Struktura kyseliny undecylenové, vlastnosti, syntéza, použití

The kyselina undecylenová je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C_jedenáctH_dvacetNEBO_dva. Je také známá jako kyselina 10-undecenová a je to nenasycená mastná kyselina s dvojnou vazbou mezi desátým a jedenáctým atomem uhlíku..

Získává se z ricinového oleje, to znamená z ricinového oleje. Vyskytuje se přirozeně v některých rostlinách, zejména v bobulích keře černé bezinky. Pokud se kyselina undecylenová zahřívá na vzduchu, vzniká dikarboxylová kyselina (tj. Sloučenina se dvěma karboxylovými skupinami -COOH) a oxidovaný polymerní materiál..

Pokud se zahřívá za nepřítomnosti vzduchu, polymeruje, to znamená, že vytváří sloučeniny se dvěma nebo více jednotkami, které jsou opakovaně slepené. Obecně se používá jako antifungální látka a k léčbě kožních problémů, jako jsou ekzémy, kožní onemocnění a další kožní onemocnění. Působí jako fungistatikum. Používá se při lokální léčbě.

Protože má dvě protilehlé funkční skupiny, působí jako vazebná molekula při různých aplikacích, například při výrobě polymerů, ke zvýšení biologické citlivosti určitých materiálů a k podpoře transportu protirakovinných léčiv..

Rejstřík článků

• 1 Struktura
• 2 Názvosloví
• 3 Fyzikální vlastnosti
  • 3.1 Fyzický stav
  • 3,2 Molekulová hmotnost
  • 3.3 Teplota tání
  • 3.4 Bod varu
  • 3.5 Hustota
  • 3.6 Rozpustnost
• 4 Chemické vlastnosti
  • 4.1 Zahřívání v přítomnosti kyslíku
  • 4.2 Zahřívání za nepřítomnosti kyslíku
  • 4.3 Toxicita
• 5 Syntéza
• 6 použití
  • 6.1 Při léčbě kožních onemocnění
  • 6.2 Při syntéze jiných organických molekul
  • 6.3 Při získávání polymerů
  • 6.4 V nanomedicíně proti rakovině
  • 6.5 V nových materiálech
• 7 Reference

Struktura

Má nasycený řetězec s dvojnou vazbou (C = C) a karboxylovou skupinu (-COOH) na opačných koncích molekuly.

Následuje struktura molekuly kyseliny undecylenové, kde každý vrchol odpovídá jednotce -CH_dva-, levý konec má dvojnou vazbu a na pravém konci je -COOH.

Nomenklatura

- Kyselina undecylenová

- Kyselina 10-undecenová

- Kyselina 10,11-undecylenová

- Kyselina undec-10-enová

Fyzikální vlastnosti

Fyzický stav

Pevná látka (krystaly) nebo kapalina v závislosti na teplotě okolí.

Molekulární váha

184,27 g / mol

Bod tání

24,5 ° C

Bod varu

275 ° C, rozkládá se při 295 ° C

Hustota

0,907 g / cm³

Rozpustnost

Nerozpustný ve vodě. Rozpustný v alkoholu, etheru a chloroformu

Chemické vlastnosti

Zahřívání v přítomnosti kyslíku

Pokud se kyselina undecylenová zahřívá na 80 ° C pod kontinuálním proudem vzduchu bez CO_dva, Existuje několik reakcí, mezi nimiž jsou:

1) Dvojná vazba se rozbije za vzniku dikarboxylové kyseliny.

2) Tvorba epoxidů přidáním kyslíku v místě dvojné vazby.

3) Tvorba peroxidů.

4) Reakce výše uvedeného s původní molekulou kyseliny undecylenové.

V důsledku těchto reakcí se získají tyto produkty: kyselina sebaková (což je dikarboxylová kyselina), kyselina 10,11-dihydroxyundecanoic (vyrobená rozkladem epoxidu) a polymerní materiál (vzniklý aldolovou kondenzací produktů oxidace ketonu) ).

Vytvořené epoxidy a peroxidy rychle reagují za vzniku dalších oxidačních produktů.

Zahřívání v nepřítomnosti kyslíku

Když je kyselina 10-undecenová vystavena teplotám 250 - 325 ° C, pod dusíkovou atmosférou vytváří dimery, trimery a větší polymery. Množství polymerů se zvyšuje se zvyšující se reakční dobou.

Toxicita

Ačkoli konzultované informace nejsou z hlediska toxicity pro člověka přesvědčivé, bylo prokázáno, že kyselina undecylenová představuje akutní a chronickou toxicitu u zvířat pro laboratorní testy, které ji požívaly.

Smrtelná dávka pro 50% vzorků (L.D._padesátka) je 8,15 g / kg. Studie chronicity ukázaly, že pokud potravina obsahuje 2,5% kyseliny undecylenové, růst zvířat je inhibován.

Syntéza

Lze jej získat z ricinového oleje (také nazývaného ricinový olej), protože 90% mastných kyselin v ricinovém oleji je kyselina ricinolejová. Zahřívání posledně uvedeného za vakua, až do jeho pyrolýzy, se získá kyselina undecylenová.

Aplikace

Při léčbě kožních onemocnění

Kyselina undecylenová je prospěšná při léčbě dermatofytózy, jako je tinea pedis, tinea cruris a tinea corporis.

Tinea corporis je povrchová infekce hub dermatofytů. Forma získaná kontaktem osoba-osoba je obvykle způsobena T. rubrum. Získané kontaktem s domácími zvířaty, jako jsou kočky a psi, je způsobeno Microsporum canis.

Když je houbová infekce v nohou, nazývá se to tinea pedis, hovorově nazývaná noha sportovce. Undecylenát zinečnatý se používá jako lokální fungicidní prostředek pro tento stav. Zmírňuje bodnutí, pálení a podráždění této nemoci.

Kromě toho byly emulze kyseliny undecylenové účinné při inhibici filamentace a růstu Candida albicans, houba způsobující infekci.

Podle konzultovaných zdrojů nebyla kyselina undecylenová v léčbě psoriázy úspěšná.

Při syntéze dalších organických molekul

Kyselina undecylenová má dvě funkční skupiny: karboxylovou skupinu -COOH a dvojnou vazbu C = C, proto se říká, že má bifunkční vlastnost.

Díky své bifunkční vlastnosti se používá pro konjugaci nebo spojení dalších biomolekul, jako jsou proteiny, protože působí jako vazebná molekula.

Jedno z jeho známých použití je při přípravě boldenonu, což je ester kyseliny undecylenové. Boldenon má veterinární aplikace a ačkoli není lékařsky schválen pro použití u lidí, existují lidé, kteří jej používají jako anabolický steroid.

Při získávání polymerů

Kyselina undecylenová se úspěšně používá při přípravě polyurethanů.

Polyurethany připravené s kyselinou undecylenovou vykazují díky své vysoké hydrofobnosti dobré tepelné a mechanické vlastnosti a vynikající hydrolytickou odolnost (nevykazují úbytek hmotnosti ani pokles molekulové hmotnosti, pokud zůstávají ve vodném roztoku při 60 ° C po dobu 6 měsíců).

Díky těmto vlastnostem jsou vhodné pro dlouhodobé aplikace a v prostředích citlivých na vlhkost..

V nanomedicíně proti rakovině

Kyselina undecylenová se používá při přípravě porézních nanočástic křemíku, ke kterým se připojuje tepelným zpracováním..

Tyto částice jsou užitečné pro hluboký průnik do nádorů a pro dodávání protinádorových léčiv. Kyselina undecylenová přispívá k větší stabilitě nanočástic křemíku ve vodném prostředí.

Takto vytvořená nanočástice má schopnost generovat apoptózu (smrt) několika rakovinných buněk jeden po druhém, jako dominový efekt..

V nových materiálech

Kyselina undecylenová byla použita k optimalizaci biosenzitivních vlastností nanokrystalického diamantu.

Nanokrystalický diamant dotovaný bórem má různé vlastnosti, jako je biokompatibilita, tepelná vodivost, tvrdost, a je chemicky inertní, takže je vhodný pro širokou škálu aplikací, jako jsou elektronická zařízení, biologicky citlivé materiály a buněčné kultury..

Aby se zlepšila biosenzitivita, musí být povrch diamantových nanokrystalů upraven biokompatibilními funkčními skupinami, jako jsou karboxylové kyseliny, aminy nebo alkoholy, a tak dosáhnout vazby nebo fixace biomolekul..

Fotochemická vazba s kyselinou undecylenovou je vhodný způsob zavedení karboxylových skupin na diamant..

Pokud se tento postup provádí zvláště bez ochrany hlavní skupiny, získá se na povrchu diamantu vyšší hustota skupin COOH..

To mu dává větší možnost vazby biomolekul a optimalizaci jejich biosenzitivních vlastností..

Reference

1. Lligadas, Gerard a kol. (2012). Kyselina olejová a kyselina undecylenová jako platformní chemikálie pro termoplastické polyurethany. Monomery, polymery a materiály na bázi biologie. Kapitola 17, 2012, 269-280. Obnoveno z pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. a Bricker, C.E. (1950). Chování 10,11-undecylenové kyseliny při oxidaci vzduchu při 80 ° C. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Obnoveno z pubs.acs.org.
3. Newell, G.W. et al. (1949). Studie akutní a chronické toxicity kyseliny undecylenové. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, 3. vydání, září 1949. Obnoveno ze sciencedirect.
4. Ross, J. a kol. (1945) The Polymerization of Undecylenic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1945, srpen, svazek 67. Obnoveno z pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. In Pediatric Clinical Advisor (Second Edition). Obnoveno ze sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin a kol. (2007). Optimalizace vlastností biosenzace na diamantu s funkcionalitou kyseliny undecylenové. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Obnoveno z pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying a kol. (2016). Domino podobné mezibuněčné dodávání poréčních křemíkových nanočástic konjugovaných s kyselinou undecylenovou pro hluboký průnik nádorem. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Obnoveno z pubs.acs.org.