Rozvětvené alkánové struktury, vlastnosti a příklady

3720
Simon Doyle

The rozvětvené alkany jsou to nasycené uhlovodíky, jejichž struktury nespočívají v přímém řetězci. Alkany s přímým řetězcem se odlišují od svých rozvětvených izomerů přidáním písmene n před jménem. N-hexan tedy znamená, že struktura se skládá ze šesti atomů uhlíku uspořádaných v řetězci.

Větve holé koruny stromů (spodní obrázek) lze srovnat s větvemi rozvětvených alkanů; tloušťka jeho řetězů, ať už hlavních, sekundárních nebo terciárních, má však stejné rozměry. Proč? Protože ve všech jsou přítomny jednoduché vazby C-C.

Zdroj: Pixabay

Stromy mají tendenci se rozvětvovat, jak rostou; stejně tak alkany. Udržujte konstantní řetězec s určitými methylenovými jednotkami (-CHdva-) znamená řadu energetických podmínek. Čím více energie alkany mají, tím větší je tendence se rozvětvovat.

Lineární i rozvětvené izomery mají stejné chemické vlastnosti, ale s malými rozdíly v jejich varu, tání a dalších fyzikálních vlastnostech. Příkladem rozvětveného alkanu je 2-methyl-propan, nejjednodušší ze všech.

Rejstřík článků

  • 1 Chemické struktury
  • 2 Chemické a fyzikální vlastnosti
    • 2.1 Teplota varu a tání
    • 2.2 Hustota
  • 3 Názvosloví a příklady
  • 4 Odkazy

Chemické struktury

Rozvětvené a lineární alkany mají stejný obecný chemický vzorec: CnH2n + 2. To znamená, že oba mají pro daný počet atomů uhlíku stejný počet vodíků. Tyto dva typy sloučenin jsou proto izomery: mají stejný vzorec, ale různé chemické struktury..

Co je nejprve pozorováno v lineárním řetězci? Konečný počet methylenových skupin, -CHdva-. Ch3CHdvaCHdvaCHdvaCHdvaCHdvaCH3 je alkan s přímým řetězcem nazývaný n-heptan.

Všimněte si pěti po sobě následujících methylenových skupin. Rovněž je třeba poznamenat, že tyto skupiny tvoří všechny řetězce, a proto mají stejnou tloušťku, ale s proměnnou délkou. Co jiného o nich lze říci? Což jsou 2º uhlíky, to znamená uhlíky spojené se dvěma dalšími.

Aby se uvedený n-heptan rozvětvil, je nutné změnit uspořádání jeho uhlíků a vodíků. Jak? Mechanismy mohou být velmi složité a zahrnují migraci atomů a tvorbu pozitivních druhů známých jako karbokationty (-C+).

Na papíře však stačí uspořádat strukturu tak, aby existovaly 3. a 4. uhlíky; jinými slovy uhlíky spojené se třemi nebo čtyřmi dalšími. Toto nové uspořádání je stabilnější než dlouhé seskupení skupin CHdva. Proč? Protože 3. a 4. uhlík jsou energeticky stabilnější.

Chemické a fyzikální vlastnosti

Rozvětvené a lineární alkany, které mají stejné atomy, si zachovávají stejné chemické vlastnosti. Jejich vazby zůstávají jednoduché, C-H a C-C, as malým rozdílem v elektronegativitách, takže jejich molekuly jsou nepolární. Rozdíl, zmíněný výše, spočívá ve 3. a 4. uhlíku (CHR3 a ČR4).

Jak se však řetězec větví do izomerů, mění se způsob, jakým molekuly interagují navzájem..

Například způsob, jak spojit dvě lineární větve stromu, není stejný jako umístit dvě vysoce rozvětvené jedna na druhou. V první situaci dochází k velkému povrchovému kontaktu, zatímco ve druhé převládají „mezery“ mezi větvemi. Některé větve interagují více s ostatními než s hlavní větví.

To vše má za následek podobné hodnoty, ale ne stejné v mnoha fyzikálních vlastnostech.

Teplota varu a tání

Kapalná a pevná fáze alkanů podléhají mezimolekulárním silám za specifických podmínek tlaku a teploty. Protože molekuly rozvětvených a lineárních alkanů neinteragují stejným způsobem, nebudou ani jejich kapaliny nebo pevné látky stejné..

Body tání a bodu varu se zvyšují s počtem uhlíků. U lineárních alkanů jsou tyto úměrné n. Ale u rozvětvených alkanů situace závisí na tom, jak rozvětvený je hlavní řetězec a jaké jsou substituenty nebo alkylové skupiny (R).

Pokud jsou lineární řetězce považovány za řady klikatých klik, pak budou perfektně sedět jeden na druhém; ale s rozvětvenými hlavní řetězce těžko interagují, protože substituenty je oddělují od sebe.

Výsledkem je, že rozvětvené alkany mají menší molekulární kontaktní povrch, a proto jejich teploty tání a teploty varu bývají mírně nižší. Čím rozvětvenější struktura, tím nižší budou tyto hodnoty.

Například n-pentan (CH3CHdvaCHdvaCHdvaCH3) má Peb 36,1 ° C, zatímco 2-methyl-butan (CH3CHdva(CH3) CHdvaCH3) a 2,2-dimethylpropan (C (CH3)4) 27,8 a 9,5 ° C.

Hustota

Při použití stejného uvažování jsou rozvětvené alkany o něco méně husté, vzhledem k tomu, že zaujímají větší objem, v důsledku snížení povrchového kontaktu mezi hlavními řetězci. Stejně jako lineární alkany jsou nemísitelné s vodou a vznášejí se nad ní; to znamená, že jsou méně husté.

Názvosloví a příklady

Zdroj: Gabriel Bolívar

Pět příkladů rozvětvených alkanů je zobrazeno na obrázku výše. Všimněte si, že větve se vyznačují tím, že mají 3. nebo 4. uhlík. Jaký je ale hlavní řetězec? Ten s nejvyšším počtem atomů uhlíku.

-V A to nevadí, protože bez ohledu na to, který řetězec je zvolen, oba mají 3 C. Takže se jmenují 2-methyl-propan. Je to izomer butanu, C4H10.

-Alkane B má na první pohled dva substituenty a dlouhý řetězec. Do -CH skupin3 jsou očíslovány tak, aby měli co nejméně; proto uhlíky začínají počítat z levé strany. B se tedy nazývá 2,3-dimethylhexan.

-Pro C platí to samé jako pro B. Hlavní řetězec má 8 C a dva substituenty, CH3 a CHdvaCH3 jsou více na levé straně. Jmenuje se tedy: 4-ethyl-3-methyloktan. Všimněte si, že -ethyl substituent je uveden před -methyl podle jeho abecedního pořadí.

-V případě D nezáleží na tom, kde se počítají uhlíky hlavního řetězce. Jmenuje se: 3-ethyl-propan.

-A konečně pro E, mírně složitější rozvětvený alkan, má hlavní řetězec 10 ° C a začíná se počítat od kterékoli ze skupin CH3 nalevo. Tímto způsobem se jmenuje: 5-ethyl-2,2-dimethyl-dekan.

Reference

  1. Carey, F. A. (2006). Organic Chemistry Sixth Edition. Redakční Mc Graw Hill, strany 74-81.
  2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Jak pojmenovat rozvětvené alkany v chemii. Obnoveno z: dummies.com
  3. Dr. Ian Hunt. (2014). Jednoduché rozvětvené alkany. Převzato z: chem.ucalgary.ca
  4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. ledna 2018). Definice Alkane s rozvětveným řetězcem. Obnoveno z: thoughtco.com
  5. Chemistry LibreTexts. Alkany s rozvětveným řetězcem. Převzato z: chem.libretexts.org
  6. Alkany: struktura a vlastnosti. Převzato z: uam.es
  7. Nomenklatura: alkany. [PDF]. Převzato z: quimica.udea.edu.co

Zatím žádné komentáře