Struktura propylenglykolu, vlastnosti, syntéza a použití

5233
Charles McCarthy
Struktura propylenglykolu, vlastnosti, syntéza a použití

The propylenglykol je alkohol, jehož chemický vzorec je C3H8NEBOdva nebo CH3CHOHCHdvaACH. Skládá se z bezbarvé viskózní kapaliny bez chuti a zápachu podobné sirupu. Má velkou rozpustnost ve vodě, což mu dává vlastnost být hygroskopický a zvlhčující.

Kromě toho je propylenglykol relativně stabilní a chemicky inertní sloučenina, která umožnila jeho použití jako ředidla při intravenózním podávání mnoha léků a při topické a orální léčbě různých onemocnění, například ichtyózy..

Strukturní vzorec propylenglykolu. Zdroj: Jü [CC0]

Jeho strukturní vzorec je uveden výše, což umožňuje jasný pohled na to, jak by jeho molekula měla být. Všimněte si, že má dvě hydroxylové skupiny na sousedních uhlících a že jeho uhlíková kostra je odvozena od uhlovodíku propanu; to znamená, že má tři atomy uhlíku.

Jiné názvy tohoto alkoholu jsou 1,2-propandiol (který doporučuje IUPAC) a 1,2-dihydroxypropan, kromě některých, které nejsou tak běžné.

Propylenglykol se průmyslově používá při výrobě různých potravin a nápojů, plní funkce zvlhčovadla, stabilizátoru, antioxidačního, antimikrobiálního, zesilovače účinku dalších přísad atd..

V průmyslové oblasti má mnoho využití, mimo jiné: nemrznoucí směs, rozpouštědlo, výroba pryskyřic a plastů, polyesterové tkaniny, barviva a barviva.

Přestože je považována za bezpečnou sloučeninu, za určitých podmínek může být toxická a škodlivá pro zdraví, což může vést k zástavě srdce. Ve srovnání s ethylenglykolem je však ekologičtější a nahrazuje jej jako nemrznoucí směs pro automobily..

Rejstřík článků

  • 1 Struktura propylenglykolu
    • 1.1 Stereoizomery
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Chemické názvy
    • 2.2 Molekulová hmotnost
    • 2.3 Bod tání
    • 2.4 Bod varu
    • 2.5 Bod vzplanutí
    • 2.6 Rozpustnost ve vodě
    • 2.7 Rozpustnost v organických kapalinách
    • 2.8 Hustota
    • 2.9 Hustota par
    • 2.10 Tlak par
    • 2.11 Stabilita
    • 2.12 Viskozita
    • 2.13 Spalné teplo
    • 2.14 Odpařovací teplo
    • 2.15 Specifické teplo
    • 2.16 Teplo formace
    • 2.17 Index lomu
    • 2,18 pKa
  • 3 Syntéza
    • 3.1 Z propylenoxidu
    • 3.2 Z glycerolu
  • 4 Rizika
  • 5 použití
    • 5.1 - Lékaři
    • 5.2 - Průmyslové
    • 5.3 - Další použití
  • 6 Reference

Struktura propylenglykolu

Molekula propylenglykolu. Zdroj: Karlhahn [public domain]

Na prvním obrázku byl ukázán strukturní vzorec propylenglykolu; Nahoře místo toho máte jeho molekulární strukturu reprezentovanou modelem koulí a pruhů. Červené koule odpovídají atomům kyslíku dvou skupin OH.

Všechny vazby, které lze pozorovat ve struktuře, mají schopnost otáčet se kolem své vlastní osy, což dává molekule pružnost; a následně ovlivňuje jejich vibrační režimy.

Z pohledu jejich intermolekulárních interakcí umožňují díky dvěma OH tak těsně vedle sebe, aby propylenglykol vytvořil několik vodíkových vazeb. V důsledku těchto můstků vykazuje tento alkohol bod varu vyšší než bod varu vody (187,6 ° C), přestože je těžší..

Stereoizomery

Stereoizomery propylenglykolu. Zdroj: Jü [public domain]

V molekulární struktuře je atom uhlíku ve středu (Cdva), je asymetrický, protože má čtyři různé substituenty: OH, H, CH3 a CHdvaAch.

Na obrázku výše můžete také vidět výše uvedené. Vlevo je strukturní vzorec a vpravo dva stereoizomery propylenglykolu:

Všimněte si, že uvedená dvojice stereoizomerů jsou zrcadlové obrazy, to znamená, že je nelze překrývat; a proto jsou enantiomery.

Pokud je stereoizomer krajní pravice (konfigurace R) „převrácený“, bude mít stejný vzorec jako jeho partner (konfigurace S); s tím rozdílem, že váš atom H bude směřovat z roviny směrem ke čtenáři a nikoli za rovinu.

Vlastnosti

Chemické názvy

-Propylenglykol nebo a-propylenglykol

-1,2-propandiol (preferovaný IUPAC)

-1,2-dihydroxypropan

-Methylethylglykol.

Molekulární váha

76,095 g / mol

Bod tání

-60 ° C.

Bod varu

187,6 ° C.

bod vznícení

-104 ° C.

-99 ° C (uzavřený kelímek).

Rozpustnost ve vodě

106 mg / l při 20 ° C; to znamená prakticky mísitelný v jakémkoli poměru.

Rozpustnost v organických kapalinách

Rozpustný v ethanolu, acetonu a acetonu. Kromě vody je také mísitelný s acetonem a chloroformem. Rozpustný v etheru.

Hustota

1,0361 g / cm3 při 20 ° C.

Hustota par

2,62 (ve vztahu ke vzduchu branému jako 1).

Tlak páry

0,13 mmHg při 25 ° C.

Stabilita

Při nízkých teplotách je stabilní v těsně uzavřených nádobách. Ale v otevřených nádobách a při vysokých teplotách má tendenci oxidovat, za vzniku propionaldehydu, kyseliny mléčné, kyseliny pyrohroznové a kyseliny octové..

Propylenglykol je chemicky stabilní ve směsi s 95% ethanolem, glycinem nebo vodou.

Viskozita

0,581 cPoise při 20 ° C.

Spalné teplo

431 kcal / mol.

Odpařovací teplo

168,6 kal / g (při bodu varu).

Specifické teplo

0,590 kcal / g při 20 ° C.

Teplo formace

-116,1 kcal / mol při 25 ° C.

Index lomu

1 431 - 1 433 při 20 ° C.

pKa

14,9 při 25 ° C.

Syntéza

Z propylenoxidu

Průmyslově se propylenglykol vyrábí z propylenoxidu (což je epoxid). Někteří výrobci touto metodou nepoužívají katalyzátory a provádějí reakci při vysokých teplotách mezi 200 a 220 ° C.

Jiní výrobci naopak používají kovy jako katalyzátory a použité teploty jsou o něco nižší než ty předchozí, mezi 150 ° C a 180 ° C, za přítomnosti iontoměničové pryskyřice a malého množství kyseliny sírové nebo zásady..

Reakce je uvedena v následující chemické rovnici, kde je uhlík v horním vrcholu trojúhelníku hydratován v kyselém prostředí:

Syntéza propylenglykolu z propylenoxidu. Zdroj: Jü [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Konečný produkt obsahuje 20% propylenglykolu, který je schopen dodatečně čistit až 99,5%.

Z glycerolu

Syntéza propylenglykolu může být také provedena z glycerolu za použití katalyzátorů; jako je Raneyův Ni katalyzátor.

Glycerol má tři OH skupiny, takže se musí zbavit jedné, současně je zapotřebí vodík, aby byla umožněna tato transformace, a voda se uvolňuje hydrogenolytickou reakcí.

Rizika

Ačkoli je použití propylenglykolu v potravinách považováno americkým Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv (1982) za bezpečné, existují zprávy o nežádoucích účincích. Mezi nimi se vyskytla hyperosmolalita, hemolýza, srdeční arytmie a laktátová acidóza..

Patnáctiměsíční chlapec, který dostával velké dávky vitaminu C suspendovaného v propylenglykolu, měl epizody nereagování na stimulaci, tachypnoe, tachykardii, pocení a hypoglykemii..

Byla hlášena přítomnost záchvatů souvisejících s příjmem vitaminu D při použití propylenglykolu jako nosiče pro podávání. Podobně byl u malých dětí hlášen stav hyperosmolality, kteří konzumovali multivitamíny obsahující propylenglykol.

U dospělých může intravenózní podání velkých dávek propylenglykolu způsobit selhání ledvin a dysfunkci jater. Mezi toxické účinky dále patří hyperosmolalita, metabolická acidóza (laktátová acidóza) a septický syndrom..

Rychlá intravenózní injekce léků obsahujících propylenglykol byla spojena s nervovou depresí, hypotenzí, mozkovou mrtvicí, arytmií, bezvědomím a nakonec zástavou srdce..

WHO (1974) doporučila maximální dávku propylenglykolu 25 m / kg / den v potravinách. Některé studie zjistily toxické účinky propylenglykolu, když jeho sérová koncentrace přesahuje 25 mg / dL.

Aplikace

-Lékaři

Ředidlo v lécích

Některé umělé slzné přípravky, jako je Systane, používají jako přísadu propylenglykol.

Používá se jako ředidlo pro intravenózní podání mnoha léků, včetně: diazepamu, digoxinu, lorazepamu, ferritoinu, etomidátu, nitroglycerinu, fenobarbitalu sodného atd..

Propylenglykol se používá v alkoholových dezinfekčních prostředcích na ruce s zvlhčujícím účinkem, který zabraňuje suchým rukám..

Hygroskopické činidlo

Propylenglykol se přidává do respiračních těkavých látek, aby se snížila viskozita průdušek, jako je tomu u astmatických onemocnění..

Antiseptický

Používá se jako antiseptikum s účinkem podobným ethanolu; ale je o něco méně účinný než ethanol. Lokální aplikace propylenglykolu ve vodném ředění 40 - 60%.

Léčba ichtyózy

Používá se při léčbě pacientů s X-vázanou ichtyózou a ichtyózou vulgaris. Tato onemocnění jsou charakterizována procesem kožních skvrn a šupin.

Propylenglykol a další nealkoholické gely způsobují zvýšení keratolytického účinku kyseliny salicylové. Tato kombinace chemických sloučenin může být užitečná při léčbě ichtyózy..

Ostatní

Masť, jejíž složení obsahuje 70% propylenglykolu, se používá s dobrými výsledky při léčbě otoku rohovky.

-Průmyslový

V jídle

.Propylenglykol je velmi užitečné zvlhčovadlo v potravinách. Kromě toho funguje jako konzervační látka, která může působit na patogeny. Navíc jde o málo reaktivní sloučeninu, takže nereaguje s jinými složkami potravy..

-Jeho hygroskopičnost zajišťuje absorpci vody a dalších látek za optimálních podmínek. Tímto způsobem se udržuje kontrola vlhkosti potravin, aby se zabránilo jejich suchu a urychlilo se jejich zhoršení..

-Je to antioxidant, který prodlužuje poločas rozpadu potravin a chrání je před poškozením, které může způsobit kyslík..

-Funguje tak, že rozpouští další přísady, které mohou být přítomny při zpracování potravin, jako jsou: barviva, látky určené k aromatizaci a antioxidanty.

-Používá se k přípravě tekutých sladidel, krémových zmrzlin, šlehaného mléka atd..

Nemrznoucí směs

Plní funkci podobnou ethylenglykolu. Ale použití propylenglykolu bylo preferováno kvůli jeho nízké toxicitě. Ethylenglykol může způsobit krystaly oxalátu vápenatého, které mohou poškodit srdce, plíce a ledviny..

Propylenglykol je schopen blokovat tvorbu ledových krystalů a zabránit zamrznutí. Kromě toho snižuje bod mrazu vody a brání jejímu výskytu. Používá se také při odmrazování křídel letadel..

Kosmetika a výrobky osobní péče

Používá se k udržení vlhkosti vlasů. Kromě toho pomáhá změkčit pokožku a vlasy a reguluje růst bakterií..

Propylenglykol se používá při výrobě mnoha produktů osobní hygieny, jako jsou: deodoranty, opalovací krémy, pleťové krémy, tělová mléka a pomocné látky ke stabilizaci pěny používané v krému na holení..

Používá se také jako zvlhčovač, který zabraňuje suché pokožce a rukám..

Ostatní

Propylenglykol se používá při výrobě lepidel, tmelů a povlaků.

Používá se v kapalinách pro přenos tepla a v hydraulických a brzdových kapalinách. Navíc se používá k potlačení prachu; v barvivech a barvivech: maziva, dehydratace zemního plynu, změkčovadla, povrchově aktivní látky a vosky.

Používá se v textilním průmyslu k výrobě polyesterových vláken. Používá se v barvách a nátěrech k ochraně prvků; jako rozpouštědlo v tiskařských barvách a při výrobě vyhovujících plastů.

-Další použití

Americká armáda jej používá k výrobě kouře, který slouží jako opona nebo clona pro skrytí pohybu vojsk na bojišti..

Používá se také v maketách vlaků a lodí k simulaci emise kouře pomocí malých ohřívačů..

Propylenglykol se spolu s glycerolem používá v kapalných náplních elektronických cigaret, což snižuje toxické účinky používání konvenčních cigaret..

Reference

  1. Wikipedia. (2019). Propylenglykol. Obnoveno z: en.wikipedia.org
  2. PubChem. (2019). Propylenglykol. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Společnost Dow Chemical Company. (2019). Propylenglykoly pro průmyslové aplikace. Obnoveno z: dow.com
  4. Graham Solomons T.W., Craig B.Fryhle. (2011). Organická chemie. Miny. (10th edice.). Wiley plus.
  5. Lim, T. Y., Poole, R. L. a Pagelen, N. M. (2014). Toxicita propylenglykolu u dětí. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
  6. Mandl Elise. (2. března 2018). Propylenglykol v potravinách: Je tato přísada bezpečná? Obnoveno z: heatline.com
  7. Zelená Carolyn. (26. září 2017). Využití propylenglykolu v každodenním životě. Obnoveno z: bizfluent.com

Zatím žádné komentáře