Struktura kyseliny hippurové, vlastnosti, biosyntéza, použití

The kyselina hippurová je organická sloučenina chemického vzorce C₆H₅CONHCH_dvaCOOH. Vzniká konjugací mezi kyselinou benzoovou C₆H₅COOH a glycin NH_dvaCH_dvaCOOH. 

Kyselina hippurová je bezbarvá krystalická pevná látka. Vychází z metabolismu aromatických organických sloučenin v těle savců, například lidí, koní, skotu a hlodavců..

Jeho biosyntéza se vyskytuje v mitochondriích jaterních nebo ledvinových buněk, počínaje kyselinou benzoovou. Jakmile je kyselina hippurová vyrobena, vylučuje se močí. Název „Hippuric“ ve skutečnosti pochází Hroši, Řecké slovo pro koně, protože bylo poprvé izolováno z moči koně.

Přítomnost určitých prospěšných mikroorganismů v lidském střevě způsobuje absorpci určitých organických sloučenin, či nikoli, a to závisí na tom, zda se později vytvoří více či méně kyseliny hippurové..

Používá se ke stanovení stupně expozice toluenu u lidí, kteří pracují s rozpouštědly. Může být použit jako indikátor poškození srdce u pacientů s chronickými ledvinami. Má také potenciální použití ve specializovaných optických zařízeních.

Rejstřík článků

• 1 Struktura
• 2 Názvosloví
• 3 Vlastnosti
  • 3.1 Fyzický stav
  • 3,2 Molekulová hmotnost
  • 3.3 Teplota tání
  • 3.4 Bod varu
  • 3.5 Hustota
  • 3.6 Rozpustnost
• 4 Poloha v přírodě
• 5 Biosyntéza
  • 5.1 Důležitost střevní mikrobioty
• 6 použití
  • 6.1 V pracovním lékařství
  • 6.2 Antibakteriální účinek
• 7 Potenciální použití
  • 7.1 Jako biomarker při chronickém onemocnění ledvin
  • 7.2 Jako nelineární optický materiál
  • 7.3 Snižovat skleníkový efekt
• 8 Reference

Struktura

Molekula kyseliny hippurové je tvořena benzoyl C skupinou₆H₅-C = O a -CH skupina_dva-COOH oba připojené k aminoskupině -NH-.

Nomenklatura

- Kyselina hippurová

- N-benzoyl-glycin

- 2-benzoamidoctová kyselina

- Kyselina benzoyl-amino-octová

- 2-fenylformamidoctová kyselina

- Kyselina fenylkarbonyl-aminooctová

- N- (fenylkarbonyl) glycin

- Hippurát (pokud je ve formě soli, jako je hippurát sodný nebo draselný)

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvá krystalická pevná látka s ortorombickou strukturou.

Molekulární váha

179,17 g / mol

Bod tání

187-191 ° C

Bod varu

210 ° C (začíná se rozkládat)

Hustota

1,38 g / cm³

Rozpustnost

Mírně rozpustný ve vodě: 3,75 g / l

Poloha v přírodě

Je to normální složka v lidské moči, protože pochází z metabolismu aromatických organických sloučenin, které jsou přijímány potravou.

Některé z těchto sloučenin jsou polyfenoly přítomné v nápojích, jako je čaj, káva, víno a ovocné džusy..

Polyfenoly, jako je kyselina chlorogenová, kyselina skořicová, kyselina chinová a (+) - katechin, se přeměňují na kyselinu benzoovou, která se transformuje na kyselinu hippurovou a vylučuje se močí..

Dalšími sloučeninami, které také způsobují vznik kyseliny benzoové, a tedy kyseliny hippurové, jsou fenylalanin a kyselina shikimová nebo psychická..

Kyselina benzoová se také používá jako konzervant potravin, takže z těchto potravin se také získává kyselina hippurová.

Existují určité nápoje, jejichž požití zvyšuje vylučování kyseliny hippurové, například jablečný mošt, Gingko biloba, heřmánkový nálev nebo ovoce, jako jsou borůvky, broskve a švestky..

Bylo také nalezeno v moči býložravých savců, jako jsou skot a koně, hlodavci, krysy, králíci, a také kočky a některé druhy opic..

Protože byl poprvé izolován z koňské moči, dostal jméno hippurický z řeckého slova Hroši co znamená kůň.

Biosyntéza

Jeho biologická syntéza probíhá v mitochondriích jaterních nebo ledvinových buněk a pochází v zásadě z kyseliny benzoové. Vyžaduje dva kroky.

Prvním krokem je přeměna kyseliny benzoové na benzoyladenylát. Tento krok je katalyzován enzymem benzoyl-CoA syntetázou..

Ve druhém kroku glycin prochází mitochondriální membránou a reaguje s benzoyladenylátem za vzniku hippurátu. To je katalyzováno enzymem benzoylCoA-glycin N-acyltransferázou..

Důležitost střevní mikrobioty

Existují důkazy, že polyfenolové sloučeniny s vysokou molekulovou hmotností nejsou v lidském střevě dobře absorbovány. Metabolizace polyfenolů v lidském střevě se provádí přirozenou kolonizací mikrobů známých jako mikrobiota..

Mikrobiota působí prostřednictvím různých typů reakcí, jako je dehydroxylace, redukce, hydrolýza, dekarboxylace a demetylace.

Například mikroorganismy rozbíjejí katechinový kruh na valerolakton, který se poté transformuje na kyselinu fenylpropionovou. To je absorbováno střevem a metabolizováno v játrech za vzniku kyseliny benzoové..

Další studie naznačují, že hydrolýza kyseliny chlorogenové ve střevní mikroflóře produkuje kyselinu kávovou a kyselinu chinovou. Kyselina kávová se redukuje na kyselinu 3,4-dihydroxyfenylpropionovou a poté se dehydroxyluje na kyselinu 3-hydroxyfenylpropionovou..

Poté se tato kyselina a kyselina chinová přemění na kyselinu benzoovou a to na kyselinu hippurovou..

Některé studie naznačují, že přítomnost určitého typu střevní mikrobioty je nezbytná pro metabolismus fenolických složek potravy a následně pro produkci hippurátu.

A bylo zjištěno, že změnou typu stravy se může změnit střevní mikrobiota, což může stimulovat větší či menší produkci kyseliny hippurové..

Aplikace

V pracovním lékařství

Kyselina hippurová se používá jako biomarker při biologickém monitorování pracovní expozice vysokým koncentracím toluenu ve vzduchu..

Po absorpci inhalací je toluen v lidském těle metabolizován na kyselinu hippurovou prostřednictvím kyseliny benzoové..

Navzdory nedostatečné specificitě vůči toluenu byla nalezena dobrá korelace mezi koncentrací toluenu ve vzduchu pracovního prostředí a hladinami kyseliny hippurové v moči..

Jedná se o nejpoužívanější indikátor při monitorování toluenu u exponovaných pracovníků.

Nejdůležitějšími zdroji tvorby kyseliny hippurové vystavenými pracovníky jsou kontaminace životního prostředí toluenem a potravinami..

Pracovníci v obuvnickém průmyslu jsou vystaveni organickým rozpouštědlům, zejména toluenu. Lidé, kteří pracují s olejovými barvami, jsou také vystaveni toluenu z rozpouštědel.

Akutní a chronická expozice toluenu má v lidském těle řadu účinků, protože ovlivňuje nervový, gastrointestinální, renální a kardiovaskulární systém..

Z těchto důvodů je monitorování kyseliny hippurové v moči těchto pracovníků vystavených toluenu tak důležité..

Antibakteriální účinek

Některé zdroje informací uvádějí, že zvýšení koncentrace kyseliny hippurové v moči může mít antibakteriální účinek..

Potenciální použití

Jako biomarker při chronickém onemocnění ledvin

Někteří vědci zjistili, že hlavní cestou eliminace kyseliny hippurové je tubulární renální sekrece a že přerušení tohoto mechanismu vede k její akumulaci v krvi..

Koncentrace kyseliny hippurové v séru chronických pacientů s ledvinami podstupujících mnoho let hemodialýzu korelovala s hypertrofií levé srdeční komory u těchto pacientů..

Z tohoto důvodu byl navržen jako biomarker nebo způsob stanovení přetížení levé srdeční komory, které je spojeno se zvýšeným rizikem úmrtí u pacientů v konečné fázi chronického onemocnění ledvin..

Jako nelineární optický materiál

Kyselina hippurová byla studována jako nelineární optický materiál.

Nelineární optické materiály jsou užitečné v oblasti telekomunikací, optických výpočtů a optického ukládání dat..

Byly studovány optické vlastnosti krystalů kyseliny hippurové dopovaných chloridem sodným NaCl a chloridem draselným KCl. To znamená, že kyselina hippurová krystalizovala s velmi malým množstvím těchto solí ve své krystalické struktuře..

Bylo pozorováno, že dopingové soli zlepšují účinnost generování druhé harmonické, což je důležitá vlastnost pro nelineární optické materiály. Také zvyšují tepelnou stabilitu a mikrotvrdost krystalů kyseliny hippurové..

Studie v UV-viditelné oblasti dále potvrzují, že dotované krystaly mohou být velmi užitečné v optických oknech při vlnových délkách mezi 300 a 1200 nm..

Všechny tyto výhody potvrzují, že kyselina hippurová dopovaná NaCl a KCl může být použita při výrobě nelineárních optických zařízení..

Snížit skleníkový efekt

Někteří vědci prokázali, že zvýšení kyseliny hippurové až o 12,6% v moči skotu může snížit emise dusíku o 65%._dvaNebo do atmosféry z pastvin.

Pak_dvaNebo je to skleníkový plyn s potenciálním nebezpečím větším než CO_dva.

Jedním z nejdůležitějších zdrojů N_dvaNebo na celém světě je to moč uložená přežvýkavci, protože pochází z přeměny močoviny, dusíkaté sloučeniny přítomné v moči..

Strava přežvýkavců má silný vliv na obsah kyseliny hippurové v jejich moči..

Proto může úprava stravy pasoucích se zvířat k dosažení vyššího obsahu kyseliny hippurové v moči pomoci zmírnit skleníkový efekt..

Reference

1. Lees, H.J. et al. (2013). Hippurate: Přirozená historie savčího-mikrobiálního kometabolitu. Journal of Proteome Research, 23. ledna 2013. Obnoveno z pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Asociace mezi kyselinou hippurovou a hypertrofií levé komory u pacientů s udržovací hemodialýzou. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Obnoveno ze sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. a Rajendra Babu, K. (2007). Růst a charakterizace dopovaných krystalů kyseliny hippurové pro zařízení NLO. Crys. Res. Technol. 42, č. 6, 607-612 (2007). Obnoveno z onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, J.E. et al. (2009). Inhibice kyseliny hippurové a kyseliny benzoové v moči odvozená od N_dvaNebo emise z půdy. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Obnoveno z onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Hladiny kyseliny hippurové v lakovnách u výrobců ocelového nábytku v Thajsku. Bezpečnost a ochrana zdraví při práci 5 (2014) 227-233. Obnoveno ze sciencedirect.com.
6. NÁS. Národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina hippurová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.