2-pentanon)
-78 ° C (2-pentanon)
-39 ° C (3-pentanon)
102 ° C (pro oba izomery)
35 g / l (3-pentanon)
60 g / l (2-pentanon)
35 mmHg (3-pentanon)
270 mmHg (2-pentanon) při 20 ° C
Tyto hodnoty nejsou užitečné pro přímé srovnání tlaků par obou izomerů, protože první je uváděn bez teploty, při které byl měřen..
12,78 ° C (3-pentanon)
10 ° C (2-pentanon)
Dva izomery pentanonu jsou extrémně hořlavé, a proto by měly být udržovány co nejdále od zdroje tepla. Body vzplanutí naznačují, že plamen může vznítit výpary obou pentanonů i při teplotě 10 ° C..
Ačkoli jsou si oba izomery pentanonu fyzicky a chemicky velmi podobné, jejich syntetické cesty jsou navzájem nezávislé, takže je nepravděpodobné, že by se oba získaly stejnou syntézou.
Počínaje činidlem 2-pentanolem, sekundárním alkoholem, může být oxidován na 2-pentanon pomocí kyseliny chlorné vytvořené in situ, HClO, jako oxidačního činidla. Oxidace by byla:
Jednoduše vazba C-OH se stává C = O. Existují i jiné způsoby syntézy 2-pentanonu, ale ze všeho je to nejjednodušší pochopit..
3-pentanon lze syntetizovat ketonovou dekarboxylací kyseliny propanové, CH3CHdvaCOOH. Tato syntetická cesta produkuje symetrické ketony a skládá se z molekuly CH3COOH ztratí skupinu COOH jako COdva, zatímco druhá jeho OH skupina ve formě HdvaNEBO:
2CH3CHdvaCOOH => CH3CHdvaAutodvaCH3 + COdva + HdvaNEBO
Další poněkud složitější cestou je přímá reakce směsi ethylenu, CHdva= CHdva, COdva a Hdva za vzniku 3-pentanonu.
Pokud není aplikace velmi přísná, jedná se o specifickou syntézu nebo se také ukázalo, že tyto dva izomery nepřinášejí stejné výsledky, je irelevantní zvolit mezi použitím 2-pentanonu nebo 3-pentanonu v jakémkoli z jejich použití..
Jinými slovy, „na tom nezáleží“, pokud chcete použít 2-pentanon nebo 3-pentanon jako rozpouštědlo pro barvy nebo pryskyřice nebo jako odmašťovač, protože nejdůležitějším kritériem bude jeho cena a dostupnost. 3-pentanon se používá v automobilovém průmyslu ke studiu chování plynů ve spalovacích motorech.
Zatím žádné komentáře