The sulfonamidy jsou druhy, jejichž strukturu tvoří sulfonylová funkční skupina (R-S (= O)dva-R '), ve kterém jsou oba atomy kyslíku spojeny dvojnými vazbami k atomu síry, a amino funkční skupina (R-NR'R "), kde R, R' a R" jsou atomy nebo skupiny substituentů spojené jednoduchými vazbami k atomu dusíku.
Také tato funkční skupina tvoří sloučeniny, které mají stejný název (jejichž obecný vzorec je reprezentován jako R-S (= O)dva-NHdva), což jsou látky, které jsou prekurzory některých skupin drog.
V polovině 19. let našel německý vědec Gerhard Domagk specializující se na oblasti patologie a bakteriologie první druhy patřící k sulfonamidům.
Tato sloučenina byla pojmenována Prontosil rubrum a spolu se svým výzkumem si zasloužil Nobelovu cenu za fyziologii nebo medicínu téměř pět let po jejím objevení..
Rejstřík článků
V případě léčiv vyrobených z těchto chemických látek mají bakteriostatické vlastnosti (které paralyzují růst bakterií) široké použitelnosti, zejména pro eliminaci většiny organismů považovaných za grampozitivní a gramnegativní..
Tímto způsobem je struktura sulfonamidů velmi podobná struktuře kyseliny para-aminobenzoové (lépe známé jako PABA), která je považována za nezbytnou pro proces biosyntézy kyseliny listové v bakteriálních organismech, pro které se sulfonamidy zdají být selektivně toxické.
Z tohoto důvodu existuje konkurence mezi oběma sloučeninami o inhibici enzymatických druhů zvaných dihydrofolát syntáza a blokují syntézu kyseliny dihydrofolové (DHFA), která je nezbytná pro syntézu nukleových kyselin.
Když je biosyntetický proces druhů koenzymových folátů blokován v bakteriálních organismech, je generována inhibice jejich růstu a reprodukce..
Navzdory tomu klinická aplikace sulfonamidů přestala být používána pro mnoho způsobů léčby, takže je kombinována s trimethoprimem (patřícím k diaminopyrimidinům) pro výrobu velkého množství léků.
Sulfonamidy mají různé vlastnosti a vlastnosti v závislosti na jejich strukturní konfiguraci, která závisí na atomech, které tvoří řetězce R molekuly, a na jejich uspořádání. Lze je rozdělit do tří hlavních tříd:
Patří do skupiny sulfonamidů s cyklickou strukturou, které se vyrábějí podobným způsobem jako jiné typy sulfonamidů, obvykle oxidačním procesem thiolů nebo disulfidů, které vytvořily vazby s aminy, v jedné nádobě..
Dalším způsobem, jak získat tyto sloučeniny, které projevují bioaktivitu, je předběžná tvorba lineárního řetězce sulfonamidu, kde z pozdějších vazeb mezi atomy uhlíku vznikají cyklické druhy..
Mezi tyto druhy patří sulfanilamid (předchůdce sulfa léčiv), sultiam (s antikonvulzivními účinky) a ampiroxikam (s protizánětlivými vlastnostmi)..
Tyto látky mají strukturu představovanou jako R (S = O) NHR), ve které je atom síry navázán na kyslík prostřednictvím dvojné vazby a prostřednictvím jednoduchých vazeb na atom uhlíku skupiny R a na dusík skupiny NHR.
Kromě toho patří do skupiny amidů, které pocházejí z jiných sloučenin nazývaných sulfinové kyseliny, jejichž obecný vzorec je reprezentován jako R (S = O) OH, kde je atom síry spojen dvojnou vazbou s atomem kyslíku a vazbami jednoduché se substituentem R a skupinou OH.
Některé sulfinamidy, které mají chirální vlastnosti - například para-toluensulfinamid - jsou považovány za velmi důležité pro procesy asymetrické syntézy..
Struktura disulfonimidů byla stanovena jako R-S (= O)dva-N (H) S (= O)dva-R ', ve kterém každý atom síry patří do sulfonylové skupiny, kde každý z nich je vázán ke dvěma atomům kyslíku prostřednictvím dvojných vazeb, prostřednictvím jednoduchých vazeb k odpovídajícímu řetězci R a oba jsou vázány ke stejnému atomu dusíku centrálního aminu.
Podobně jako sulfinamidy se tento typ chemických látek používá v procesech enantioselektivní syntézy (také známých jako asymetrická syntéza) kvůli své katalýze..
Tato klasifikace sulfonamidů se neřídí předchozí, ale jsou z farmaceutického hlediska katalogizovány do: pediatrické antibakteriální léky, antimikrobiální látky, sulfonylmočoviny (perorální antidiabetika), diuretika, antikonvulziva, dermatologická léčiva, antiretrovirotika, antivirotika proti hepatitidě C , mezi ostatními.
Je třeba poznamenat, že mezi antimikrobiálními léky existuje dělení, které klasifikuje sulfonamidy podle rychlosti, s jakou jsou absorbovány tělem
Existuje obrovské množství sulfonamidů, které lze komerčně najít. Některé příklady jsou popsány níže:
Je široce používán pro svou antibiotickou aktivitu a působí jako inhibitor enzymu zvaného dihydropteroát syntetáza. Velmi často se používá ve spojení s pyrimethaminem při léčbě toxoplazmózy.
Je součástí skupiny derivátů sulfonylmočoviny, která má za úkol zvyšovat produkci inzulínu pro léčbu diabetes mellitus typu 2. Jeho použití však bylo přerušeno kvůli jeho vedlejším účinkům..
Patří do skupiny diuretik a vykazuje různé reakční mechanismy, jako je interference v procesu iontové výměny konkrétního proteinu a inhibice určitých enzymů v určitých činnostech těla. Používá se k léčbě otoků, hypertenze a dokonce městnavého srdečního selhání.
Při inhibici se používá enzym nazývaný karboanhydráza, který se nachází v tkáních a buňkách, jako jsou červené krvinky. Funguje při léčbě stavů, jako je oční hypertenze a glaukom s otevřeným úhlem.
Zatím žádné komentáře