Struktura, vlastnosti, použití a rizika isoamylalkoholu

1521
Anthony Golden

The isoamylalkohol je organická sloučenina, jejíž vzorec je (CH3)dvaCHCHdvaCHdvaACH. Chemicky vzato je to rozvětvený primární alkohol a představuje jeden z izomerů pentanolu, který se nazývá amylalkoholy (C5H12NEBO).

Stejně jako mnoho nízkomolekulárních alkoholů je to při pokojové teplotě bezbarvá kapalina. To umožňuje a usnadňuje jeho použití jako rozpouštědla pro různé aplikace; ještě více, když po odstranění nemá příliš mnoho negativních účinků na ekosystém.

Molekula isoamylalkoholu. Zdroj: Claudio Pistilli z Wikipedie.

Přestože se jedná o meziprodukt při syntéze amylacetátu pro výrobu umělých banánových vůní, jeho vlastní vůně je nepříjemná a podobná vůni hrušek..

Kromě toho, že slouží jako rozpouštědlo pro více biologických látek a jako meziprodukt při syntéze jiných acetátů, snižuje povrchové napětí určitých průmyslových formulací a zabraňuje tvorbě pěn. Proto se používá v mikroemulgovaných systémech.

Pokud jde o jeho přirozený původ, isoamylalkohol byl nalezen ve feromonech sršňů a v černých lanýžích, což je druh hub nacházející se v jihovýchodní Evropě.

Rejstřík článků

  • 1 Struktura isoamylalkoholu
    • 1.1 Intermolekulární interakce
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Fyzický vzhled
    • 2.2 Vůně a chuť
    • 2.3 Molární hmotnost
    • 2.4 Hustota
    • 2.5 Hustota par
    • 2.6 Tlak par
    • 2.7 Bod varu
    • 2.8 Teplota tání
    • 2.9 Bod vzplanutí
    • 2.10 Teplota samovznícení
    • 2.11 Rozpustnost
    • 2.12 Viskozita
    • 2.13 Povrchové napětí
    • 2.14 Index lomu
    • 2.15 Tepelná kapacita
  • 3 použití
    • 3.1 Surovina
    • 3.2 Vůně
    • 3.3 Odpeňovač
    • 3.4 Extrakce
  • 4 Rizika
    • 4.1 Skladování a reaktivita
    • 4.2 Zdraví
  • 5 Reference

Struktura isoamylalkoholu

Horní obrázek ukazuje molekulu isoamylalkoholu představovanou modelem koulí a sloupců. Napravo od něj načervenalá koule odpovídá atomu kyslíku skupiny OH, charakteristickému pro všechny alkoholy; zatímco nalevo je uhlíková kostra s methylovou skupinou, CH3, rozvětvená struktura.

Z molekulárního hlediska je tato sloučenina dynamická, protože má atomy se sp hybridizací3, usnadnění rotace vašich odkazů; pokud to nezpůsobí zatmění OH a CH3.

Za zmínku stojí také jeho amfifilní charakteristika: má nepolární nebo hydrofobní konec tvořený řetězcem (CH3)dvaCHCHdvaCHdva-, a polární nebo hydrofilní hlava, skupina OH. Tato definice dvou specifických oblastí různých polarit činí tento alkohol povrchově aktivní látkou; a tedy jeho aplikace pro mikroemulze.

Intermolekulární interakce

Vzhledem k přítomnosti skupiny OH vykazuje molekula isoamylalkoholu trvalý dipólový moment. V důsledku toho se dipól-dipólové síly dokáží vázat na své molekuly, které jsou odpovědné za fyzikální a měřitelné vlastnosti kapaliny a také za její zápach..

Ačkoli rozvětvení hlavních řetězců snižuje účinné interakce mezi molekulami, vodíkové vazby v tomto alkoholu tento pokles kompenzují, což způsobí, že kapalina se vaří při teplotě 131 ° C, což je teplota nad teplotou varu vody..

Ne totéž se děje s jeho pevnou látkou nebo „ledem“, který taje při -117 ° C, což naznačuje, že jeho mezimolekulární interakce nejsou dostatečně silné, aby udržovaly jeho molekuly v pořádku; zvláště pokud skupina CH3 který větve hlavního řetězce brání lepšímu kontaktu mezi molekulami.

Vlastnosti

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina.

Vůně a chuť

Vydává nepříjemný hruškovitý zápach a má štiplavou chuť.

Molární hmotnost

88,148 g / mol.

Hustota

0,8104 g / ml při 20 ° C Je proto méně hustý než voda.

Hustota par

Je 3,04krát hustší než vzduch.

Tlak páry

2,37 mmHg při 25 ° C.

Bod varu

131,1 ° C.

Bod tání

-117,2 ° C.

bod vznícení

43 ° C (uzavřený kelímek).

teplota samovznícení

340 ° C.

Rozpustnost

Je relativně rozpustný ve vodě: 28 g / l. Je to proto, že vysoce polární molekuly ve vodě nemají zvláštní afinitu k uhlíkovému řetězci isoamylalkoholu. Pokud by byly smíchány, byly by pozorovány dvě fáze: nižší fáze odpovídající vodě a vyšší fáze isoamylalkoholu..

Naproti tomu je mnohem rozpustnější v méně polárních rozpouštědlech, jako jsou: aceton, diethylether, chloroform, ethanol nebo ledová kyselina octová; a dokonce v ropném etheru.

Viskozita

3 738 cP při 25 ° C.

Povrchové napětí

24,77 dyn / cm při 15 ° C.

Index lomu

1,4075 při 20 ° C.

Tepelná kapacita

2 382 kJ / gK.

Aplikace

Surovina

Další estery, thiofen a léky, jako je amylnitrit, Validol (menthylisovalerát), Bromisoval (bromovalerylmočovina), Corvalol (valeriánový trankvilizér) a Barbamil (amobarbital), lze syntetizovat z isoamylalkoholu..

Vůně

Kromě toho, že se používá k syntéze amylacetátu, který má banánové aroma, získávají se z něj také další ovocné vůně, jako je meruňka, pomeranče, švestka, třešeň a slad. Proto je nezbytným alkoholem při výrobě mnoha jedlých nebo kosmetických výrobků..

Odpěňovač

Snížením povrchového napětí podporuje jeho použití v mikroemulgovaných systémech. Prakticky se vyhýbá zrychlenému vytváření bublin a zmenšuje je, dokud se nerozbijí.

Pomáhá také lépe definovat rozhraní mezi vodnou a organickou fází během extrakce; například se do extrakční směsi přidá fenol-chloroform v poměru 25: 24: 1. Tato technika je určena pro extrakci DNA.

Extrakce

Isoamylalkohol také umožňuje extrahovat tuky nebo oleje z různých vzorků, například z mléka. Stejně tak rozpouští parafinový vosk, inkousty, gumy, laky a estery celulózy.

Pokračováním extrakcí je možné získat kyselinu fosforečnou z dusičnanových roztoků minerálů fosforečnanu železa..

Rizika

Skladování a reaktivita

Jako každá kapalina, která vydává pachy, může představovat bezprostřední riziko požáru, pokud místo, kde je skladováno, zvýší příliš vysokou teplotu, ještě více, pokud již existuje zdroj tepla.

Za těchto podmínek jednoduše funguje jako palivo, které hoří plameny a dokonce exploduje jeho nádoba. Při hoření uvolňuje páry, které mohou ovlivnit zdraví a způsobit udušení.

Dalšími příčinami vznícení isoamylalkoholu je jeho smíchání nebo reakce s látkami, jako jsou: chloristany, peroxidy, brom, fluor, hydridy kovů, silné kyseliny, alifatické aminy atd..

Zdraví

Při kontaktu s pokožkou ji může podráždit a vysušit. Příznaky jsou však závažnější, pokud jsou inhalovány příliš dlouho (kašel, popáleniny nosu, krku a plic) nebo pokud jsou spolknuty (bolest hlavy, nevolnost, průjem, zvracení, závratě a ztráta vědomí)..

A konečně, když se rozlije do očí, dráždí je a může dokonce nenávratně poškodit. Naštěstí jeho vůně „alkoholické hrušky“ umožňuje detekci v případě úniku nebo rozlití; kromě toho je to sloučenina, se kterou je třeba zacházet s respektem.

Reference

  1. Morrison, R. T. a Boyd, R, N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Redakční Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B.Fryhle. (2011). Organická chemie. Miny. (10. vydání.). Wiley plus.
  4. Wikipedia. (2019). Isoamylalkohol. Obnoveno z: en.wikipedia.org
  5. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Isoamylalkohol. Databáze PubChem. CID = 31260. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Zhang Yu & Muhammed Mamoun. (17. září 2008). Extrakce kyseliny fosforečné z dusičnanových roztoků izoamylalkoholem. Extrakce rozpouštědly a výměna iontů, svazek 6, 1988 - vydání 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
  7. Ministerstvo zdravotnictví v New Jersey. (2008). Isoamylalkohol. [PDF]. Obnoveno z: nj.gov
  8. Kat Chem. (2019). Isoamylalkohol. Obnoveno z: kat-chem.hu
  9. Chemoxy International Ltd. (s.f.). Isoamylalkohol. Obnoveno z: chemoxy.com

Zatím žádné komentáře