Funkce a klasifikace nezmýdelnitelných lipidů

5212
David Holt

The nezmýdelnitelné lipidy jsou to lipidy, které neobsahují mastné kyseliny jako základní strukturní složky. Naopak zmýdelnitelné nebo komplexní lipidy mají mastné kyseliny, které se mohou uvolňovat alkalickou hydrolýzou za vzniku solí mastných kyselin (mýdel) v procesu zvaném zmýdelnění..

Číselně jsou nezmýdelnitelné lipidy nižší než komplexní, ale mezi nimi jsou i molekuly s velmi intenzivní a specializovanou biologickou aktivitou. Příkladem jsou některé vitamíny, hormony, koenzymy, karotenoidy a další.

Nezmýdelnitelné lipidy, terpeny. Převzato a upraveno z: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Rejstřík článků

  • 1 lipidy
  • 2 Úloha nezmýdelnitelných lipidů
    • 2,1 - Vitamíny
    • 2.2 - Fotopigmenty
    • 2.3 - Hormony
    • 2.4 - Další funkce
  • 3 Klasifikace
    • 3.1 - Terpeny
    • 3,2 - Steroidy
    • 3,3 -Eikosanoidy
  • 4 Odkazy

Lipidy

Lipidy jsou organické biomolekuly, které nepředstavují rozpustnost ve vodě, ale vykazují rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech, jako je benzen, ether nebo chloroform. Jeho chemická struktura je hlavně uhlík, vodík a kyslík. Mohou také obsahovat další složky, v menší míře, například fosfor, dusík a síru..

Lipidy se často vážou na jiné biomolekuly prostřednictvím slabých vazeb nebo kovalentních vazeb a vytvářejí hybridní molekuly, mezi nimiž jsou glykolipidy a lipoproteiny..

Lipidy byly klasifikovány různými způsoby, ale nejstabilnější klasifikace je založena na přítomnosti (zmýdelnitelné lipidy) nebo nepřítomnosti (nezmýdelnitelné lipidy) mastných kyselin v jejich struktuře.

Funkce nezmýdelnitelných lipidů

Nezmýdelnitelné lipidy plní v živých bytostech různé složité a specifické funkce, včetně:

-Vitamíny

Vitamíny jsou organické sloučeniny, které jsou ve velmi malém množství nezbytné pro funkci všech buněk a musí být obsaženy ve stravě některých druhů, protože si je samy nedokážou syntetizovat. Všechny vitamíny rozpustné v tucích patří do skupiny nezmýdelnitelných lipidů.

Vitamin A

Vitamin A je nezbytný pro vidění, protože ve formě aldehydu je součástí rhodopsinu, vizuálního pigmentu. Nedostatek tohoto vitaminu způsobuje u dospělých slepotu a xeroftalmii nebo suché oči u kojenců a dětí, což může vést k trvalé slepotě.

Úloha vitaminu A v dalších biologických činnostech není dosud známa, jeho nedostatek ve stravě způsobuje kromě zrakových problémů i opožděný růst, neúplný vývoj kostí a nervového systému, ztluštění a vysušení kůže, sterilitu a degeneraci ledvin a jiné orgány.

Vitamín D

Jeho funkce souvisí s adekvátní kalcifikací kostí a jeho nedostatek způsobuje křivici. Existuje několik sloučenin, které mají funkci vitaminu D; u savců je nejdůležitější vitamin D.dva (ergokalciferol) a D.3 (cholekalciferol).

Přítomnost tohoto vitaminu ve stravě je velmi vzácná nebo vůbec neexistuje, s výjimkou jater ryb. Vitamin D může být syntetizován samotným tělem ze sloučeniny zvané 7-dehydrocholesterol přítomné v kůži, která vyžaduje vystavení slunečnímu záření.

Vitamin E.

Také známý jako tokoferol, má antioxidační funkci tím, že brání autoxidaci vysoce nenasycených mastných kyselin v přítomnosti molekulárního kyslíku. Jeho nedostatek vyvolává mimo jiné sterilitu (alespoň u morčat), nekrózu jater, degeneraci ledvin a kosterních svalů.

Vitamin K.

Sloučenina, která je syntetizována bakteriemi, které jsou součástí střevní flóry. Je nezbytný pro správnou srážlivost krve, pravděpodobně proto, že působí jako substrát v játrech pro produkci enzymu (proconvertin), který se podílí na srážení kaskády.

-Fotopigmenty

Některé nezmýdelnitelné lipidy fungují jako fotosyntetické pigmenty nebo jsou jejich součástí; například phytol, diterpen, který je součástí chlorofylu. Karotenoidy jsou polyisoprenoidy, které mají konjugované dvojné vazby a které mohou také působit jako receptory světelné energie..

Existují dva hlavní typy karotenoidů, karoteny a xantofyly; zásadním rozdílem mezi nimi je nepřítomnost (karoteny) nebo přítomnost (xantofyly) kyslíku v jejich molekulární konstituci.

-Hormony

Mezi nezmýdelnitelné lipidy patří složky s hormonální funkcí, mezi nimi:

Androgeny

Jsou to mužské pohlavní hormony, které se skládají z tetosteronu a dihydrotetosteronu. Tyto hormony regulují růst a vývoj sexuálních struktur, jako je penis, spermie a doplňkové žlázy..

Umožňují také výskyt sekundárních sexuálních charakteristik (jako jsou vousy a tón hlasu) a působí na reprodukční chování..

Estrogeny

Existují tři typy estrogenů: estradiol, estron a estriol. Jeho funkce u žen je obdobná jako u androgenů u mužů tím, že umožňuje vývoj sexuálních struktur, reguluje výskyt sekundárních sexuálních charakteristik a zasahuje do sexuální touhy a reprodukčního chování..

Progesteron

Těhotenský hormon stimuluje změny ve stěnách dělohy pro implantaci plodu během reprodukce a mimo jiné zasahuje do vývoje mléčné žlázy.

Prostaglandiny

Všechny prostaglandiny mají hormonální aktivitu.

-Další funkce

Nezmydlitelné lipidy mohou mít navíc další funkce; včetně žlučových solí, které působí během procesu trávení zmýdelněním zmýdelnitelných lipidů.

Jiné mají funkce koenzymů nebo pseudo koenzymů, jako je koenzym Q, který má funkci transportu vodíku v mitochondriální respiraci. Zatímco estery kyseliny fosforečné dolicholu a bactoprenolu se účastní biosyntézy lipopolysacharidů.

Klasifikace

Existují tři třídy nezmýdelnitelných lipidů: terpeny, steroidy a prostaglandiny. První dva jsou si strukturálně velmi podobné, protože jsou odvozeny od uhlovodíkových jednotek pěti atomů uhlíku..

Prostaglandiny zase pocházejí z cyklizace nenasycených mastných kyselin složených z 20 atomů uhlíku.

-Terpeny

Jsou to molekuly složené z mnoha jednotek izoprenu, uhlovodíku s pěti atomy uhlíku. Nazývají se také terpenoidy nebo isoprenoidy. Tyto molekuly mohou být lineární, cyklické nebo mohou obsahovat oba typy struktur..

Spojení mezi různými jednotkami, které tvoří terpen, obecně následuje pořadí zvané „hlava-ocas“, i když někdy to může být „ocas-ocas“. Většina dvojných vazeb přítomných v terpenech je trans typu, mohou však být také přítomny cis vazby..

Terpeny lze rozdělit podle počtu izoprenových jednotek, které je tvoří:

Monoterpeny

Tvořeny dvěma izoprenovými jednotkami. Mnohé z nich jsou složkami éterických olejů přítomných v rostlinách, jako je mentol, hlavní složka máty peprné, nebo kafr, základní složka stejnojmenného oleje..

Sesquiterpeny

Obsahují tři izoprenové jednotky. Farnesol, acyklický uhlovodík přítomný v mnoha rostlinách a používaný v parfumerii ke zvýšení zápachu některých parfémů, je seskviterpen.

Diterpeny

Skládají se ze čtyř izoprenových jednotek. Příkladem diterpenů je fytol, základní složka chlorofylu, fotosyntetický pigment v rostlinách..

Triterpeny

Skládají se ze šesti izoprenových jednotek. To je případ skvalenu, předchůdce cholesterolu, sterolu, který je součástí plazmatické membrány a tělesných tkání všech zvířat..

Tetraterpeny

Obsahují osm izoprenových jednotek. Mezi nimi máme karotenoidy, organické pigmenty přítomné v rostlinách a jiných organismech, které provádějí fotosyntézu, jako jsou řasy, protisti a bakterie..

Polyterpeny

Skládá se z více než osmi izoprenových jednotek, jako je přírodní kaučuk a vata. Důležitou skupinou polyterpenů jsou polyprenoly, které kromě četných lineárně vázaných izoprenových jednotek obsahují terminální primární alkohol.

Příklady polyterpenů jsou bactoprenol nebo undekapprenylalkohol přítomný v bakteriích a dolichol přítomný u zvířat. Ve své formě esteru fosforečné mají pseudo-koenzymatické funkce.

-Steroidy

Jsou to organické sloučeniny, které pocházejí z lineárního triterpenu zvaného skvalen. Tento skvalen má schopnost velmi snadno cyklovat. Existuje mnoho steroidů v přírodě, každý z nich se zvláštními funkcemi nebo činnostmi..

Steroidy se budou od sebe lišit množstvím dvojných vazeb, umístěním v molekule a typem, množstvím a polohou svých substitučních skupin..

Liší se také v konfiguraci vazeb mezi těmito funkčními skupinami substituentů (konfigurace alfa nebo beta) a jádrem; a konfigurace prstenců mezi nimi.

Lanosterol

Steroid izolován poprvé z voskové vrstvy z vlny. Je to první produkt získaný cyklizací skvalenu. Ve zvířecích tkáních je prekurzorem cholesterolu, ale nachází se také v rostlinných membránách.

Jedná se o steroidní alkohol charakterizovaný tím, že má rozvětvený řetězec s nejméně 8 atomy uhlíku na uhlíku 17 (c17) a také hydroxylovou skupinu na uhlíku 3 kruhu A.

Cholesterol

Další steroidní alkohol odvozený od lanosterolu je přítomen v plazmatických membránách velkého počtu živočišných buněk a také v lipoproteinech krevní plazmy. Cholesterol je předchůdcem mnoha dalších steroidů, jako jsou žlučové kyseliny, estrogeny, androgeny, progesteron a adrenokortikální hormony..

Struktura cholesterolu. Převzato a upraveno z BorisTM [Public domain].

Jiné steroidy

Fytosteroly jsou skupina steroidů nalezených ve vyšších rostlinách, mezi které patří stigmasterol a sitosterol. Houby a kvasinky na druhé straně obsahují mykosteroly, jako je ergosterol, prekurzor vitaminu D.

-Eikosanoidy

C 20 molekuly odvozené od 20 uhlíkových esenciálních mastných kyselin, jako je kyselina linolová, linolenová a arachidonová. Jsou základními složkami imunitního systému a slouží také důležitým funkcím v centrálním nervovém systému.

Prostaglandiny

Rodina derivátů mastných kyselin s významnou hormonální nebo regulační aktivitou. Byly izolovány poprvé ze semenné plazmy, prostaty a semenného váčku. Existuje mnoho typů prostaglandinů s různými funkcemi, ale všechny snižují krevní tlak; také způsobují kontrakci hladkého svalstva.

Tromboxany

Jsou to sloučeniny odvozené od kyseliny arachidonové s účinkem autokrinním (ovlivňuje emitující buňku) a parakrinem (ovlivňuje sousední buňky). Jeho hlavní funkce souvisí s koagulací a akumulací krevních destiček.

Leukotrieny

Jiné deriváty kyseliny arachidonové, poprvé izolované z leukocytů a charakterizované čtyřmi konjugovanými dvojnými vazbami ve své struktuře. Mají stahující aktivitu hladkého svalstva a účastní se zánětlivých procesů.

Reference

  1. A. Lehninger (1978). Biochemie. Ediciones Omega, S.A.
  2. L. Stryer (1995). Biochemie. W.H. Freeman and Company, New York.
  3. Lipid. Na Wikipedii. Obnoveno z en.wikipedia.org.
  4. Nezmýdelnitelné lipidy. Na Wikipedii. Obnoveno z es.wikipedia.org.
  5. Terpen Na Wikipedii. Obnoveno z es.wikipedia.org.
  6. Steroid. Na Wikipedii. Obnoveno z es.wikipedia.org.

Zatím žádné komentáře