Struktura isopropylalkoholu, vlastnosti, syntéza a použití

4138
David Holt

The isopropylalkohol nebo isopropanol je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je CH3CHOHCH3 nebo (CH3)dvaCHOH. Patří do jedné z nejdůležitějších rodin v organické chemii: alkoholů, jak naznačuje její název..

Je to kapalná, bezbarvá, silně vonící, těkavá a hořlavá chemická sloučenina. Je to slabá kyselina a báze současně, podobně jako voda, v závislosti na pH roztoku a / nebo přítomnosti kyseliny nebo zásady silnější než je tato. Páry izopropylalkoholu způsobují velmi mírné podráždění sliznice nosu, krku a očí..

Zdroj: Ryan Hyde přes Flickr

Isopropylalkohol se používá jako hlavní složka různých produktů ve farmaceutickém, chemickém, komerčním a domácím průmyslu. Díky svým antimikrobiálním vlastnostem je široce používán jako antiseptikum na kůži a sliznici a jako dezinfekční prostředek v inertních materiálech..

Je velmi užitečné jako rozpouštědlo, protože má nízkou toxicitu a také se používá jako aditivum do benzínu..

Stejně tak se jedná o surovinu pro syntézu dalších organických sloučenin nahrazením hydroxylové (OH) funkční skupiny. Tímto způsobem je tento alkohol velmi užitečný a univerzální pro získání dalších organických sloučenin; jako jsou alkoxidy, alkylhalogenidy a další chemické sloučeniny.

Rejstřík článků

  • 1 Struktura isopropylalkoholu nebo isopropanolu
  • 2 Fyzikální a chemické vlastnosti
    • 2.1 Molekulová hmotnost
    • 2.2 Fyzický vzhled
    • 2.3 Zápach
    • 2.4 Teplota tání
    • 2.5 Bod varu
    • 2.6 Hustota
    • 2.7 Rozpustnost
    • 2,8 pKa
    • 2.9 Konjugovaná základna
    • 2.10 Absorbance
  • 3 Názvosloví
  • 4 Syntéza
  • 5 použití
    • 5.1 Souhrnně 
    • 5.2 K čištění
    • 5.3 Antimikrobiální látka
    • 5.4 Medicína
    • 5.5 Rozpouštědlo
  • 6 Reference

Struktura isopropylalkoholu nebo isopropanolu

Zdroj: Jynto [CC0], z Wikimedia Commons

Horní obrázek ukazuje strukturu isopropylalkoholu nebo isopropanolu s modelem koulí a pruhů. Tři šedé koule představují atomy uhlíku, které tvoří isopropylovou skupinu připojenou k hydroxylu (červená a bílá koule).

Jako všechny alkoholy jsou strukturně vyrobeny z alkanu; v tomto případě propan. To dává alkoholu charakteristiku lipofilní (schopnost rozpouštět tuky vzhledem k jeho afinitě k nim). Je navázán na hydroxylovou skupinu (-OH), která na druhé straně dává struktuře hydrofilní charakteristiku.

Proto může isopropylalkohol rozpouštět mastnotu nebo skvrny. Všimněte si, že skupina -OH je navázána na střední uhlík (2., tj. Navázaný na dva další atomy uhlíku), což ukazuje, že tato sloučenina je sekundární alkohol.

Jeho bod varu je nižší než bod varu vody (82,6 ° C), což lze vysvětlit z propanového skeletu, který sotva může vzájemně interagovat pomocí londýnských disperzních sil; nižší než vodíkové vazby (CH3)dvaCHO-H - H-O-CH (CH3)dva.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Molekulární váha

60,10 g / mol.

Fyzický vzhled

Kapalné a bezbarvé a hořlavé.

Zápach

Silný zápach

Bod tání

-89 ° C.

Bod varu

82,6 ° C.

Hustota

0,786 g / ml při 20 ° C.

Rozpustnost

Je rozpustný ve vodě a rozpustný v organických sloučeninách, jako je chloroform, benzen, ethanol, glycerin, ether a aceton. Je nerozpustný ve solných roztocích.

pKa

17

Konjugovaná základna

(CH3)dvaCHO-

Absorbance

Isopropylalkohol ve viditelném ultrafialovém spektru má maximální absorbanci při 205 nm.

Nomenklatura

V nomenklatuře organických sloučenin existují dva systémy: systém běžných jmen a mezinárodně standardizovaný systém IUPAC..

Isopropylalkohol odpovídá obecnému názvu, končící příponou -ico, před kterou je uvedeno slovo alkohol a názvem alkylové skupiny. Alkylová skupina je tvořena 3 atomy uhlíku, dvěma methylovými konci a jedním ve středu připojeným ke skupině -OH; tj. isopropylová skupina.

Isopropylalkohol nebo isopropanol má další názvy, jako je 2-propanol, sek-propylalkohol, mimo jiné; ale podle nomenklatury IUPAC se tomu říká propan-2-ol.

Podle této nomenklatury se jedná o první „propan“, protože uhlíkový řetězec obsahuje tři atomy uhlíku nebo je z něj tvořen.

Zadruhé, poloha skupiny OH je indikována na uhlíkovém řetězci pomocí čísla; v tomto případě je to 2.

Název končí na „ol“, který je charakteristický pro organické sloučeniny skupiny alkoholů, protože obsahují hydroxylovou skupinu (-OH).

Název isopropanol je IUPAC považován za nesprávný kvůli absenci uhlovodíkového isopropanu.

Syntéza

Reakce chemické syntézy isopropylalkoholu na průmyslové úrovni je v podstatě adiční reakce s vodou; tj. hydratace.

Výchozím produktem pro syntézu nebo získání je propen, do kterého se přidá voda. Propene CH3-CH = CHdva Jedná se o alken, uhlovodík získaný z ropy. Hydratací je vodík (H) nahrazen hydroxylovou skupinou (OH).

K alkenpropenu se za přítomnosti kyselin přidává voda za vzniku isopropanolového alkoholu..

Existují dva způsoby, jak ji hydratovat: přímý a nepřímý způsob prováděný za polárních podmínek, při kterém vzniká isopropanol..

CH3-CH = CHdva (Propen) => CH3CHOHCH3 (Isopropanol)

Při přímé hydrataci je propen v plynné nebo kapalné fázi hydratován kyselou katalýzou za vysokého tlaku.

Při nepřímé hydrataci reaguje propen s kyselinou sírovou za vzniku sulfátových esterů, které hydrolýzou produkují isopropylalkohol.

Isopropylalkohol se také získává hydrogenací acetonu v kapalné fázi. Po těchto procesech následuje destilace k oddělení alkoholu od vody za vzniku bezvodého isopropylalkoholu s výtěžkem přibližně 88%..

Aplikace

Isopropylalkohol má širokou škálu použití na chemické úrovni. Je užitečné pro výrobu dalších chemických sloučenin. Má řadu aplikací na průmyslové úrovni, pro čisticí zařízení, na lékařské úrovni, v domácích výrobcích a pro kosmetické použití..

Tento alkohol se používá mimo jiné v parfémech, barvách na vlasy, lacích, mýdlech, jak uvidíte níže. Jeho použití je hlavně a v zásadě vnější, protože jeho vdechování nebo požití je pro živé bytosti velmi toxické.

celkem

Z ní lze získat alkylhalogenidy obecným nahrazením bromu (Br) nebo chloru (Cl), funkční skupiny alkoholu (OH).

Provedením procesu oxidace isopropylalkoholu kyselinou chromovou může vznikat aceton. Může tvořit alkoxidy v důsledku reakce isopropylalkoholu s některými kovy, jako je draslík.

Pro čištění

Isopropylalkohol je ideální pro čištění a údržbu optických brýlí, jako jsou čočky a elektronická zařízení. Tento alkohol se rychle odpařuje, nezanechává zbytky ani stopy a při svých aplikacích ani při vnějším použití nepředstavuje toxicitu.

Antimikrobiální

Isopropanol má antimikrobiální vlastnosti, způsobuje denaturaci bakteriálních proteinů, mimo jiné rozpouští lipoproteiny buněčné membrány.

Jako antiseptikum se na pokožku a sliznice nanáší isopropylalkohol, který se rychle odpařuje a zanechává chladivý účinek. Používá se k provádění drobných operací, zavádění jehel, katétrů, mimo jiné invazivní procedury. Kromě toho se používá jako dezinfekční prostředek pro lékařské nástroje.

Lék

Kromě použití jako antimikrobiální látky je v laboratořích vyžadováno čištění, konzervace vzorků a extrakce DNA..

Tento alkohol je také velmi užitečný při přípravě farmakologických produktů. Isopropylalkohol se mísí s vonnými látkami a éterickými oleji a používá se v terapeutických sloučeninách k tření těla.

Solventní

Isopropylalkohol má schopnost rozpouštět mezi jinými chemickými sloučeninami některé oleje, přírodní pryskyřice, gumy, alkaloidy, ethylcelulózu.

Reference

  1. Carey, F. A. (2006). Organic Chemistry Sixth Edition. Nakladatelství Mc Graw Hill
  2. Morrison, R. a Boyd, R. (1990). Organická chemie. Páté vydání. Redakční Addison-Wesley Iberoamericana.
  3. PubChem. (2019). Isopropylalkohol. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Isopropylalkohol. Obnoveno z: en.wikipedia.org
  5. Wade, L. (5. dubna 2018). Isopropylalkohol. Encyclopaedia Britannica. Obnoveno z: britannica.com

Zatím žádné komentáře