Kyselina trichloroctová Struktura, vlastnosti, syntéza, použití, účinky

5031
Sherman Hoover
Kyselina trichloroctová Struktura, vlastnosti, syntéza, použití, účinky

The kyselina trichloroctová je pevná organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je CdvaHCl3NEBOdva nebo CCl3-COOH. Je také známá jako kyselina trichlorethanová a jako TCA. Jedná se o monokarboxylovou kyselinu, ve které byly vodíky druhého atomu uhlíku nahrazeny chlorem. Jeho krystaly jsou bezbarvé až bílé.

TCA je velmi rozpustný ve vodě a vytváří velmi kyselé roztoky. Může vysrážet proteiny z vodného roztoku. Dlouhodobý kontakt s kyselinou trichloroctovou může způsobit popáleniny kůže.. 

Krystaly kyseliny trichloroctové CCl3COOH. Leiem [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

To se však s výhodou používá k léčbě kožních poruch, protože se používá ve zředěném roztoku a velmi dobře kontrolovaným způsobem. ACT se také často používá v tzv odlupování chemikálie pro omlazení pokožky.

Na druhou stranu, protože se jedná o organochlorovou sloučeninu, která se nachází v životním prostředí v malých poměrech, byla jí vyčítána možná příčina poškození lesů..

Přes jeho obsah prvku chloru nejsou k dispozici žádné údaje, které by potvrdily, zda je kyselina trichloroctová karcinogenní či nikoli..

Rejstřík článků

  • 1 Struktura
  • 2 Názvosloví
  • 3 Vlastnosti
    • 3.1 Fyzický stav
    • 3,2 Molekulová hmotnost
    • 3.3 Teplota tání
    • 3.4 Bod varu
    • 3.5 Hustota
    • 3.6 Rozpustnost
    • 3,7 pH
    • 3.8 Disociační konstanta
    • 3.9 Chemické vlastnosti
  • 4 Syntéza
  • 5 Použití při analýze bílkovin
  • 6 Terapeutické použití
  • 7 Použití při dermatologických ošetřeních
    • 7.1 Na kožní poruchy
    • 7.2 Pro kosmetické ošetření
  • 8 Účinek kontaminace TCA
  • 9 Odkazy

Struktura

Kyselina trichloroctová je monokarboxylová kyselina, to znamená, že obsahuje jednu -COOH skupinu. Jeho kostra obsahuje pouze 2 atomy uhlíku. Je to podobné jako s kyselinou octovou CH3-COOH, ale místo methylové skupiny -CH3, vlastní skupinu -CCl3, to znamená, že jeho vzorec je CCl3-COOH.

Struktura molekuly kyseliny trichloroctové CCl3-COOH. Benjah-bmm27 [Public domain]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kyselina trichloroctová

- Kyselina trichlorethanová

- Kyselina 2,2,2-trichloroctová

- TCA Kyselina trichloroctová)

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvá až bílá krystalická pevná látka. Jeho krystaly jsou kosodélníkové

Molekulární váha

163,38 g / mol

Bod tání

57,5 ° C

Bod varu

195,5 ° C

Hustota

1,6 g / cm3

Rozpustnost

Velmi dobrá rozpustnost ve vodě: 120 g / 100 ml při 25 ° C.

Rozpustný v ethanolu CH3CHdvaOH a v diethyletheru CH3CHdvaOCHdvaCH3. Mírně rozpustný v chloridu uhličitém CCl4.

pH

Hodnota pH vodného roztoku s 0,1 mol / l je 1,2.

Disociační konstanta

pKna = 0,51 (znamená to, že je to silnější kyselina než kyselina octová)

Chemické vlastnosti

Kyselina trichloroctová je hygroskopická pevná látka, absorbuje vlhkost ze vzduchu a vytváří viskózní kapalinu. Má štiplavý nebo štiplavý zápach.

Když se rozpustí ve vodě, dojde k uvolnění tepla. Je korozivní vůči kovům, jako je železo, zinek a hliník, a vůči biologickým tkáním. Při dlouhodobém kontaktu je extrémně korozivní pro lidskou pokožku.

Má vlastnost srážení proteinů v roztoku.

Při zahřívání alkáliemi za rozkladu dochází k uvolňování toxických výparů chloroformu CH3Cl, kyselina chlorovodíková HCl, oxid uhličitý COdva a oxid uhelnatý CO.

U konzultovaných zdrojů neexistuje shoda ohledně toho, zda je nebo není karcinogenní.

Syntéza

Připravuje se na průmyslové úrovni chlorací kyseliny octové CH3-COOH, s chlorem Cldva v přítomnosti nebo bez katalyzátorů.

Syntéza kyseliny trichloroctové CCl3COOH. Autor: Marilú Stea.

Použití při analýze bílkovin

Kyselina trichloroctová je široce používána pro stanovení proteinů, jako je albumin. Je velmi účinným prostředkem pro srážení, zejména ze zředěných proteinových roztoků..

Srážení probíhá specifickým a kvantitativním způsobem, který jim umožňuje oddělit se od jiných neproteinových látek, jako jsou polysacharidy, kationty vázané na proteiny a soli, a umožňuje denaturovat proteázy (enzymy, které umožňují štěpení proteinů).

Podle konzultované literatury není o mechanismu srážení známo mnoho. Bylo navrženo, že dominantní formou může být forma hydrofobní agregace, protože existuje interval kolem 15% kyseliny trifluoroctové, ve kterém dochází k optimálnímu srážení..

Terapeutické použití

Zředěné roztoky TCA se úspěšně používají při léčbě akutního zevního otitis (bolest ucha v oblasti před bubínkem nebo zevním zvukovodem).

TCA deaktivuje zánětlivé buňky změnou jejich vlastností, vysušením zanícené oblasti, snížením otoku a rychlou úlevou od bolesti. Je také velmi dobře snášen pacienty, dětmi i dospělými..

Navíc obnovuje kyselý stav oblasti a inhibuje množení bakterií a hub v akutní fázi onemocnění. Jeho mechanismus účinku brání recidivě a progresi onemocnění do chronické fáze.

Použití při dermatologických ošetřeních

Pro kožní poruchy

Používá se při léčbě aktinické keratózy, což je kožní onemocnění charakterizované šupinatou oblastí, která se tvoří v oblastech pokožky dlouhodobě vystavených UV záření, jako je obličej, kožní pokožka hlavy nebo předloktí..

Aktinická keratóza Future FamDoc [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Zdroj: Wikipedia Commons.

Malé procento této nemoci vede k rakovině kůže, a proto je důležité ji léčit včas. 

Používá se také na růžovku, seboroickou dermatitidu, akné, xanthelasma (malé nezhoubné hrbolky tuku), bradavice, mateřské znaménka a hyperpigmentaci.

Procedura se nazývá chemi-exfoliace nebo odlupování Chemická a tricholooctová kyselina je upřednostňována před jinými chemickými sloučeninami pro svou bezpečnost, účinnost a systémovou netoxičnost.

TCA chemicky ničí epidermis a horní dermis ošetřované oblasti. Nová epidermis migruje z kožních úponů pod zničenou tkání a poté se během několika dní prolétá nadložní kůra.

Dermální regenerace je patrná za 2 až 3 týdny. Histologické změny v pokožce jsou homogenizace kolagenové architektury a zvýšení elastické tkáně v dermis..

Tyto změny jsou trvalé. Kromě toho jsou abnormální buňky odstraněny a nahrazeny normálními epidermálními buňkami..

Pro kosmetické ošetření

Hořící exfoliace o odlupování s kyselinou trichloroctovou se také používá při kosmetickém ošetření staré, vrásčité pokožky, pihy, jizev po akné a tetování.

Vrásky Autor: Kelsey Vere. Zdroj: Pixabay.

Může způsobit relativně hluboké popáleniny kůže bez systémové toxicity. Ošetření by měl vždy provádět vyškolený a zkušený personál.

Proměnné, které je třeba vzít v úvahu pro úspěch této techniky, jsou adekvátní koncentrace kyseliny podle typu a tloušťky kůže, aplikační technika, účinnost předchozí přípravy kůže, hustota a aktivita mazových žláz. a aplikace keratolytických látek před ošetřením.

Každý pacient musí být hodnocen, aby vybral správnou koncentraci a zabránil katastrofálním výsledkům.

Účinek kontaminace TCA

Kyselina trichloroctová je chemická sloučenina vyskytující se ve vzduchu, dešti, vegetaci a půdě. Z tohoto důvodu se předpokládá, že je odpovědný za nepříznivé účinky na některé lesy a džungle..

Borovicový les. Autor: Paul Gilmore. Zdroj: Unsplash

Ohledně zdrojů TCA v životním prostředí panuje nejistota. Přestože existuje shoda, že může pocházet z oxidace chlorovaných rozpouštědel přítomných v atmosféře, jsou koncentrace TCA nalezené ve srážení mnohem vyšší, než by se dalo očekávat, pokud by byla z těchto rozpouštědel..

TCA může být také produkován v půdě a degradován. Rostliny mohou přijímat TCA jak ze vzduchu, tak z půdy a být transportovány z listů do kořenů a naopak. Odhaduje se, že je metabolizován v listí.

Při zkouškách prováděných některými vědci na sazenicích typu borovice ošetřených podobnými hladinami kyseliny trichloroctové, jaké se nacházejí ve vzduchu v některých oblastech Evropy, USA a Kanady, bylo zjištěno, že na rostlinách nejsou viditelně poškozeny ani změny v jejich růstu v důsledku poruch příjmu potravy.

U rostlin ošetřených TCA bylo zjištěno pouze určité snížení obsahu bílkovin, pravděpodobně kvůli vlastnosti kyseliny trichloroctové srážet bílkoviny..

Reference

  1. Novák, P. a Havlícek, V. (2016). Extrakce a srážení bílkovin. In Proteomic Profiling and Analytical Chemistry (Druhé vydání). Obnoveno ze sciencedirect.com.
  2. NÁS. Národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina trichloroctová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Cape, NJ et al. (2003). Dlouhodobá expozice sazenic smrku Sitka kyselině trichloroctové. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Obnoveno z pubs.acs.org.
  4. Brodland, D.G. et al. (1988). Chemexfoliace kyseliny trichloroctové (chemický peeling) pro rozsáhlé premaligní poškození aktinů obličeje a pokožky hlavy. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Citováno z ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Collins, P.S. (1989). Kyselina trichloroctová se loupe znovu. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Obnoveno z onlinelibrary.wiley.com.
  6. Kantas, I. a kol. (2007). Použití kyseliny trichloroctové při léčbě akutního vnějšího otitis. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Obnoveno z ncbi.clm.nih.gov.

Zatím žádné komentáře