The chlorbenzen je aromatická sloučenina chemického vzorce C6H5Cl, konkrétně aromatický halogenid. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá kapalina, která se často používá jako rozpouštědlo a odmašťovač. Kromě toho slouží jako surovina pro výrobu mnoha vysoce užitečných chemických sloučenin..
V minulém století sloužil jako základ pro syntézu insekticidu DDT, velmi užitečného při eradikaci nemocí, jako je malárie. V roce 1970 však bylo jeho používání zakázáno kvůli jeho vysoké toxicitě pro člověka. Molekula chlorbenzenu je polární kvůli vyšší elektronegativitě chloru ve vztahu k atomu uhlíku, na který se váže.
To má za následek, že chlor má střední hustotu záporného náboje δ- vzhledem k uhlíku a zbytku aromatického kruhu. Podobně je chlorbenzen prakticky nerozpustný ve vodě, ale je rozpustný v kapalinách aromatické chemické povahy, jako jsou: chloroform, benzen, aceton atd..
Rhodococus phenolicus je navíc bakteriální druh schopný degradovat chlorbenzen jako jediný zdroj uhlíku..
Rejstřík článků
Horní obrázek ilustruje strukturu chlorbenzenu. Černé uhlíkové koule tvoří aromatický kruh, zatímco bílé koule a zelené koule atomy vodíku a chloru odpovídajícím způsobem.
Na rozdíl od molekuly benzenu má chlorbenzen dipólový moment. Je to proto, že atom Cl je více elektronegativní než zbytek sp hybridizovaných uhlíků.dva.
Z tohoto důvodu neexistuje rovnoměrné rozložení hustoty elektronů v kruhu, ale většina směřuje k atomu Cl..
Podle tohoto vysvětlení lze s mapou hustoty elektronů potvrdit, že i když je slabá, existuje oblast δ- bohatá na elektrony.
V důsledku toho molekuly chlorbenzenu interagují navzájem prostřednictvím dipól-dipólových sil. Nejsou však dostatečně silné, aby tato sloučenina existovala v pevné fázi při teplotě místnosti; z tohoto důvodu je to kapalina (ale s vyšším bodem varu než benzen).
Jeho vůně je mírná, nepříjemná a podobná mandli.
112,556 g / mol.
131,6 ° C (270 ° F) při tlaku 760 mmHg.
-45,2 ° C (-49 ° F)
27 ° C (82 ° F)
499 mg / l při 25 ° C.
Je mísitelný s ethanolem a ethyletherem. Je velmi rozpustný v benzenu, tetrachlormethanu, chloroformu a sirouhlíku.
1,1058 g / cm3 při 20 ° C (1,11 g / cm3 při 68 ° F). Je to kapalina o něco hustší než voda.
3,88 ve vztahu ke vzduchu. 3,88 (vzduch = 1).
8,8 mmHg při 68 ° F; 11,8 mmHg při 77 ° F; 120 mmHg při 25 ° C.
593 ° C (1099 ° C)
0,806 mPoise při 20 ° C.
Napadá některé druhy plastů, pryží a některé typy povlaků.
-3 100 kJ / mol při 25 ° C.
40,97 kJ / mol při 25 ° C.
33,5 dyn / cm při 20 ° C.
9,07 eV.
Rozpoznání na vzduchu 2,1.10 - 1 ppm. Nízký zápach: 0,98 mg / cm3; vysoký zápach: 280 mg / cm3.
-45,55 ° C (-50 ° F).
Je nekompatibilní s oxidačními činidly.
V průmyslu se používá metoda zavedená v roce 1851, ve které plynný chlor (Cldva) kapalným benzenem při teplotě 240 ° C v přítomnosti chloridu železitého (FeCl3), který působí jako katalyzátor.
C6H6 => C.6H5Cl
Chlorbenzen se také připravuje z anilinu při Sandmayerově reakci. Anilin tvoří benzendiazoniumchlorid v přítomnosti dusitanu sodného; a benzendiazoniumchlorid tvoří benzenchlorid v přítomnosti chloridu měďnatého.
-Používá se jako rozpouštědlo, odmašťovací prostředek a slouží jako surovina pro zpracování mnoha vysoce užitečných sloučenin. Chlorbenzen byl použit při syntéze insekticidu DDT, který je v současné době nepoužíván kvůli jeho toxicitě pro člověka.
-I když v menší míře se chlorbenzen používá při syntéze fenolu, sloučeniny, která má fungicidní, baktericidní, insekticidní, antiseptické účinky a používá se také při výrobě agrochemikálií a při výrobě kyseliny acetisalicylové..
-Podílí se na výrobě diisokyanátu, odmašťovacího prostředku pro automobilové díly.
-Používá se k získání p-nitrochlorbenzenu a 2,4-dinitrochlorbenzenu.
-Používá se při syntéze sloučenin trifenylfosfin, thiofenol a fenylsilan.
-Trifenylfosfin se používá při syntéze organických sloučenin; thiofenol je pesticidní činidlo a farmaceutický meziprodukt. Místo toho se fenylsilan používá v silikonovém průmyslu.
-Je součástí suroviny pro výrobu difenyloxidu, který se používá jako prostředek přenosu tepla, při kontrole chorob rostlin a při výrobě dalších chemických produktů..
-P-nitrochlorbenzen získaný z chlorbenzenu je sloučenina, která se používá jako meziprodukt při výrobě barviv, pigmentů, léčiv (paracetamol) a v gumárenské chemii.
Chlorbenzen se také používá jako surovina pro výrobu rozpouštědel používaných při syntézách organických sloučenin, jako je methylendifenyldiisokyanát (MDI) a urethan..
MDI se podílí na syntéze polyurethanu, který plní řadu funkcí při výrobě stavebních výrobků, chladniček a mrazniček, ložního nábytku, obuvi, automobilů, nátěrů a lepidel a dalších aplikacích.
Podobně je urethan surovinou pro výrobu adjuvantních sloučenin pro zemědělství, barev, inkoustů a čisticích rozpouštědel pro použití v elektronice..
-2,4-dinitrochlorbenzen se v dermatologii používá při léčbě alopecia areata. Rovněž byl použit ve studiích alergie a v imunologii dermatitidy, vitiligo a v prognóze vývoje u pacientů s maligním melanomem, genitálními bradavicemi a běžnými bradavicemi..
-Má terapeutické použití u pacientů s HIV. Na druhou stranu jí byly připsány imunomodulační funkce, což je aspekt, který je předmětem diskuse..
Zatím žádné komentáře