Aldohexosová molekulární struktura a příklady

1079
Jonah Lester

The aldohexózy jsou to monosacharidy šesti atomů uhlíku, které ve své molekulární struktuře obsahují aldehydovou skupinu. Jeho hlavní funkcí je ukládat chemickou energii pro použití při metabolických činnostech. Tato energie se měří v kilokaloriích (Kcal) a jeden gram aldohexózy, stejně jako každá jiná hexóza, může generovat až 4 kcal.

Aldehydy jsou všechny organické sloučeniny, které ve své molekulární struktuře představují funkční skupinu tvořenou atomem uhlíku, atomem vodíku a atomem kyslíku (-CHO).

Aldohexóza a ketohexóza. Přijato a upraveno Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Místo toho, aby představovaly aldehydovou skupinu, mohou být některé hexózy připojeny ke ketonové skupině, v takovém případě se jim říká ketohexózy..

Rejstřík článků

  • 1 Molekulární struktura
  • 2 Příklady aldohexóz
    • 2.1 Alosa
    • 2.2 Altrosa   
    • 2.3 Glukóza
    • 2.4 Gulosa
    • 2.5 Manóza
    • 2.6 Idosa
    • 2.7 Galaktóza
    • 2.8 Talose
  • 3 Odkazy

Molekulární struktura

Obecný vzorec pro hexózy lze psát jako (CHdvaNEBO)6 nebo C.6H12NEBO6. Tyto molekuly nejsou uspořádány v přímce, protože ve vazbách mezi dvěma atomy uhlíku se tvoří úhly..

Díky těmto vytvořeným úhlům jsou atomy uhlíku na koncích relativně blízko u sebe. Když je molekula hexózy v roztoku, může být vytvořena vazba mezi dvěma koncovými atomy uhlíku. Molekula je poté vytvořena ve formě šestiúhelníkového kruhu.

Vazba může také nastat mezi koncovým uhlíkem a subminálním uhlíkem, přičemž v tomto případě tvoří pětiúhelníkový kruh.

Příklady aldohexóz

Alosa

Tato aldohexóza je považována za stereoizomer glukózy, od které se liší pouze v uhlíku 3 (epimer). Jeho chemický název je 6- (hydroxymethyl) oxano-2,3,4,5-tetrol. Je to bezbarvá hexóza, je rozpustná ve vodě, ale je téměř nerozpustná v methanolu. V přírodě je velmi vzácný a byl izolován z rostliny afrického původu..

Má několik aplikací v medicíně. Například má protirakovinné vlastnosti, mimo jiné inhibuje vývoj jater, prostaty, vaječníků, dělohy, rakoviny kůže..

Mezi další vlastnosti D-slitiny patří antihypertenzní a protizánětlivé aktivity. Upřednostňuje úspěch štěpů s menším poškozením buněk a také snižuje produkci segmentovaných neutrofilů.

Altrosa   

Altrose je aldohexóza, jejíž D-izomer se v přírodě nenachází, ale byl vyroben uměle ve formě sladkého sirupu. Je rozpustný ve vodě a prakticky nerozpustný v methanolu.

Na druhou stranu je izomer L-altrosy v přírodě vzácný a byl izolován z bakteriálních kmenů. Tento cukr má molekulovou hmotnost 180,156 g / mol, je steroizomerní s glukózou a je epimerem na uhlíku 3 manózy..

Altrosa. Převzato a upraveno Christopherem Kingem [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Glukóza

Glukóza je aldohexóza, izomer galaktózy; Je to jeden z hlavních produktů fotosyntézy a používá se jako primární zdroj energie v buněčném metabolismu většiny živých bytostí. Produkuje 3,75 kcal / gr.

Nedostatečný metabolismus glukózy může vést k hypoglykémii nebo cukrovce. V prvním případě jsou koncentrace glukózy v krvi neobvykle nízké, zatímco u diabetu nastává opak.

D- (dextróza) izomer je v přírodě převládající formou. Glukóza může být v lineární nebo kruhové formě s 5 nebo 6 uhlíky, s konfigurací alfa nebo beta.

V polymerní formě ji zvířata a rostliny používají ke strukturálním účelům nebo k ukládání energie. Mezi hlavní polymery glukózy patří:

Celulóza

Hlavní složka buněčné stěny rostlin. Je to polymer tvořený kroužky glukózy ve formě D-glukopyranózy.

Chitin

Polymer cyklických dusíkatých derivátů glukózy, který je základní složkou exoskeletu členovců.

Škrob

Rezervní látka rostlin a mnoha řas. Je to polymer D-glukopyranózy.

Glykogen

Další polymer glukózových prstenců, používaný jako rezervní látka pro zvířata a houby.

Gulosa

Gulose je hexóza ze skupiny aldohexóz, která v přírodě volně neexistuje. Jedná se o epimer v C3 galaktózy, to znamená, že se ve své konfiguraci liší pouze od třetího ve třetím uhlíku řetězce.

Izomer L- (L-gulosa) je sám o sobě meziproduktem v biologické syntéze L-askorbátu. Tato poslední sloučenina, známá také jako vitamin C, je nezbytnou živinou pro člověka, nelze ji biosyntetizovat, proto musí být obsažena ve vaší stravě.

Gulosa je cukr rozpustný ve vodě, ale málo rozpustný v methanolu, a nelze jej použít při fermentačním metabolismu kvasinek..

Manóza

Manóza je aldóza se šesti uhlíky, která se liší pouze od glukózy v C2. V cyklické formě může tvořit pět nebo šest uhlíkových kruhů v alfa nebo beta konfiguraci..

V přírodě se vyskytuje jako součást některých rostlinných polysacharidů, stejně jako některých proteinů živočišného původu. Pro člověka je to neesenciální živina, to znamená, že ji lze biosyntetizovat z glukózy. Je velmi důležitý při metabolismu některých bílkovin.

Existují některé vrozené metabolické poruchy způsobené mutacemi enzymů souvisejících s metabolizmem tohoto cukru.

Pryč

Idose je aldohesoxa, která v přírodě neexistuje ve volné formě, avšak její kyselina uronová je součástí některých glykosaminoglykanů, které jsou důležitými složkami extracelulární matrice..

Mezi těmito glukazaminoglykany je dermatansulfát, také známý jako chondroitinsulfát B; nachází se především v kůži, krevních cévách, srdečních chlopních, plicích a šlachách.

L-ylosa se od D-galaktosy liší pouze v konfiguraci uhlíku 5.

Galaktóza

Galaktóza je epimerní aldohexóza glukózy na C4. Může existovat v přírodě, a to jak v lineární formě, tak jako kruh s 5 nebo 6 uhlíky, a to jak v alfa, tak beta konfiguraci.

Ve své 5-uhlíkové kruhové formě (galaktofuranóza) se běžně vyskytuje v bakteriích, houbách a také prvcích. Savci syntetizují galaktózu v mléčných žlázách, aby později vytvořili disacharid galaktózy a glukózy, nazývaný laktóza nebo mléčný cukr.

Tato aldohexóza se v játrech rychle přeměňuje na glukózu metabolickou cestou, která je u mnoha druhů vysoce konzervativní. Někdy se však mohou objevit mutace v jednom z enzymů souvisejících s metabolizmem galaktózy.

V těchto případech není nosič mutantního genu schopen správně metabolizovat galaktózu a trpí onemocněním zvaným galaktosémie. Konzumace galaktózy, i v malém množství, je škodlivá pro ty, kteří trpí touto chorobou.

Galaktóza. Převzato a upraveno od: Christopher King [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Talosa

Je to cukr, který neexistuje přirozeně, ale vědci jej syntetizují uměle. Je epimerem na C2 galaktózy a manózy na C4. Má vysokou rozpustnost ve vodě a málo v methanolu.

D-talose se používá jako substrát v testech k identifikaci a charakterizaci ribose-5-fosfát izomerázy přítomné v bakteriích rodu Clostridium.

Reference

  1. Hexóza. Na wikipedii. Obnoveno z en.wikipedia.org.
  2. Hexos. Obnoveno z Biología-Geología.com.
  3. Aldohexóza. In Illustrated Glossary of Organic Chemestry. Obnoveno z che.ucla.udo.
  4. T.K. Lindhorst (2007). Základy chemoterapie a biochemie sacharidů. Wiley-VCH.
  5. Manóza. Na wikipedii. Obnoveno z en.wikipedia.org.
  6. D - (+) - talose. Obnoveno z sigmaaldrich.com.
  7. Glukóza. Na wikipedii. Obnoveno z en.wikipedia.org.

Zatím žádné komentáře