Struktura kyseliny fenyloctové, vlastnosti, použití, účinky

The kyselina fenyloctová je pevná organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C₈H₈NEBO_dva nebo C.₆H₅CH_dvaCO_dvaH. Jedná se o monokarboxylovou kyselinu, to znamená, že má jedinou karboxylovou skupinu -COOH.

Je také známá jako kyselina benzenoctová nebo kyselina fenylethanová. Je to bílá krystalická pevná látka s nepříjemným zápachem, ale její chuť je sladká. Je přítomen v některých květinách, ovocích a rostlinách, ve fermentovaných nápojích, jako je čaj a kakao. Vyskytuje se také v tabáku a kouři ze dřeva.

Kyselina fenyloctová je sloučenina, která vzniká transformací endogenních molekul některých živých bytostí, tj. Molekul, které jsou jejich přirozenou součástí..

Plní důležité funkce, které závisí na typu organismu, ve kterém se nachází. Například v rostlinách se podílí na jejich růstu, zatímco u lidí se podílí na uvolňování důležitých molekulárních poslů z mozku.

Byly studovány jeho účinky jako antifungální látky a jako inhibitoru bakteriálního růstu..

Rejstřík článků

• 1 Struktura
• 2 Názvosloví
• 3 Vlastnosti
  • 3.1 Fyzický stav
  • 3,2 Molekulová hmotnost
  • 3.3 Teplota tání
  • 3.4 Bod varu
  • 3.5 Bod vzplanutí
  • 3.6 Teplota samovznícení
  • 3.7 Hustota
  • 3.8 Rozpustnost
  • 3,9 pH
  • 3.10 Disociační konstanta
  • 3.11 Další vlastnosti
• 4 Syntéza
• 5 Role v biochemii živých bytostí
  • 5.1 Funkce u lidí
  • 5.2 Funkce v rostlinách
  • 5.3 Funkce v některých mikroorganismech
• 6 použití
  • 6.1 V zemědělství
  • 6.2 V potravinářském průmyslu
  • 6.3 Při výrobě dalších chemických sloučenin
  • 6.4 Možné použití proti patogenům
• 7 Negativní účinky akumulace u lidí
• 8 Reference

Struktura

Molekula kyseliny fenyloctové nebo benzenoctové má dvě funkční skupiny: karboxyl -COOH a fenyl C₆H₅-.

Je to jako molekula kyseliny octové, ke které byl přidán benzenový kruh nebo fenylová skupina₆H₅- v methylové skupině -CH₃.

Lze také říci, že je to jako molekula toluenu, ve které je vodík H methylové skupiny -CH₃ byl nahrazen karboxylovou skupinou -COOH.

Nomenklatura

- Kyselina fenyloctová

- Kyselina benzenoctová

- Kyselina 2-fenyloctová

- Kyselina fenylethanová

- Kyselina benzylformová

- Kyselina alfa-toluová

- Kyselina benzylkarboxylová.

Vlastnosti

Fyzický stav

Bílá až žlutá pevná látka ve formě krystalů nebo vloček s nepříjemným, štiplavým zápachem.

Molekulární váha

136,15 g / mol

Bod tání

76,7 ° C

Bod varu

265,5 ° C

Bod vzplanutí

132 ° C (metoda uzavřeného kelímku)

Teplota samovznícení

543 ° C

Hustota

1,09 g / cm³ při 25 ° C

Rozpustnost

Velmi dobře rozpustný ve vodě: 17,3 g / l při 25 ° C

Velmi dobře rozpustný v ethanolu, ethyletheru a sirouhlíku. Rozpustný v acetonu. Mírně rozpustný v chloroformu.

pH

Jeho vodné roztoky jsou slabě kyselé.

Disociační konstanta

pK_na = 4,31

Další vlastnosti

Má velmi nepříjemný zápach. Po zředění ve vodě má sladkou vůni podobnou medu..

Jeho chuť je sladká a podobná medu.

Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý a dráždivý kouř.

Syntéza

Připravuje se reakcí benzylkyanidu se zředěnou kyselinou sírovou nebo chlorovodíkovou.

Také reakcí benzylchloridu a vody v přítomnosti Ni (CO) katalyzátoru₄.

Role v biochemii živých bytostí

Působí jako metabolit (molekula, která se účastní metabolismu, buď jako substrát, meziprodukt nebo jako konečný produkt) u živých bytostí, například u lidí, v rostlinách, v Escherichia coli, na Saccharomyces cerevisiae, a v Aspergillus. Zdá se však, že ve všech není generován stejným způsobem.

Funkce u lidí

Kyselina fenyloctová je hlavním metabolitem 2-fenylethylaminu, který je endogenní složkou lidského mozku a podílí se na mozkovém přenosu.

Metabolismus fenylethylaminu vede k jeho oxidaci tvorbou fenylacetaldehydu, který se oxiduje na kyselinu fenyloctovou..

Kyselina fenyloctová působí jako neuromodulátor, protože stimuluje uvolňování dopaminu, což je molekula, která plní důležité funkce v nervovém systému..

Bylo popsáno, že u afektivních poruch, jako je deprese a schizofrenie, dochází ke změnám hladin fenyletylaminu nebo kyseliny fenyloctové v biologických tekutinách..

Kolísání koncentrace těchto sloučenin bylo také podezřelé z ovlivnění syndromu hyperaktivity s deficitem pozornosti u některých dětí..

Funkce v rostlinách

Několik vědců prokázalo, že kyselina fenyloctová je široce distribuována ve vaskulárních a nevaskulárních rostlinách..

Již více než 40 let je uznáván jako přírodní fytohormon nebo auxin, tj. Hormon, který reguluje růst rostlin. Má pozitivní vliv na růst a vývoj rostlin.

Obvykle se nachází na výhoncích rostlin. Je znám jeho příznivý účinek na kukuřici, oves, fazole (hrášek nebo fazole), ječmen, tabák a rajčata..

Jeho mechanismus působení v růstu rostlin však dosud nebyl dostatečně objasněn. S jistotou také není známo, jak se tvoří v rostlinách a zelenině. Předpokládá se, že se v nich vyrábí z fenylpyruvátu.

Jiní naznačují, že se jedná o deaminační produkt aminokyseliny fenylalaninu (kyselina 2-amino-3-fenylpropanová) a že rostliny a mikroorganismy produkující fenylalanin z ní mohou generovat kyselinu fenyloctovou..

Funkce v některých mikroorganismech

Některé mikroby ji mohou používat ve svých metabolických procesech. Například houba Penicillium chrysogenum používáte jej k výrobě penicilinu G nebo přírodního penicilinu.

Jiní jej používají jako jediný zdroj uhlíku a dusíku, například Ralstonia solanacearum, půdní bakterie, která způsobuje vadnutí rostlin jako rajče.

Aplikace

V zemědělství

Kyselina fenyloctová se ukázala jako účinná antifungální látka pro zemědělské aplikace.

V některých studiích bylo zjištěno, že kyselina fenyloctová produkovaná bakteriemi Streptomyces humidus a izolovaný v laboratoři je účinný při inhibici klíčení zoospór a růstu mycelia houby Phytophthora capsici který napadá rostliny pepře.

Může vyvolat odolnost těchto rostlin proti infekci P. capsici, funguje stejně jako jiné komerční fungicidy.

Další studie ukazují, že kyselina fenyloctová produkovaná různými typy Bacil působí toxicky na hlístice, která napadá borové dřevo.

V potravinářském průmyslu

Používá se jako ochucovadlo, protože má karamelovou, květinovou a medovou příchuť.

Při výrobě dalších chemických sloučenin

Používá se k výrobě dalších chemikálií a parfémů, k přípravě esterů, které se používají jako parfémy a látky určené k aromatizaci, farmaceutické sloučeniny a herbicidy.

Kyselina fenyloctová má vysoce škodlivé použití, kterým je získávání amfetaminů, stimulantů, které vyvolávají závislost, a podléhá přísné kontrole ze strany úřadů všech zemí..

Potenciální použití proti patogenům

V některých studiích bylo zjištěno, že akumulace kyseliny fenyloctové snižuje cytotoxicitu Pseudomonas aeruginosa v lidských a zvířecích buňkách a tkáních. Tato bakterie způsobuje zápal plic.

K akumulaci kyseliny fenyloctové dochází, když je do lidských testovacích buněk naočkována vysoká koncentrace těchto mikroorganismů..

Zjištění naznačují, že bakterie P. aeruginosa, za podmínek zkušeností produkuje a hromadí tento inhibitor, který působí proti infekci.

Negativní účinky akumulace u lidí

Bylo zjištěno, že akumulace kyseliny fenyloctové, ke které dochází u pacientů s chronickým selháním ledvin, přispívá ke zvýšení aterosklerózy a výskytu kardiovaskulárních onemocnění u nich..

Kyselina fenyloctová silně inhibuje enzym, který reguluje tvorbu oxidu dusnatého (NO) z L-argininu (aminokyseliny).

To vytváří nerovnováhu na úrovni stěn tepen, protože za normálních podmínek má oxid dusnatý ochranný účinek proti tvorbě aterogenních plaků na cévních stěnách..

Tato nerovnováha vede u těchto rizikových pacientů k vysoké tvorbě plaků a kardiovaskulárním onemocněním..

Reference

1. NÁS. Národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina fenyloctová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. a kol. (2015). Charakteristické vlastnosti kyseliny indol-3-octové a kyseliny fenyloctové, dvou běžných pomocných látek v rostlinách. Plant Cell Physiol. 2015 srpen; 56 (8): 1641-1654. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. a kol. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoxicita je oslabena při vysoké hustotě buněk a v souvislosti s akumulací kyseliny fenyloctové. PLoS One.2013; 8 (3): e60187. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. a kol. (2004). Plynová chromatografie - hmotnostní spektrometrické stanovení kyseliny fenyloctové v lidské krvi. Ann. Chim. 2004 září-říjen; 94 (9-10): 715-9. Obnoveno z pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang a kol. (2001). Izolace a in vivo a in vitro antifungální aktivita kyseliny fenyloctové a fenylacetátu sodného z Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 srpen; 67 (8): 3739-3745. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. a kol. (2003). Zvýšená plazmatická kyselina fenyloctová u pacientů s terminálním selháním ledvin inhibuje expresi iNOS. Clin. Investovat. 2003 15. července; 112 (2): 256-264. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.