Syntéza kyseliny fenoxyoctové, postup, použití, rizika

3151
Abraham McLaughlin
Syntéza kyseliny fenoxyoctové, postup, použití, rizika

The kyselina fenoxyoctová Je to látka organické povahy, která vzniká reakcí mezi fenolem a kyselinou monochloroctovou v přítomnosti roztoku hydroxidu sodného. Postup používaný k získání tohoto produktu se nazývá Williamsonova syntéza etherů..

Syntetizovaná kyselina fenoxyoctová je bílá nebo bezbarvá sraženina, tvořená krystaly ve tvaru jehly, prakticky nerozpustná ve vodě (rozpustnost ve vodě 12 g / l-1), ale rozpustný v kyselině octové, fenolu a diethyletheru.

Chemická struktura kyseliny fenoxyoctové. Zdroj: „Kyselina fenoxyoctová“. Wikipedia, encyklopedie zdarma. 13. května 2014, 17:21 UTC. 13. května 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Upravené rozložení obrázku.

Jeho chemický název je 2-fenoxyethanový a jeho molekulární vzorec je C8 H8 NEBO3. Molekulová hmotnost je 152,15 g.mol-1. Tento produkt se chová jako slabá kyselina a má teplotu tání mezi 98 až 100 ° C a bod varu 285 ° C.

Kyselina fenoxyoctová je meziproduktem při syntéze látek s herbicidními vlastnostmi. Samotná kyselina fenoxyoctová má protiplísňové vlastnosti Candida albicans a Trichophyton rubrum. Je také užitečný jako exfoliativum pokožky, které odstraňuje přebytečný keratin v mozolech.

Je nutné dodržovat opatření pro zacházení s ním, protože při zahřátí emituje toxické plyny, které jsou korozivní. Mezi plyny je chlorovodík.

Přímé vystavení tomuto produktu může způsobit mírné podráždění kůže nebo sliznic, i když to nemá velký význam, s výjimkou ovlivnění oční sliznice to může být vážné. Při vdechování také způsobuje podráždění dýchacích cest a při požití žaludeční trakt..

Jedná se o nehořlavou látku a poměrně stabilní při pokojové teplotě, při vysokých teplotách nebo tlacích by však mohla ztratit svoji stabilitu, a když se setká s vodou, může uvolnit určité množství energie, ale nebude to dělat násilně..

Rejstřík článků

  • 1 Syntéza kyseliny fenoxyoctové
  • 2 Postup
    • 2.1 Krok 1
    • 2.2 Krok 2
    • 2.3 Krok 3
    • 2.4 Krok 4
    • 2.5 Krok 5
    • 2.6 Krok 6
    • 2.7 Krok 7
  • 3 použití
  • 4 Rizika
  • 5 Bezpečnostní opatření
  • 6 Reference

Syntéza kyseliny fenoxyoctové

Fenol je alkohol a jako takový se chová jako slabá kyselina, proto snadno ztrácí kyselý proton (H+) proti zásadě (hydroxid sodný), aby se stal alkoxidem (fenolátem). Toto později, prostřednictvím bimolekulární nukleofilní substituce, vytvoří ether.

Alkoxid funguje jako nukleofil, to znamená, že je schopen se vzdát 2 elektronů, které jsou volné pro jinou látku. V případě reakce, která se nás týká, je to alkylhalogenid (kyselina monochloroctová), a to takovým způsobem, že se silně váže prostřednictvím kovalentních vazeb s ním a vytváří novou látku, kterou je v tomto případě ether..

Během reakce dochází k vytěsnění halogenidového iontu, který je nahrazen alkoxidovým aniontem. Tato reakce je známá pod názvem Williamsonova syntéza etherů..

Množství získaného produktu a rychlost jeho výroby bude záviset na koncentraci zúčastněných reaktantů, protože se jedná o kinetickou reakci druhého řádu, kde její účinnost určuje srážka molekul (nukleofil + alkylhalogenid)..

Proces

Krok 1

Pro zahájení syntézy kyseliny fenoxyoctové se opatrně zváží 0,5 g fenolu a vloží se do jednohubkové baňky ve tvaru hrušky o objemu 50 ml. K jeho rozpuštění se přidá 2,5 ml hydroxidu sodného (NaOH) při 33% (p / v).

Zkontrolovat zásaditost roztoku indikátorovým papírem pH. Na baňku položte korkové víko a intenzivně míchejte po dobu 5 minut. K míchání lze použít magnetické míchadlo.

Krok 2

Poté se přidá 0,75 g kyseliny monochloroctové a postup míchání se opakuje po dobu 5 minut..

Pokud se směs snaží ztvrdnout nebo pastovat, můžete přidat vodu (mezi 1 až 3 ml), ale ta se přidává postupně, dokud se nevrátí k předchozí struktuře, aniž by se příliš ředila.

Krok 3

Baňku odkryjte a umístěte ji na 10 minut do vodní lázně s refluxním systémem. Pokud není průtokový systém k dispozici, nechte jej 40 minut.

Krok 4

Roztok se nechá vychladnout a přidá se 5 ml vody, poté se okyselí koncentrovaným roztokem HCl, dokud nedosáhne pH 1. (Za tímto účelem změřte pH papírem).

Krok 5

Směs se opatrně nechá projít dělící nálevkou a extrahuje se třikrát s použitím 5 ml ethyletheru v každém postupu..

Organické extrakty se spojí a umístí zpět do oddělovací nálevky, aby se provedlo promytí vodou v trojím provedení, přičemž se pro každé promytí použilo 5 ml vody..

Vodné frakce se oddělí, aby se odložily.

Krok 6

Potom se organická frakce extrahuje 3 ml uhličitanu sodného (NadvaCO3) na 15% třikrát.

Získaný vodný alkalický extrakt se umístí do ledové lázně a okyselí se HC1 na pH = 1, což vede k vysrážení produktu. Krok okyselení musí být prováděn velmi opatrně a přidáván po kapkách, protože při reakci se vytváří pěna a pokud se přidá náhle, může vystříknout.

Pevná látka se získá vakuovou filtrací, sraženina se promyje a nechá se usušit.

Krok 7

Získaný produkt se zváží a sleduje se výtěžek a teplota tání..

Zdroj: Sandoval M. (2015). Příručka pro laboratorní cvičení organické chemie II. Fakulta chemie National Autonomous University of Mexico.

Aplikace

Samotná kyselina fenoxyoctová má fungicidní aktivitu proti určitým houbám, jako je např Candida albicans a Trichophyton rubrum. Tato akce byla popsána ve vyšetřování prováděném Gonzálezem a kol..

Práce odhalila, že minimální inhibiční nebo fungistatická koncentrace (MIC) a minimální fungicidní koncentrace (CMF) byly stejné (2,5 mg / ml) pro 13 druhů Candida albicans z klinických vzorků, konkrétně od pacientů s onychomykózou.

Zatímco kmen Candida albicans ATCC 10231 měl MIC 2,5 mg / ml a CMF 5,0 mg / ml. Pro jeho část, Trichophyton rubrum prezentoval MIC 0,313 mg / ml a CMF 1,25 mg / ml u 8 kmenů analyzovaných z infikovaných nehtů.

Kromě toho je kyselina fenoxyoctová velmi užitečná jako exfoliativum keratinu, proto je schopna minimalizovat mozoly nebo pupínky na pokožce postižené těmito vlastnostmi..

Na druhou stranu je kyselina fenoxyoctová surovinou pro syntézu pesticidů, konkrétně herbicidů, jako jsou Astix a Duplosan..

Rizika

Při náhodném požití způsobí podráždění sliznic v celém gastrointestinálním traktu (ústa, jícen, žaludek a střeva)..

Při vdechování způsobí podráždění sliznice dýchacích cest, selhání dýchání a kašel..

Na pokožce může způsobit mírné podráždění. Zatímco na oční sliznici bude podráždění závažnější. V těchto případech se doporučuje postižené místo umýt velkým množstvím vody a mýdlem a umýt velkým množstvím vody na oční sliznici.

Tento produkt je spojován jako predispoziční faktor pro stav nebo vzhled tukových nádorů. Tyto nádory se nejčastěji vyvíjejí v končetinách nebo břiše.

Na druhé straně je tento produkt klasifikován jako nebezpečný pro přepravu podle kritérií popsaných v přepravních předpisech.

Pesticidy odvozené od kyseliny fenoxyoctové jsou obvykle toxické pro životní prostředí a souvisejí s genetickými mutacemi, konkrétně s t-translokací přítomnou v non-Hodgkinově lymfomu u lidí..

Opatření

- Tento produkt by měl být chráněn před silnými oxidačními činidly a zásadami, s nimiž může prudce reagovat..

- Je důležité vyhnout se zahřívání tohoto produktu.

- Zacházejte s ochrannými prostředky, jako jsou rukavice, plášť, ochranné brýle.

Reference

  1. González G, Trujillo R. Kyselina fenoxyoctová, identifikace a stanovení jejího antifungálního účinku in vitro proti Candida albicans a Trichophyton rubrum. Rev. Peruana z Farmaceutické fakulty, 1998; 34 (109). K dispozici v: unmsm.edu
  2. "Kyselina fenoxyoctová". Wikipedia, encyklopedie zdarma. 13. května 2014, 17:21 UTC. 13. května 2014, 17:21 wikipedia.org
  3. Merck Laboratories. Bezpečnostní list. 2017. Dostupné na: ens.uabc.mx/
  4. Aventis Laboratories. Bezpečnostní list Aventis. 2001. Dostupné na: afipa.cl
  5. Gutiérrez M. Phenoxyacetics in Toxicological Emergencies. Toxikologické informační a poradenské centrum CIATOX. Kolumbijská národní univerzita. Dostupné na: encolombia.com
  6. Sandoval M. (2015). Příručka pro laboratorní cvičení organické chemie II. Fakulta chemie National Autonomous University of Mexico.
  7. Merck Laboratories. Bezpečnostní list podle nařízení ES č. 1907/2006. 2015 K dispozici na: ens.uabc.mx/
  8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Tukové nádory s alarmujícími příznaky. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Dostupné na: scielo.isciii.es/scielo.
  9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: biomarker genotoxicity u osob vystavených pesticidům. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. K dispozici na: ve.scielo.org

Zatím žádné komentáře