Lineární struktura alkanů, vlastnosti, názvosloví, příklady

4311
Philip Kelley

The lineární alkany jsou nasycené uhlovodíky, jejichž obecný chemický vzorec je n-CnH2n + 2. Jelikož se jedná o nasycené uhlovodíky, jsou všechny jejich vazby jednoduché (C-H) a jsou složeny pouze z atomů uhlíku a vodíku. Také se jim říká parafiny, které je odlišují od rozvětvených alkanů, kterým se říká isoparaffiny..

Tyto uhlovodíky postrádají větve a prstence. Tato rodina organických sloučenin je více než linie spíš jako řetězce (alkan s přímým řetězcem); nebo z kulinářského úhlu na špagety (syrové i vařené).

Pokud by syrové špagety byly méně křehké, měly by ještě větší podobnost s lineárními alkany. Zdroj: Pixabay.

Syrové špagety představují ideální a izolovaný stav lineárních alkanů, i když s výraznou tendencí k lámání; zatímco vařené, bez ohledu na to, zda jsou al dente nebo ne, přistupují ke svému přirozenému a synergickému stavu: některé interagují s ostatními v celku (například těstoviny).

Tyto typy uhlovodíků se přirozeně vyskytují v zemním plynu a v ropných polích. Nejlehčí mají mazací vlastnosti, zatímco těžké se chovají jako nežádoucí asfalt; rozpustný v parafinech. Slouží velmi dobře jako rozpouštědla, maziva, paliva a asfalt.

Rejstřík článků

  • 1 Struktura lineárních alkanů
    • 1.1 Skupiny
    • 1.2 Délka vašich řetězů
    • 1.3 Konformace
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Fyzické
    • 2.2 Interakce
    • 2.3 Stabilita
  • 3 Názvosloví
  • 4 příklady
  • 5 Reference

Struktura lineárních alkanů

Skupiny

Bylo zmíněno, že obecný vzorec těchto alkanů je CnH2n + 2. Tento vzorec je ve skutečnosti stejný pro všechny alkany, ať už lineární nebo rozvětvené. Rozdíl pak v n- který předchází vzorci pro alkan, jehož označení znamená „normální“.

Později se ukáže, že toto n- pro alkany s počtem uhlíků rovným nebo menším než čtyři (n ≤ 4) není nutné.

Řádek nebo řetězec se nemůže skládat z jediného atomu uhlíku, takže metan (CH4, n = 1). Pokud n = 2, máme ethan, CH3-CH3. Všimněte si, že tento alkan se skládá ze dvou methylových skupin, CH3, propojeny dohromady.

Zvyšování počtu uhlíků, n = 3, dává alkanu propanu, CH3-CHdva-CH3. Nyní se objevila nová skupina, CHdva, nazývá se methylen. Bez ohledu na to, jak velký je lineární alkan, vždy bude mít pouze dvě skupiny: CH3 a CHdva.

Délky jejich řetězů

Když n nebo počet uhlíků v lineárním alkanu vzroste, je ve všech výsledných strukturách konstanta: zvyšuje se počet methylenových skupin. Předpokládejme například lineární alkany s n = 4, 5 a 6:

CH3-CHdva-CHdva-CH3 (n-butan)

CH3-CHdva-CHdva-CHdva-CH3 (n-pentan)

CH3-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CH3 (n-hexan)

Řetězy se prodlužují, protože do svých struktur přidávají skupiny CHdva. Dlouhý nebo krátký lineární alkan se tedy liší o kolik CHdva odděluje dvě terminální skupiny CH3. Všechny tyto alkany mají jen dva z těchto CH3: na začátku řetězce a na jeho konci. Kdybych měl víc, znamenalo by to přítomnost větví.

Podobně lze vidět celkovou nepřítomnost skupin CH, přítomných pouze ve větvích, nebo pokud jsou k jednomu z uhlíků řetězce připojeny skupiny substituentů.

Strukturní vzorec lze shrnout následovně: CH3(CHdva)n-2CH3. Zkuste to použít a ilustrovat.

Konformace

Strukturní konformace lineárních alkanů. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Některé lineární alkany mohou být delší nebo kratší než jiné. V tomto případě může n mít hodnotu 2 a ∞; tj. řetězec složený z nekonečných skupin CHdva a dvě skupiny CH3 terminály (teoreticky možné). Ne všechny řetězce jsou však v prostoru „přizpůsobeny“ stejným způsobem..

Právě zde vznikají strukturní konformace alkanů. Co dluží K rotovatelnosti vazeb CH a jejich flexibilitě. Když se tyto články otáčejí nebo se otáčejí kolem mezijaderné osy, řetězy se začínají ohýbat, skládat nebo navíjet a pohybovat se od své původní lineární charakteristiky..

Lineární

Na horním obrázku je například nahoře zobrazen třináctikarbonový řetězec, který zůstává lineární nebo prodloužený. Tato konformace je ideální, protože se předpokládá, že molekulární prostředí minimálně ovlivňuje prostorové uspořádání atomů v řetězci. Nic ji neruší a ona se nemusí ohýbat.

Srolované nebo složené

Uprostřed obrazu dochází k vnějšímu rušení 27-uhlíkového řetězce. Struktura, aby byla „pohodlnější“, otáčí své články tak, že se sama sklopí; jako dlouhé špagety.

Výpočtové studie ukázaly, že maximální počet atomů uhlíku, který lineární řetězec může mít, je n = 17. Z n = 18 je nemožné, aby se nezačal ohýbat ani necítit.

Smíšený

Pokud je řetěz velmi dlouhý, mohou existovat oblasti řetězu, které zůstávají lineární, zatímco jiné byly ohnuté nebo navinuté. Ze všeho je to možná nejbližší přizpůsobení realitě.

Vlastnosti

Fyzický

Jelikož jsou uhlovodíky, jsou v zásadě nepolární, a proto hydrofobní. To znamená, že se nemohou mísit s vodou. Nejsou příliš husté, protože jejich řetězy mezi nimi nechávají příliš mnoho prázdných prostor.

Podobně se jejich fyzikální stavy pohybují od plynných (pro n < 5), líquidos (para n < 13) o sólidos (para n ≥ 14), y dependen de la longitud de la cadena.

Interakce

Molekuly lineárních alkanů jsou nepolární, a proto jsou jejich mezimolekulární síly londýnského typu rozptylu. Řetězce (pravděpodobně přijímající smíšenou konformaci) jsou poté přitahovány působením jejich molekulárních hmot a okamžitými indukovanými dipóly jejich atomů vodíku a uhlíku..

Z tohoto důvodu, když se řetěz prodlužuje, a proto je těžší, jeho body varu a tání rostou stejným způsobem..

Stabilita

Čím delší je řetěz, tím je nestabilnější. Obecně rozbijí své články, aby z velkého vytvořili menší řetězy. Ve skutečnosti je tento proces známý jako praskání, vysoce používaný při rafinaci ropy.

Nomenklatura

Chcete-li pojmenovat lineární alkany, přidejte před název indikátor n. Pokud n = 3, jako u propanu, je nemožné, aby tento alkan způsobil jakékoli větvení:

CH3-CHdva-CH3

Což se nestane po n = 4, tj. S n-butanem a dalšími alkany:

CH3-CHdva-CHdva-CH3

NEBO

(CH3)dvaCH-CH3

Druhá struktura odpovídá isobutanu, který se skládá ze strukturního izomeru butanu. Aby se jeden od druhého odlišil, vstupuje do hry indikátor n-. To znamená, že n-butan označuje pouze lineární izomer bez větví.

Čím vyšší je n, tím větší je počet strukturních izomerů a tím důležitější bude použití n- pro označení lineárního izomeru.

Například oktan, C8H18 (C8H8 × 2 + 2), má až třináct strukturních izomerů, protože je možné mnoho větví. Lineární izomer je však pojmenován: n-oktan a jeho struktura je:

CH3-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CHdva-CH3

Příklady

Jsou uvedeny níže a pro dokončení některých lineárních alkanů:

-Ethan (C.dvaH6): CH3CH3

-Propan (C.3H8): CH3CHdvaCH3

-n-Heptan (C.7H16): CH3(CHdva)5CH3.

- n-Děkan (C.10H22): CH3(CHdva)8CH3.

-n-Hexadekan (C.16H3. 4): CH3(CHdva)14CH3.

-n-Nonadekan (C.19H40): CH3(CHdva)17CH3.

-n-Eikosan (C.dvacetH42): CH3(CHdva)18CH3.

- n-Hektan (C.100H202): CH3(CHdva)98CH3.

Reference

  1. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  2. Morrison, R. T. a Boyd, R, N. (1987). Organická chemie. (5. vydání). Redakční Addison-Wesley Interamericana.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B.Fryhle. (2011). Organická chemie. Miny. (10. vydání.). Wiley plus.
  4. Jonathan M. Goodman. (1997). Co je nejdelší nerozvětvený alkan s lineární globální minimální konformací? J. Chem. Inf. Comput. Sci.1997, 37, 5, 876-878.
  5. García Nissa. (2019). Co jsou alkany? Studie. Obnoveno z: study.com
  6. Pan Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkany. Obnoveno z: angelo.edu
  7. Seznam přímých řetězců Alkenes. [PDF]. Obnoveno z: laney.edu
  8. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. září 2018). Pojmenujte prvních 10 alkanů. Obnoveno z: thoughtco.com
  9. Bizarní věda. (20. března 2013). Alkany s přímým řetězcem: předpovědní vlastnosti. Obnoveno z: quirkyscience.com
  10. Wikipedia. (2019). Vyšší alkany. Obnoveno z: en.wikipedia.org

Zatím žádné komentáře