Vlastnosti, reakce, použití kyslíkatých sloučenin

2274
Robert Johnston

The okysličené sloučeniny Jsou to všechny ty, které obsahují kyslík buď kovalentně nebo iontově. Nejznámější jsou organické molekuly, které mají vazby C-O; ale rodina je mnohem širší, hostuje odkazy jako Si-O, P-O, Fe-O nebo jiné podobné.

Kovalentní oxygenáty jsou obecně organické (s uhlíkovými kostry), zatímco iontové sloučeniny jsou anorganické, složené v podstatě z oxidů (kovových a nekovových). Samozřejmě existuje mnoho výjimek z předchozího pravidla; ale všechny mají společnou přítomnost atomů kyslíku (nebo iontů).

Bubliny kyslíku stoupající z hlubin moře. Zdroj: Pxhere.

Kyslík je snadno přítomen, když bublá ve vodě (horní obrázek) nebo v jakémkoli jiném rozpouštědle, kde se nerozpustí. Je ve vzduchu, který dýcháme, v horách, v cementu a v rostlinných a zvířecích tkáních..

Oxygenáty jsou všude. Kovalentní typy nejsou tak „rozlišitelné“ jako ostatní, protože vypadají jako průhledné kapaliny nebo slabě zbarvené; kyslík je tam však vázán několika způsoby.

Rejstřík článků

  • 1 Vlastnosti
    • 1.1 Stupeň oxidace
    • 1.2 Funkční skupiny
    • 1.3 Polarita
  • 2 Názvosloví
    • 2.1 Alkoholy
    • 2.2 Aldehydy
    • 2.3 Ketony
    • 2.4 Ethery a estery
  • 3 Reakce
  • 4 použití
  • 5 příkladů
  • 6 Reference

Vlastnosti

Protože rodina kyslíků je tak obrovská, bude se tento článek zaměřovat pouze na organické a kovalentní typy..

Stupeň oxidace

Všichni mají společné vazby CO, bez ohledu na jejich strukturu; ať už je to lineární, rozvětvený, cyklický, složitý atd. Čím více vazeb C-O existuje, tím více se okysličuje sloučenina nebo molekula; a proto je jeho stupeň oxidace vyšší. V tomto případě se oxidují okysličené sloučeniny, které stojí za nadbytečnost.

V závislosti na stupni oxidace se uvolňují různé typy těchto sloučenin. Nejméně oxidované jsou alkoholy a ethery; v první je vazba C-OH (ať už je tento uhlík primární, sekundární nebo terciární) a ve druhé vazbě C-O-C. Lze tedy tvrdit, že ethery jsou více oxidovány než alkoholy.

Podle stejného tématu sledují aldehydy a ketony stupeň oxidace; Jedná se o karbonylové sloučeniny a jsou tak pojmenovány, protože mají karbonylovou skupinu, C = O. A konečně existují estery a karboxylové kyseliny, které jsou nosiči karboxylové skupiny, COOH.

Funkční skupiny

Vlastnosti těchto sloučenin jsou funkcí jejich stupně oxidace; a podobně se to odráží v přítomnosti, nedostatku nebo nadbytku výše uvedených funkčních skupin: OH, CO a COOH. Čím větší je počet těchto skupin přítomných ve sloučenině, tím bude okysličenější.

Nelze zapomenout ani na vnitřní vazby CO-C, které ve srovnání s okysličenými skupinami „ztrácejí“ na důležitosti..

A jakou roli hrají takové funkční skupiny v molekule? Definují jeho reaktivitu a také představují aktivní místa, kde může molekula procházet transformacemi. To je důležitá vlastnost: jsou stavebními kameny pro makromolekuly nebo sloučeniny pro specifické účely..

Polarita

Oxygenáty jsou obecně polární. Je to proto, že atomy kyslíku jsou vysoce elektronegativní, čímž vytvářejí trvalé dipólové momenty..

Existuje však mnoho proměnných, které určují, zda jsou nebo nejsou polární; například symetrie molekuly, která vede k vektorovému zrušení takových dipólových momentů.

Nomenklatura

Každý typ okysličených sloučenin má své směrnice, které mají být pojmenovány podle nomenklatury IUPAC. Níže jsou stručně diskutovány názvosloví některých z těchto sloučenin..

Alkoholy

Alkoholy jsou například pojmenovány přidáním přípony -ol na konec názvů alkanů, ze kterých pocházejí. Tedy alkohol odvozený od methanu, CH4, bude se jmenovat methanol, CH3Ach.

Aldehydy

Něco podobného se děje pro aldehydy, ale přidáním přípony -al. Ve vašem případě nemají skupinu OH, ale CHO, nazývanou formyl. To není nic jiného než karbonylová skupina s vodíkem vázaným přímo na uhlík.

Počínaje CH4 a "odstranění" dvou vodíků, budeme mít molekulu HCOH nebo HdvaC = O, nazývaný methanal (nebo formaldehyd, podle tradiční nomenklatury).

Ketony

U ketonů je přípona -on. Karbonylová skupina se snaží mít nejnižší lokátor při uvádění uhlíků hlavního řetězce. Ch3CHdvaCHdvaCHdvaAuto3 je to 2-hexanon, ne 5-hexanon; ve skutečnosti jsou obě sloučeniny v tomto příkladu ekvivalentní.

Etherové a estery

Jejich jména jsou podobná, ale první mají obecný vzorec ROR ', zatímco druhá mají RCOOR'. R a R 'představují v případě etherů stejné nebo různé alkylové skupiny, které jsou uvedeny v abecedním pořadí; nebo podle toho, který z nich je vázán na karbonylovou skupinu, v případě esterů.

Například CH3OCHdvaCH3 je ethylmethylether. Zatímco CH3COOCHdvaCH3, je ethylethanoát. Proč ethanoát a ne methanoát? Protože je považován nejen za CH3 ale také karbonylová skupina, protože CH3CO- představuje „kyselou část“ esteru.

Reakce

Bylo zmíněno, že funkční skupiny jsou odpovědné za definování reaktivity oxygenáty. Například OH může být uvolňován ve formě molekuly vody; pak se mluví o dehydrataci. Tato dehydratace je upřednostňována v přítomnosti tepla a kyselého média.

Ethery také reagují v přítomnosti halogenovodíku, HX. Přitom se jejich vazby C-O-C rozbijí za vzniku alkylhalogenidů, RX.

V závislosti na podmínkách prostředí může sloučenina dále oxidovat. Například ethery lze přeměnit na organické peroxidy, ROOR '. Podobně a lépe známé jsou oxidace primárních a sekundárních alkoholů na aldehydy a ketony..

Aldehydy zase mohou být oxidovány na karboxylové kyseliny. Ty za přítomnosti alkoholů a kyselého nebo zásaditého prostředí podléhají esterifikační reakci za vzniku esterů..

Obecně řečeno, reakce jsou zaměřeny na zvýšení nebo snížení stupně oxidace sloučeniny; ale v tomto procesu může vést k novým strukturám, novým sloučeninám.

Aplikace

Pokud je jejich množství regulováno, jsou velmi užitečné jako přísady (farmaceutika, potraviny, ve složení produktů, benzín atd.) Nebo rozpouštědla. Jejich použití zjevně podléhá povaze kyslíkatého, ale pokud jsou potřeba polární druhy, pak je pravděpodobné, že budou alternativou..

Problém těchto sloučenin spočívá v tom, že při spalování mohou vytvářet produkty, které jsou škodlivé pro život a životní prostředí. Například přebytek okysličených sloučenin jako nečistot v benzínu představuje negativní aspekt, protože vytváří znečišťující látky. Totéž se stane, pokud zdroji paliva jsou rostlinné hmoty (biopaliva).

Příklady

Nakonec je uvedena řada příkladů okysličených sloučenin:

- Ethanol.

- Diethylether.

- Aceton.

- Hexanol.

- Isoamyl ethaonoát.

- Kyselina mravenčí.

- Mastné kyseliny.

- Crown ethery.

- Isopropanol.

- Methoxybenzen.

- Fenylmethylether.

- Butanal.

- Propanon.

Reference

  1. Shiver & Atkins. (2008). Anorganická chemie. (Čtvrté vydání). Mc Graw Hill.
  2. Morrison, R.T. a Boyd, R. N. (1987). Organická chemie. (5. vydání). Addison-Wesley Iberoamericana
  3. Carey, F. A. (2008). Organická chemie. (6. vydání). McGraw-Hill, Interamerica, Editores S.A.
  4. Graham Solomons T.W., Craig B.Fryhle. (2011). Organická chemie. Miny. (10. vydání.). Wiley plus.
  5. Andrew Tipler. (2010). Stanovení nízkoúrovňových okysličených sloučenin v benzínu pomocí Clarus 680 GC s technologií S-Swafer MicroChannel Flow. PerkinElmer, Inc. Shelton, CT 06484 USA.
  6. Chang, J., Danuthai, T., Dewiyanti, S., Wang, C. & Borgna, A. (2013). Hydrodeoxygenace guajakolu nad kovovými katalyzátory na uhlíku. ChemCatChem 5, 3041-3049. dx.doi.org

Zatím žádné komentáře