The zmýdelnění je základní hydrolýza esteru. To znamená, že ester reaguje s bází (NaOH nebo KOH) nevratně a vytváří alkohol a karboxyláty sodíku nebo draslíku. Slovo znamená „výroba mýdla“ a ve skutečnosti je to jedna z nejstarších chemických reakcí, které lidstvo používá..
V babylónských dobách pomocí popela shromážděného ze dřeva a rostlin a živočišných tuků zdokonalili umění výroby mýdla. Proč živočišný tuk? Důvodem je, že je bohatý na glycerolestery (triglyceridy) a dřevěný popel je zdrojem draslíku, základního kovu.
Jinak reakce pokračuje s nižším výtěžkem, ale dostatečně na to, aby odrážela její účinky na barvy a některé povrchy. To je případ olejových barev, kde jsou pigmenty smíchány s olejem (zdroj esterů).
Rejstřík článků
Estery mají acylovou skupinu (O = C-R), která je náchylná k nukleofilním útokům, jako je OH-.
Protože atomy kyslíku „kradou“ elektronovou hustotu z atomu uhlíku, je částečně kladně nabitý, ještě více v případě esterů.
V důsledku toho tento pozitivní náboj přitahuje negativní druhy schopné přispívat elektrony k atomu uhlíku, což způsobuje nukleofilní útok (levá strana obrazu). Ve výsledku se vytvoří čtyřboký meziprodukt (druhá molekula zleva doprava).
Záporný náboj na kyslíku čtyřstěnného meziproduktu je produktem OH- okolní. Tento záporný náboj se poté delokalizuje za vzniku karbonylové skupiny a poté „vynutí“ rozbití vazby C-OR '. Podobně tato delokalizace produkuje karboxylovou kyselinu RCOOH a alkoxidový ion R'O-.
Nakonec, protože reakční prostředí je zásadité, alkoxid deprotonuje molekulu vody a karboxylová kyselina reaguje s dalším OH.- médium generující produkty zmýdelnění.
Rychlost zmýdelňovací reakce je úměrná koncentracím činidel. Jinými slovy, zvyšováním koncentrace esteru (RCOOR ') nebo báze (NaOH) bude reakce probíhat rychleji.
To se také překládá následovně: míra zmýdelnění je prvního řádu vzhledem k esteru a prvního řádu vzhledem k bázi. Výše uvedené lze vyjádřit následující matematickou rovnicí:
Rychlost = k [RCOOR '] [NaOH]
Kde k je konstanta nebo koeficient rychlosti, který se mění v závislosti na teplotě nebo tlaku; tj. čím vyšší je teplota, tím vyšší je míra zmýdelnění. Z tohoto důvodu se médium vaří.
Jelikož jsou oba reaktanty prvního kinetického řádu, je celková reakce druhého řádu.
V mechanismu zmýdelňovací reakce vyžaduje tvorba čtyřstěnného meziproduktu nukleofilní útok, který zahrnuje jak ester, tak bázi..
Kinetika druhého řádu se tedy odráží v této skutečnosti, protože zasahuje do určujícího (pomalého) kroku reakce.
Hlavními produkty zmýdelnění jsou alkoholy a soli karboxylových kyselin. V kyselém prostředí se získává příslušný RCOOH získaný zmýdelněním tuků a olejů, které jsou známé jako mastné kyseliny..
Mýdla tedy sestávají ze solí mastných kyselin vyrobených zmýdelněním. Vycházíte s jakými kationty? Mohou to být Na+, K.+, Mgdva+, Víra3+, atd.
Tyto soli jsou rozpustné ve vodě, ale vysráží se působením NaCl přidaného do směsi, který dehydratuje mýdlo a odděluje ho od vodné fáze. Zmýdelňovací reakce na triglyceridy je následující:
Glycerin je alkoholické „E“ a mýdlo jsou všechny soli výsledných mastných kyselin. Zde má každý -R boční řetězec různé délky a stupeň nenasycení. V důsledku toho tyto řetězce tvoří rozdíl mezi rostlinnými tuky a oleji.
Klíč k výrobě mýdla pak spočívá ve výběru nejlepších tuků a olejů, konkrétněji ve výběru různých zdrojů triglyceridů..
Tato mýdlově bílá hmota může ve své struktuře obsahovat barviva a další organické sloučeniny, což jí dodává příjemnou vůni a jasné barvy. Odtud je řada možností zkrácena uměním a povoláním v tomto obchodu..
Zmýdelňovací reakce je však také syntetickou cestou karboxylových kyselin a alkoholů, které nemusí nutně souviset s glycerinem nebo mýdly..
Například bazická hydrolýza jakéhokoli esteru, jako je jednoduchý ethylacetát, vytvoří kyselinu octovou a ethanol..
Soli mastných kyselin jsou rozpustné ve vodě, ale ne stejným způsobem jako solváty iontů; to je obklopeno vodnatou koulí. V případě mýdel jejich postranní řetězce -R teoreticky brání jejich rozpuštění ve vodě.
Proto, aby působili proti této energeticky nepříjemné poloze, jsou orientováni takovým způsobem, že tyto řetězce přicházejí do kontaktu a tvoří apolární organické jádro, zatímco polární hlavy, extrémní (-COO- Na+), interagují s molekulami vody a vytvářejí „polární skořápku“.
Výše uvedené je znázorněno na horním obrázku, kde je zobrazen tento typ struktury známý jako micela.
„Černé ocasy“ odpovídají hydrofobním řetězcům, které se zaplétají do organického jádra chráněného šedými koulemi. Tyto šedé koule tvoří polární kyrys, hlavy -COO- Na+.
Micely jsou tedy shluky (aglomerace) solí mastných kyselin. V nich mohou obsahovat tuk, který je díky svému nepolárnímu charakteru nerozpustný ve vodě..
Jak to dělají? Tukové i -R řetězce jsou hydrofobní, takže oba mají vysokou vzájemnou afinitu.
Když micely uzavřou tuky, voda interaguje s polární skořápkou, což umožňuje rozpustnost mýdla. Podobně jsou micely negativně nabité, způsobují si navzájem odpuzování, a proto vytvářejí disperzi tuku..
Zatím žádné komentáře