The kyselina sorbová je pevná organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C6H8NEBOdva nebo CH3-(CH)4-COdvaH. Je to alfa, beta-nenasycená monokarboxylová kyselina a také se o ní říká, že je polynenasycená mastná kyselina. Je také známá jako kyselina hexadienová. Je to karboxylová kyselina se dvěma dvojnými vazbami C = C.
Přirozeně je přítomen v bobulích horského jasanu, bobulích jeřabin (Sorbus aucuparia) a bobule vinné révy magnólie. Kyselina sorbová má antimikrobiální vlastnosti, a proto je široce používána jako přísada do potravinářských výrobků, aby se zabránilo šíření hub, kvasinek a bakterií..
Obvykle se používá jako sorban draselný, sodný nebo vápenatý. Jeho forma působení proti mikroorganismům spočívá v infiltraci buněčných stěn a inhibici určitých důležitých enzymů, někdy způsobujících poškození genetického materiálu..
Existují však mikroby, které se stávají rezistentními vůči svému působení tím, že zůstávají v klidovém stavu, který se aktivuje, když se podmínky opět stanou příznivými. Kyselina sorbová a sorbáty nejsou považovány za toxické pro člověka a zvířata. Jeho bezpečnost je však stále předmětem studie..
Produkty těchto reakcí byly studovány, aby se zjistilo jejich potenciální poškození pro člověka, a některé z nich byly shledány jako bezpečné a jiné mutagenní a genotoxické..
Protože se jedná o polynenasycenou sloučeninu, má tendenci reagovat s nukleofilními sloučeninami přítomnými v potravinách, jako jsou dusitany, siřičitany a aminy..
Rejstřík článků
Kyselina sorbová má lineární kostru se 6 atomy uhlíku, ve které jsou dvojné vazby nebo vazby uhlík-uhlík 2 C = C a karboxylová skupina -COOH.
Dvojné vazby C = C se nacházejí na druhém a čtvrtém uhlíku (C-2 a C-4) a jsou ve své formě trans-trans.
- Kyselina sorbová
- Kyselina 2,4-hexadienová
- Kyselina (2E, 4E) -hexa-2,4-dienová
- Kyselina trans, trans-2,4-hexadien
- 2-propenylakrylová kyselina.
Bezbarvá nebo bílá krystalická pevná látka. Krystalizuje z vody nebo alkoholu ve formě jehel.
112,13 g / mol
134,5 ° C (začíná sublimovat nad 60 ° C)
228 ° C, vaří se za rozkladu.
127 ° C (metoda uzavřeného kelímku).
1,2 g / cm3
Slabě rozpustný ve vodě, 1,56 g / l při 20 ° C. Rozpustný v ethanolu. Velmi dobře rozpustný v etheru.
pKna = 4,76 při 25 ° C
Jako di-nenasycená sloučenina má tendenci podstoupit autooxidaci v přítomnosti kyslíku. Ve své suché krystalické pevné formě je však velmi stabilní..
Jeho autooxidace ve vodném roztoku závisí na mnoha faktorech, včetně pH. Při nízkém pH (kyselém) má tendenci oxidovat snadněji než při vysokém pH (alkalickém), což se zdá být způsobeno skutečností, že při alkalickém pH se přeměňuje na svůj sorbátový iont, který je méně náchylný k oxidaci..
Jeho systém konjugovaných dvojných vazeb (tj. Vazeb, které sdílejí elektrony) znamená, že může reagovat s mnoha nukleofilními látkami (atomy, které mají přebytečné elektrony, takže hledají atom s několika elektrony).
Mezi takovými nukleofilními činidly jsou thioly R-SH, siřičitany SO3dva-, dusitany čdva- a aminy R-NHdva.
Je těkavý v přítomnosti páry, aniž by se rozkládal.
Jeho chuť je mírně kyselá a svíravá. Má téměř nepostřehnutelný zápach.
Podávání mastí nebo topických léků, které obsahují kyselinu sorbovou, může u některých citlivých jedinců způsobit kontaktní alergie na kůži.
Pokud se kyselina sorbová nanáší přímo na kůži, způsobuje to silné podráždění.
Kyselina sorbová je antimikrobiální látka účinná proti širokému spektru mikroorganismů, jako jsou houby, bakterie a kvasinky, a má nízkou toxicitu pro člověka a zvířata, proto se používá jako konzervační látka pro mnoho potravin nebo potravinářských výrobků..
Je to inhibitor růstu mikrobů. Množství nebo koncentrace kyseliny sorbové, která se má použít, závisí na typu potraviny, jejím pH, bakteriím nebo houbám, proti nimž je třeba bojovat, a na předpisech příslušných úřadů týkajících se potravin a bezpečnosti..
Kyselina sorbová se většinou používá jako sorban draselný, sodný nebo vápenatý, které jsou rozpustnější ve vodném prostředí. Některé zdroje uvádějí, že jeho působení je účinnější v kyselém prostředí a že funguje lépe než benzoát (jiný konzervant potravin).
Podle určitých studií se kyselina sorbová v lidském těle metabolizuje jako jiné mastné kyseliny a přeměňuje se na COdva a voda. Z tohoto důvodu se v těle nehromadí.
US Food and Drug Administration, nebo FDA (pro jeho zkratku v angličtině Úřad pro kontrolu potravin a léčiv) jej klasifikoval jako „Obecně uznávaný jako bezpečný“ nebo GRAS. Obecně uznáváno jako bezpečné).
Je široce používán jako konzervační prostředek v ovocných džusech, vínech a jiných nápojích, margarínu, mléčných výrobcích, jako je čerstvý sýr, omáčky, nakládaná zelenina, ryby, dezerty a pekárenské výrobky, mezi mnoha jinými potravinami.
Odhaduje se, že jeho mechanismus působení v mikrobech je založen na inhibici enzymů cyklu sacharidů a kyseliny citronové. Deaktivuje tyto enzymy vytvářením vazeb s jejich -SH skupinami.
Na druhou stranu ovlivňuje elektrochemický potenciál buněčných membrán mikroorganismů a infiltruje je, přičemž působí. V některých případech dokonce interferuje s genetickým materiálem (DNA a RNA) bakterií..
V potravinách se přirozeně nacházejí různé sloučeniny, včetně aminů R-NHdva, a další se přidávají jako přísady, jako jsou dusitany NOdva- a siřičitany SO3dva-.
Kyselina sorbová a sorbát draselný mohou podstoupit nukleofilní adiční reakce s jednoduchými aminy a vytvářet cyklické struktury typu dihydropyridonu..
Tyto struktury jsou tvořeny dvojitým přidáním aminů k dvojným vazbám sorbátu, po kterém následuje cyklizace s dehydratací a ztrátou aminu. K těmto reakcím může dojít i za mírných podmínek, jako jsou ty, které se vyskytnou během zpracování potravin (50-80 ° C)..
Dusitanové soli NOdva- se přidávají do některých potravin, aby se zabránilo růstu některých bakterií, jako jsou Clostridium botulinum, bacil, který generuje neurotoxiny a způsobuje botulismus.
Kyselina sorbová reaguje s dusitany za vzniku 1,4-dinitro-2-methylpyrrolu a kyseliny ethylnitrolové. K tomu dochází za podmínek podobných podmínkám lidského žaludečního traktu..
Siřičitany se nacházejí v některých potravinách nebo nápojích kvůli jejich konzervačním, antimikrobiálním a antifungálním vlastnostem. Jedním z těchto nápojů je víno.
Kyselina sorbová a sorbáty reagují s těmito siřičitany.
Podle konzultovaných zdrojů jsou hladiny kyseliny sorbové nebo sorbanu draselného používané v potravinách mezi 100 a 2 000 mg / l jedlé.
Přijatelný denní příjem pro člověka byl stanoven na několik let na 25 mg / kg individuální hmotnosti.
Ačkoli se kyselina sorbová a sorbany používají již mnoho let a jsou považovány za netoxické, jejich úplná neškodnost pro člověka nebyla dosud plně stanovena. V současné době se provádí mnoho lékařsko-vědeckých studií k objasnění předmětu.
Úroveň toxicity kyseliny sorbové a sorbátů vůči savcům je velmi nízká. Studie byly prováděny po dlouhou dobu expozice a dokonce i při příjmu až 10% stravy bez negativních výsledků..
Některé těhotné králíky utrpěly silné podráždění žaludku, sníženou spotřebu potravy, zvýšené potraty a smrt. Účinky se však přisuzovaly tomu, že kyselina sorbová zabíjela přirozenou flóru ve střevech, což vedlo k podvýživě..
Ve zkušenostech s březými potkany k tomu nedošlo, ale během těhotenství byl pozorován úbytek hmotnosti..
U studovaných zvířat nebyla zjištěna žádná tvorba nádorů ani žádný typ karcinogenní aktivity těchto produktů..
Jeho nízkou toxicitu lze vysvětlit, protože savčí organismus jej rychle metabolizuje stejným způsobem jako jiné mastné kyseliny a přeměňuje jej na COdva a voda.
Totéž se děje u lidí, kyselina sorbová se metabolizuje a nehromadí se v těle..
Některé studie však zjistily, že kyselina sorbová může negativně regulovat určité biochemické cesty, které souvisejí s fungováním imunitního systému..
Kyselina sorbová významně potlačuje štěpení tryptofanu a produkci neopterinů v buňkách imunitního systému, jako jsou monocyty. Oba účinky zahrnují potlačení imunitní odpovědi typu Th1..
To znamená, že kyselina sorbová a sorbáty snižují určitý typ mechanismu imunitního systému lidského těla..
Ačkoli byly testy prováděny s koncentracemi kyseliny sorbové, kterých je v krevním systému obtížně dosaženo, je pravděpodobné, že vysokých koncentrací je dosaženo v gastrointestinálním traktu..
Některé zdroje uvádějí, že může způsobit kopřivku u dětí nebo citlivých lidí, což může souviset s imunitním systémem.
Různé studie ukázaly, že kyselina sorbová a sorbáty nejsou mutagenní a neklastogenní (nezpůsobuje chromozomální zlomy) u zvířat, avšak potenciál způsobit rakovinu u lidí nebyl hodnocen..
Někteří vědci zkoumali možnost, že cyklické a lineární sloučeniny vytvořené reakcí mezi potravinovými aminy a kyselinou sorbovou mohou způsobit mutagenezi (generovat mutace v DNA buněk) a genotoxicitu (způsobit poškození genů).
Při testech prováděných se vzorky lidských buněk a koloniemi Salmonella typhimurium Bylo zjištěno, že reakční produkty mezi kyselinou sorbovou nebo sorbáty a aminy nejsou ani genotoxické, ani mutagenní, i když jejich neškodnost nelze potvrdit.
Na druhé straně jsou reakční produkty mezi kyselinou sorbovou a dusitany, 1,4-dinitro-2-methylpyrrolem a kyselinou ethylnitrolovou mutagenní. Vznikají za kyselých podmínek v lidském žaludku (pH mezi 2 a 4,2).
Dále bylo prokázáno, že víno obsahující SOdva a kyselina sorbová může způsobit mutagenezi.
Rovněž bylo zjištěno, že oxidační produkty, které se tvoří během skladování a působením tepla, jsou genotoxické a mají schopnost buněčné transformace..
Všechny tyto aspekty se stále studují.
Sorbát draselný způsobuje dramatický nárůst tvorby reaktivních forem kyslíku v buňkách mikroorganismů, které mohou generovat volné radikály.
Takové druhy mohou poškodit mitochondriální DNA, což vede ke stárnutí a buněčné smrti. K tomu dochází u mikrobů vystavených působení sorbátu.
U lidí to však nebylo zcela objasněno..
Nedávno (2019) někteří vědci zjistili, že kyselina sorbová může podporovat indukci stavu BVNC v bakteriích.
Stav BVNC (nebo Viable Non-Cultivable Bacteria) je definován jako buňky, které vstupují do nekultivovatelného stavu v reakci na stresové situace, udržují snížený metabolismus, vysokou hladinu ATP a zachovávají buněčnou integritu, jako je obsah chromozomů. A buněčná membrána.
To znamená, že snižují vaše dýchání, snižují transport živin, omezují produkci určitých molekul, ukládají energii a udržují buněčnou stěnu a její obsah v dobrém stavu..
Použitím rutinních laboratorních screeningových postupů lze kontaminaci BVNC podcenit, což může vést k přítomnosti patogenů v potravinách..
Buňky ve stavu BVNC se mohou vrátit do kultivovatelného stavu, pokud existují příznivé podmínky, například přítomnost určitých živin.
Kyselina sorbová může vyvolat stav BVNC i při nižších koncentracích, než jaké se používají při konzervování potravin.
Kyselina sorbová se díky svému antimikrobiálnímu účinku používá také v kosmetice, léčivech a při konzervování tabáku. Přidává se také do obalového materiálu potravinářských výrobků.
Jedná se o meziprodukt pro výrobu změkčovadel a maziv. Umožňuje zvýšit lesk určitých alkydových povlaků. Používá se ke zlepšení mletí určitých dásní.
Zatím žádné komentáře