The Kyselina gallová je organická sloučenina molekulárního vzorce C6Hdva(ACH)3COOH, který patří do kategorie polyfenolů. Uznává se jako krystalický prášek s bílou barvou, která je téměř bledě žlutá..
Jedná se o kyselinu trihydroxybenzoovou, která je tvořena benzenovým kruhem, ke kterému jsou připojeny skupina karboxylové kyseliny (-COOH) a 3 hydroxylové skupiny (-OH) umístěné v polohách 3, 4 a 5 kruhu..
V přírodě je široce rozšířen, protože se jedná o produkt, který se tvoří ve významném množství v rostlinách a houbách. Existuje zdarma nebo je vázán na třísloviny většiny rostlinných druhů, kde vynikají vlašské ořechy, hrozny, rostliny divi-divi, dubová kůra, granátové jablko nebo jeho kořeny, škumpy a čaj..
Vyskytuje se také v medu, kakau, různých bobulích, mangu a jiném ovoci a zelenině a v některých nápojích, jako je víno a čaj..
V rostlinných tkáních je ve formě esteru nebo galátu. Množství, ve kterém se nachází, závisí na vnějších podnětech, jako je množství UV záření, které rostlina přijala, chemický stres a mikrobiální infekce..
U hroznů a vína záleží na odrůdě, zpracování a skladování. V zeleném čaji je obsah gallátu vysoký, ale kakao obsahuje více než zelený čaj a červené víno.
Chemicky se chová jako redukční činidlo. Je stahující a antioxidační. Používá se také v modrých inkoustech pro psaní a běžně se používá ve farmaceutickém průmyslu..
Má široký potenciál v lékařských aplikacích, protože mnoho vlastností kyseliny gallové a jejích derivátů z ní činí slibný terapeutický prostředek v preventivní medicíně.
Rejstřík článků
Kyselina gallová krystalizuje z absolutního methanolu nebo z chloroformu ve formě bílých jehel. Krystalizuje ve vodě ve formě hedvábných jehel z monohydrátu.
- Kyselina gallová.
- Kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová.
Pevné, krystalické jehly.
170,12 g / mol.
Rozkládá se při 235-240 ° C za vzniku pyrogallolu a COdva
1,694 g / cm3
Ve vodě: středně rozpustný.
- 1 gv 87 ml vody
- 1 g ve 3 ml vroucí vody
V ethanolu: 1 gv 6 ml alkoholu.
V diethyletheru: 1 g ve 100 ml etheru.
V glycerolu: 1 g v 10 ml glycerolu.
V acetonu: 1 g v 5 ml acetonu.
Prakticky nerozpustný v benzenu, chloroformu a lehké ropě.
K.1 4,63 x 10-3 (při 30 ° C).
K.dva 1,41 x 10-9
Roztoky kyseliny gallové, zejména soli alkalických kovů, absorbují kyslík a po vystavení vzduchu zhnědnou.
Kyselina gallová je silné redukční činidlo, které může redukovat soli zlata nebo stříbra na kov. Je nekompatibilní s chlorečnany, manganistany, amoniakem, octanem olovnatým, hydroxidy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, solemi stříbra a oxidačními činidly obecně..
Se solemi železa (II) tvoří kyselina gallová temně modrý komplex.
V kyselině gallové je nejvíce chemicky reaktivní hydroxylová skupina (-OH) v poloze 4.
Musí být chráněn před světlem, protože jej fotochemicky degraduje.
Je to mírné lokální dráždidlo. Vdechování prachu může mít vliv na nos a hrdlo a kontakt s očima a pokožkou způsobuje podráždění..
Studie toxicity na myších naznačují, že po požití až do hladiny 5 000 mg / kg není kyselina gallová pro tato zvířata toxická. Považuje se za látku s nízkou toxicitou a potvrzuje bezpečnost jejího použití.
Kyselina gallová se získává alkalickou nebo kyselou hydrolýzou taninů ořechů nebo rostlinných materiálů bohatých na tyto sloučeniny..
Hydrolýzu lze také provádět enzymaticky za použití kultivačních bujónů, jako je například Penicillium glaucum nebo Aspergillus niger, které obsahují tannasu, enzym, který štěpí nebo štěpí molekulu taninu.
Další způsob, jak získat kyselinu gallovou, je z kyseliny p-hydroxybenzoové sulfonací a alkalickou fúzí, s níž se dosáhne přidání dalších dvou -OH skupin v molekule..
Kyselina gallová se používá při výrobě anthragalolu a pyrogallolu, které jsou prostředníky při výrobě barviv, jako je gallocyanin a galoflavin. Na druhé straně je to surovina při syntéze oxazinových derivátů, které se také používají jako barviva..
Vzhledem k tomu, že tvoří modrý komplex se železem, je kyselina gallová velmi důležitá při výrobě psacích inkoustů. Tyto inkousty obsahují hlavně směs kyseliny gallové a síranu železnatého (FeSO4) a arabská guma.
Inkousty s obsahem kyseliny železité gallové byly nepostradatelným materiálem pro psaní dokumentů, kreslení plánů a přípravu písemných materiálů..
Používá se jako intestinální stahující látka a látka zastavující krvácení (styptická). Kyselina gallová je surovinou při získávání rufigalolu, který je antimalarickým činidlem..
Díky své chemické redukční schopnosti se kyselina gallová používá při výrobě farmaceutických produktů..
Kyselina gallová byla identifikována jako hlavní odpovědná za protirakovinné vlastnosti několika rostlinných extraktů.
Na rozdíl od jeho zvláštního antioxidačního působení bylo zjištěno, že může vykazovat prooxidační vlastnosti při indukci apoptózy rakovinných buněk. Apoptóza je řádná destrukce poškozených buněk způsobená stejným organismem.
Existují důkazy, že kyselina gallová a galáty indukují selektivní apoptózu v rychle rostoucích nádorových buňkách a zdravé buňky zůstávají nedotčené. Kromě toho bylo hlášeno, že zpomaluje angiogenezi a následně i invazi rakoviny a metastázy.
Protinádorová aktivita kyseliny gallové byla zjištěna u leukémie, rakoviny prostaty, plic, žaludku, slinivky břišní a tlustého střeva, rakoviny prsu, děložního čípku a jícnu.
V několika studiích bylo prokázáno, že má antifungální, antibakteriální, antivirový, antialergický, protizánětlivý, antimutagenní, anti-cholesterol, antiobezitu a imunomodulační účinek.
Kyselina gallová je dobrým kandidátem na kontrolu onemocnění parodontu (onemocnění dásní).
Vykazuje také neuroprotektivní, kardioprotektivní, hepatoprotektivní a nefroprotektivní potenciál. Například několik studií srdečních tkání u potkanů potvrdilo, že kyselina gallová má ochranný účinek na myokard před oxidačním stresem.
Kyselina gallová poskytuje účinnou ochranu před oxidačním poškozením způsobeným reaktivními druhy, které se často vyskytují v biologických systémech, jako jsou hydroxylové radikály (OH.), superoxid (O.dva.) a peroxyl (ROO.).
Bylo zjištěno, že je trávicí trakt absorbován rychleji než většina polyfenolů. A je to jeden z těch s nejvyšší antioxidační kapacitou.
Někteří vědci navíc tvrdí, že kyselina gallová může být transportována niosomy, aby zvýšila svoji aktivitu proti stárnutí. Niosom je molekulární systém pro řízené uvolňování léků v místě těla, které to vyžaduje.
Tyto vlastnosti mu dodávají vysoký potenciál proti stárnutí buněk..
Používá se jako střevní stahující látka u zvířat.
Kyselina gallová se používá při výrobě jejích esterů, jako je methylgallát, propylgalát, oktylgallát a laurylgallát..
Tyto deriváty jsou široce používány jako antioxidanty a konzervační látky ve zpracovaných potravinách, v obalových materiálech potravin, aby se zabránilo žluknutí a oxidačnímu zhoršení. Uvedené deriváty se také používají v kosmetice.
Kyselina gallová se používá jako fotografický vývojář a při výrobě papíru. Kromě toho se značně používá při stabilizaci kolagenu v procesu činění kůže..
Jako analytické činidlo je kyselina gallová ideální jako standard pro stanovení obsahu fenolu v rostlinných extraktech a výsledky jsou vyjádřeny jako ekvivalenty kyseliny gallové..
Používá se také při zkouškách na stanovení volných minerálních kyselin, dihydroxyacetonu a alkaloidů..
Kyselina gallová, přirozeně se vyskytující v kolektorech v rostlinné hmotě, je jednou z těch, které jsou odpovědné za nutriční dostupnost Fe (II) nezbytnou pro růst vodních druhů.
Je to proto, že je schopen udržovat vysokou hladinu koncentrace rozpuštěného železa (II) za aerobních podmínek. Je to proto, že tvoří komplex s Fe (II) odolný vůči oxidaci..
Zatím žádné komentáře