Chemická struktura a funkce tyminu

4930
Alexander Pearson
Chemická struktura a funkce tyminu

The tymin Jedná se o organickou sloučeninu, která se skládá z heterocyklického kruhu odvozeného od pyrimidinu, benzenového kruhu se dvěma atomy uhlíku substituovaného dvěma atomy dusíku. Jeho kondenzovaný vzorec je C.5H6NdvaNEBOdva, být cyklickým amidem a jednou z dusíkatých bází, které tvoří DNA.

Thymin je konkrétně pyrimidinová dusíková báze spolu s cytosinem a uracilem. Rozdíl mezi tyminem a uracilem je v tom, že první je přítomen ve struktuře DNA, zatímco druhý je přítomen ve struktuře RNA..

Kyselina deoxyribonukleová (DNA) se skládá ze dvou spirálovitých šroubovic nebo pásů. Vnějšek pásů je tvořen deoxyribózovým řetězcem cukru, jehož molekuly jsou spojeny fosfodiesterovou vazbou mezi pozicemi 3 'a 5' sousedních molekul deoxyribózy..

Jedna z dusíkatých bází: adenin, guanin, cytosin a thymin, se váže na pozici 1 'deoxyribózy. Purinová adeninová báze jedné spirály se spojuje nebo se váže na pyrimidinová thyminová báze druhé spirály dvěma vodíkovými vazbami.

Rejstřík článků

  • 1 Chemická struktura
  • 2 Tautomery thyminu
  • 3 funkce
    • 3.1 Přepis
    • 3.2 Genetický kód
    • 3.3 Dopady na zdraví
  • 4 Odkazy

Chemická struktura

První obrázek představuje chemickou strukturu thyminu, ve které lze vidět dvě karbonylové skupiny (C = O) a dva atomy dusíku, které doplňují heterocyklický amid, a v levém horním rohu je methylová skupina (-CH3).

Kruh pochází z kruhu pyrimidinu (pyrimidinový kruh), je plochý, ale není aromatický. Příslušný počet atomů v molekule thyminu je přiřazen počínaje níže uvedeným dusíkem.

C-5 je tedy navázán na skupinu -CH3, C-6 je levý sousední atom uhlíku N-1 a C-4 a C-2 odpovídají karbonylovým skupinám.

K čemu je toto číslování? Molekula thyminu má dvě akceptorové skupiny vodíkové vazby, C-4 a C-2, a dva donorové atomy vodíkové vazby, N-1 a N-3..

Podle výše uvedeného mohou karbonylové skupiny přijímat vazby typu C = O-H, zatímco dusíky poskytují vazby typu N-H-X, kde X se rovná O, N nebo F.

Díky skupinám atomů C-4 a N-3 tvoří tyminové páry s adeninem dvojici dusíkatých bází, což je jeden z určujících faktorů v dokonalé a harmonické struktuře DNA:

Thyminové tautomery

Horní obrázek uvádí šest možných tautomerů tyminu. Co jsou? Skládají se ze stejné chemické struktury, ale s různými relativními polohami atomů; konkrétně H je vázán na dva dusíky.

Při zachování stejného počtu atomů od prvního do druhého je pozorováno, jak H atomu N-3 migruje na kyslík C-2.

Třetí je také odvozen z prvního, ale tentokrát H migruje na kyslík C-3. Druhý a čtvrtý jsou podobné, ale ne ekvivalentní, protože ve čtvrtém H vychází z N-1 a ne z N-3.

Na druhou stranu, šestý je podobný třetímu a stejně jako u dvojice tvořené čtvrtým a druhým, H emigruje z N-1 a ne z N-3.

Nakonec pátá je čistá enolová forma (lakthym), ve které jsou obě karbonylové skupiny hydrogenovány na hydroxylové skupiny (-OH); To je v rozporu s první, čistou ketonovou formou a formou, která převládá ve fyziologických podmínkách..

Proč? Pravděpodobně kvůli velké energetické stabilitě, kterou získává při párování s adeninem vodíkovými vazbami a patřící ke struktuře DNA..

Pokud ne, měla by být enolová forma číslo 5 hojnější a stabilnější díky svému výraznému aromatickému charakteru, na rozdíl od ostatních tautomerů..

Funkce

Hlavní funkce thyminu je stejná jako u ostatních dusíkatých bází v DNA: podílet se na nezbytném kódování v DNA pro syntézu polypeptidů a proteinů..

Jedna z helixů DNA slouží jako templát pro syntézu molekuly mRNA v procesu známém jako transkripce a katalyzovaného enzymem RNA polymeráza. Při transkripci jsou pásy DNA odděleny, stejně jako jejich odvíjení.

Transkripce

Transkripce začíná, když se RNA polymeráza váže na oblast DNA známou jako promotor a iniciuje syntézu mRNA..

Následně se RNA polymeráza pohybuje podél molekuly DNA a produkuje prodloužení rodící se mRNA, dokud nedosáhne oblasti DNA s informací pro ukončení transkripce..

V transkripci existuje antiparallelismus: zatímco templátová DNA se čte v orientaci 3 'až 5', syntetizovaná mRNA má orientaci 5 'až 3'.

Během transkripce dochází ke komplementární bázové vazbě mezi templátovým řetězcem DNA a molekulou mRNA. Jakmile je transkripce dokončena, řetězce DNA a jejich původní navíjení jsou znovu spojeny.

MRNA se pohybuje z buněčného jádra do drsného endoplazmatického retikula, aby zahájila syntézu proteinů v procesu známém jako translace. Thymin se na tom přímo nepodílí, protože to mRNA postrádá, místo toho bere pyrimidinový základ uracil.

Genetický kód

Nepřímo je zapojen tymin, protože základní sekvence mRNA je odrazem nukleární DNA..

Sekvence bází může být seskupena do tripletů bází známých jako kodony. Kodony mají informace pro zabudování různých aminokyselin do syntetizovaného proteinového řetězce; to představuje genetický kód.

Genetický kód je tvořen 64 triplety bází tvořících kodony; pro každou z aminokyselin v proteinech existuje alespoň jeden kodon. Stejně tak existují kodony pro iniciaci překladu (AUG) a kodony pro jeho ukončení (UAA, UAG).

Stručně řečeno, tymin hraje rozhodující roli v procesu, který končí syntézou bílkovin..

Dopady na zdraví

Thymin je terčem působení 5-fluoruracilu, strukturního analogu této sloučeniny. Lék používaný při léčbě rakoviny je zabudován místo tyminu v rakovinných buňkách a blokuje jejich množení.

Ultrafialové světlo působí na oblasti pásů DNA, které obsahují thymin na sousedních místech, a tvoří dimery thyminu. Tyto dimery vytvářejí „uzly“, které blokují fungování nukleové kyseliny..

Zpočátku to není problém kvůli existenci opravných mechanismů, ale pokud selžou, mohou způsobit vážné poruchy. To se zdá být v případě xeroderma pigmentosa, vzácného autozomálně recesivního onemocnění..

Reference

  1. Webmaster, Department of Chemistry, University of Maine, Orono. (2018). Struktura a vlastnosti purinů a pryimidinů. Převzato z: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. Původně vysílaný 17. července 2007.. Tautomery adeninu, cytosinu, guaninu a tyminu. Převzato z: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6. června 2010). Tyminový skelet. [Postava]. Obnoveno z: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Tymin. Převzato z: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C. K., Van Holde, K. E: a Ahern, K. G. Biochemistry. 2002. Třetí vydání. Upravit. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem v reálném životě: cykloadice 2 + 2. Převzato z: asu.edu

Zatím žádné komentáře