Struktura terciárního butylalkoholu, vlastnosti, rizika a použití

2627
Abraham McLaughlin

The terciární butylalkohol je organická sloučenina, jejíž vzorec je (CH3)3COH nebo t-BuOH. Je to nejjednodušší terciární alkohol ze všech. V závislosti na okolní teplotě vypadá jako bezbarvá pevná látka nebo kapalina. Na následujícím obrázku jsou například jeho bezbarvé krystaly.

Tento alkohol není substrátem pro enzym alkohol dehydrogenázy ani pro aktivitu peroxidázy katalázy, proto je klasifikován jako nemetabolizovatelný alkohol. Vzhledem k jeho biochemickým vlastnostem se předpokládá, že by mohl být užitečný při detekci hydroxylových radikálů in vivo v intaktních buňkách..

Je to jeden ze čtyř izomerů isobutylalkoholu, přičemž izomer je nejméně citlivý na oxidaci a nejméně reaktivní. V přírodě se vyskytuje v cizrně a manioku nebo manioku, kořenu, který je fermentován za účelem výroby alkoholických nápojů..

Terciární butylalkohol je velmi rozpustný ve vodě a organických rozpouštědlech. Jeho hlavní použití je jako rozpouštědlo, které plní tuto roli při výrobě plastů, parfémů, odstraňovačů barev atd..

Stejně jako mnoho organických sloučenin je trochu toxický, ale ve vysokých dávkách má narkotický účinek, který se vyznačuje bolestmi hlavy, závratěmi, závratěmi a závratěmi..

Rejstřík článků

  • 1 Struktura terc-butylalkoholu
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Chemické názvy
    • 2.2 Molekulární vzorec
    • 2.3 Molekulová hmotnost
    • 2.4 Fyzický popis
    • 2.5 Zápach
    • 2.6 Bod varu
    • 2.7 Teplota tání
    • 2.8 Bod vzplanutí
    • 2.9 Rozpustnost ve vodě
    • 2.10 Rozpustnost v organických rozpouštědlech
    • 2.11 Hustota
    • 2.12 Hustota par
    • 2.13 Tlak par
    • 2,14 Rozdělovací koeficient oktanol / voda
    • 2.15 Termostabilita
    • 2.16 Teplota samovznícení
    • 2.17 Rozklad
    • 2.18 Odpařovací teplo
    • 2.19 Kalorická kapacita
    • 2.20 Entalpie formace
    • 2.21 Skladovací teplota
    • 2.22 Stabilita
    • 2.23 Ionizační potenciál
    • 2.24 Prahová hodnota zápachu
    • 2.25 Index lomu
    • 2.26 Disociační konstanta
    • 2.27 Maximální koncentrace par
    • 2.28 Reakce
  • 3 Rizika
  • 4 použití
  • 5 Reference

Struktura terc-butylalkoholu

Molekula terciárního butylalkoholu. Zdroj: Jynto přes Wikipedii.

Horní obrázek ukazuje molekulární strukturu terc-butylalkoholu s modelem koulí a tyčí. Celá molekula má globální čtyřbokou geometrii, ve jejím středu je třetí uhlík a skupiny CH3 a OH na jeho vrcholech.

Při pozorování této struktury je zřejmé, proč je tento alkohol terciární: uhlík ve středu je spojen se třemi dalšími uhlíky. Pokračováním čtyřstěnu lze jeho spodní část považovat za nepolární, zatímco jeho horní vrchol, polární.

V tomto vrcholu je skupina OH, která vytváří stálý dipólový moment a také umožňuje molekulám t-BuOH interagovat prostřednictvím vodíkových vazeb; stejným způsobem jako u molekul vody a jiných polárních látek.

V t-BuOH krystalech jsou tyto vodíkové vazby klíčovým faktorem pro to, aby molekuly zůstaly pohromadě; i když není mnoho informací o tom, jaká je krystalická struktura tohoto alkoholu.

Protože skupina OH je tak blízká a obklopená nepolárními skupinami CH3, molekuly vody dokáží hydratovat téměř veškerý alkohol ve stejnou dobu, kdy interagují s OH. To by vysvětlovalo jeho velkou rozpustnost ve vodě..

Vlastnosti

Chemické názvy

-Terciární butylalkohol

-terc-butanol

-2-methyl-2-propanol

-2-methylpropan-2-ol.

Molekulární vzorec

C4H10O nebo (CH3)3COH.

Molekulární váha

74,123 g / mol.

Fyzický popis

Bezbarvá pevná látka nebo bezbarvá kapalina, v závislosti na teplotě okolí, protože teplota tání je 25,9 ° C (77,9 ° F). Nad 77,9 ° F je to kapalina.

Zápach

Podobně jako kafr.

Bod varu

82,4 ° C.

Bod tání

77,9 ° F (25,4 ° C).

bod vznícení

11 ° C (52 ° F). Uzavřený hrnek.

Rozpustnost ve vodě

Velmi rozpustný. Ve skutečnosti, bez ohledu na poměr, je tento alkohol vždy mísitelný s vodou..

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Mísitelný s ethanolem, ethyletherem a rozpustný v chloroformu.

Hustota

0,78 g / cm3.

Hustota par

2,55 (vzhledem ke vzduchu = 1).

Tlak páry

4,1 kPa při 20 ° C.

Rozdělovací koeficient oktanol / voda

Log P = 0,35.

Termostabilita

Nestabilní v horku

Teplota samovznícení

470 ° C (896 ° F).

Rozklad

Při zahřátí může uvolňovat páry oxidu uhelnatého a isobutylenu.

Odpařovací teplo

39,07 kJ / mol.

Kalorická kapacita

215,37 JK-1krtek-1.

Entalpie formace

-360,04 až -358,36 kJmol-1.

Skladovací teplota

2-8 ° C.

Stabilita

Je stabilní, ale nekompatibilní se silnými oxidačními činidly, mědí, slitinami mědi, alkalickými kovy a hliníkem.

Ionizační potenciál

9,70 eV.

Prahová hodnota zápachu

219 mg / m3 (nízký zápach).

Index lomu

1382 při 25 ° C.

Disociační konstanta

pKa = 19,20.

Maximální koncentrace par

5,53% při 25 ° C.

Reakce

-Je deprotonován silnou bází za vzniku alkoxidového aniontu; konkrétně terbutoxid (CH3)3CO-.

-Terciární butylalkohol reaguje s chlorovodíkem za vzniku terciárního butylchloridu..

(CH3)3COH + HCl => (CH3)3CCl + HdvaNEBO

Terciární alkoholy mají větší reaktivitu s halogenovodíky než sekundární a primární alkoholy.

Rizika

Terc-butylalkohol při kontaktu s pokožkou způsobuje drobné léze, jako je nezávažný erytém a hyperemie. Také neprochází kůží. Naopak v očích vyvolává silné podráždění.

Při vdechování dráždí nos, hrdlo a průdušky. V případě vysoké expozice se mohou objevit narkotické účinky, ospalý stav, závratě, točení hlavy a bolest hlavy..

Tento alkohol je experimentálním teratogenním činidlem, a proto bylo u zvířat pozorováno, že může ovlivnit výskyt vrozených poruch..

Pokud jde o jeho skladování, jeho kapalina a páry jsou hořlavé, a proto za určitých okolností může vytvářet požáry a výbuchy..

OSHA stanovil koncentrační limit 100 ppm (300 mg / m3) pro 8hodinovou směnu.

Aplikace

-Terc-butylalkohol se používá k zabudování terc-butylové skupiny do organických sloučenin za účelem přípravy pryskyřic rozpustných v oleji a trinitro-terc-butyltoluenu, umělého pižma. Kromě toho představuje výchozí materiál pro přípravu peroxidů.

-Byl schválen FDA jako odpěňovací prostředek pro použití na plastových materiálech a součástech, které přicházejí do styku s potravinami. Používá se při výrobě ovocných esencí, plastů a laků.

-Je meziproduktem pro výrobu terc-butylchloridu a tributylfenolu. Působí jako denaturační prostředek pro ethanol.

-Používá se k výrobě flotačních činidel, jako organické rozpouštědlo k odstraňování barev a k rozpouštění esencí používaných v parfémech..

-Používá se jako oktanový zesilovač v benzinu; palivo a přísada do paliva; rozpouštědlo, které se používá při čištění a jako odmašťovač.

-Terc-butylalkohol je meziprodukt při výrobě terc-butylmethyletheru (MTBE) a tributylethyletheru (ETBE), který reaguje s methanolem a ethanolem.

-Stejným způsobem také působí při výrobě tributylhydroperoxidu (TBHP) reakcí s peroxidem vodíku..

-Používá se jako činidlo v procesu známém jako Curtiusův přesmyk..

Reference

  1. Graham Solomons T.W., Craig B.Fryhle. (2011). Organická chemie. Miny. (10th edice.). Wiley plus.
  2. Wikipedia. (2019). Terc-butylalkohol. Obnoveno z: en.wikipedia.org
  3. Společná organická chemie. (s.f.). t-Butanol. Obnoveno z: commonorganicchemistry.com
  4. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Terc-butanol. Databáze PubChem. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Carey F. A. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.

Zatím žádné komentáře