The anetol je organická sloučenina molekulárního vzorce C10H22Nebo odvozený od fenylpropenu. Má charakteristickou vůni anýzového oleje a sladkou chuť. Přirozeně se nachází v některých éterických olejích.
Esenciální oleje jsou kapalné při pokojové teplotě a jsou odpovědné za vůni rostlin. Vyskytují se hlavně v rostlinách čeledi labiaceae (máta, levandule, tymián a rozmarýn) a umbelliferous (anýz a fenykl); z posledně jmenovaného se anethol odebírá unášením párou.
Anýz a fenykl jsou rostliny, které obsahují anethol, fenolický ether, který se v případě anýzu nachází v jeho plodech. Tato sloučenina se používá jako diuretikum, karminativum a expektorans. Také se přidává do jídla, aby jim dodala chuť.
Syntetizuje se esterifikací p-kresolu methylalkoholem a následnou kondenzací s aldehydem. Anethol lze extrahovat z rostlin, které jej obsahují, destilací vodní párou..
Anethol má toxické účinky a může v závislosti na místě kontaktu způsobit podráždění kůže, očí, dýchacích cest nebo zažívacího traktu..
Rejstřík článků
Struktura molekuly anetolu je zobrazena na horním obrázku v modelu koulí a tyčí..
Zde vidíte, proč se jedná o fenolický ether: vpravo je methoxyskupina, -OCH3, a pokud je CH na chvíli ignorován3, budete mít fenolový kruh (se substituentem propenu) bez vodíku, ArO-. V souhrnné formě by tedy jeho strukturní vzorec mohl být vizualizován jako ArOCH3.
Je to molekula, jejíž uhlíková kostra může být umístěna ve stejné rovině tím, že má téměř všechny své atomy hybridizované spdva.
Jeho mezimolekulární síla je typu dipól-dipól, s nejvyšší hustotou elektronů umístěnou směrem k prstencové oblasti a methoxyskupině. Všimněte si také relativně amfifilní povahy anetolu: -OCH3 je polární a zbytek jeho struktury je nepolární a hydrofobní.
Tato skutečnost vysvětluje jeho nízkou rozpustnost ve vodě, která se chová jako jakýkoli tuk nebo olej. Vysvětluje také jeho afinitu k ostatním tukům přítomným v přírodních zdrojích..
Anethol může být přítomen ve dvou izomerních formách. První snímek struktury ukázal trans (E) formu, nejstabilnější a nejhojnější. Tato struktura je opět znázorněna na horním obrázku, ale je doprovázena svým cis (Z) izomerem nahoře.
Všimněte si rozdílu mezi dvěma izomery: relativní poloha -OCH3 vzhledem k aromatickému kruhu. V cis izomeru anetholu je -OCH3 je blíže ke kruhu, což vede ke sterické zábraně, která destabilizuje molekulu.
Ve skutečnosti jde o destabilizaci, kdy se mění vlastnosti, jako je teplota tání. Obecně platí, že cis tuky mají nižší teploty tání a jejich intermolekulární interakce jsou ve srovnání s trans-tuky méně účinné..
anexol a 1-methoxy-4-propenylbenzen
C10H22NEBO
Bílé krystaly nebo bezbarvá kapalina, někdy bledě žlutá.
454,1 ° F až 760 mmHg (234 ° C).
70,3 ° F (21,3 ° C).
195 ° F..
Je prakticky nerozpustný ve vodě (1,0 g / l) při 25 ° C.
V poměru 1: 8 v 80% ethanolu; 1: 1 v 90% ethanolu.
Mísitelný s chloroformem a etherem. Dosahuje koncentrace 10 mM v dimethylsulfoxidu. Rozpustný v benzenu, ethylacetátu, sirouhlíku a petroletheru.
0,9882 g / ml při 20 ° C.
5,45 Pa při 294 ° K.
2,45 x 10-3 Viset.
1561
Stabilní, ale je to hořlavá směs. Nesnáší se se silnými oxidačními činidly.
Mezi 2 a 8 ° C.
7.0.
Anethole trithionu (ATT) se připisuje řada funkcí, včetně zvýšené sekrece slin, která pomáhá při léčbě xerostomie.
V anetolu a v rostlinách, které jej obsahují, byla prokázána aktivita související s dýchacím systémem a trávicím systémem, kromě toho, že má protizánětlivý, anticholinesterázový a chemopreventivní účinek.
Existuje vztah mezi obsahem anetholu v rostlině a jeho terapeutickým účinkem. Proto se terapeutický účinek připisuje atenolu.
Terapeutické aktivity rostlin, které obsahují anethol, způsobují, že jsou všechny antispazmodické, karminativní, antiseptické a expektorantní. Mají také eupeptické, secretolytické, galaktogogní vlastnosti a při velmi vysokých dávkách emenogogní aktivitu..
Anethol má strukturální podobnost s dopaminem, proto je zdůrazněno, že může interagovat s receptory neurotransmiterů a vyvolávat sekreci hormonu prolaktinu; odpovědný za galaktogogickou akci připisovanou atenolu.
Badyán, kulinářské aroma, se používá k léčbě bolestí žaludku. Kromě toho se mu připisují analgetické, neurotropní a horečnaté vlastnosti. Používá se jako karminativum a při úlevě od koliky u dětí.
Anýz se používá proti mšicím hmyzu (mšicím), který saje listy a výhonky a způsobuje jejich zvlnění.
Anethole působí jako insekticid na larvy druhů komárů Ochlerotatus kasičky Y Aedes egypti. Působí také jako pesticid na roztoči (pavoukovci). Působí insekticidně na druhy švábů Blastella germanica.
Podobně působí na několik dospělých druhů nosatců. A konečně, anetol je odpuzující prostředek pro hmyz, zejména komáry..
Anethol působí na bakterie Enterosalmonella, působící baktericidně a bakteriostaticky. Představuje antifungální aktivitu, zejména na druhy Saccharomyces cerevisiae Y Candida albicans, druhý je oportunistický druh.
Anethol působí antihelminticky in vitro na vajíčka a larvy druhů hlístic Haemonchus contortus, nachází se v zažívacím traktu ovcí.
Anetol, stejně jako rostliny, které mají vysoký obsah sloučeniny, se díky své příjemné sladké chuti používá jako příchuť do mnoha potravin, nápojů a cukráren. Používá se v alkoholických nápojích, jako jsou ouzo, raki a Pernoud.
Díky své nízké rozpustnosti ve vodě je anethol zodpovědný za ouzo efekt. Když se do ouzo louhu přidá voda, vytvoří se malé kapky anetolu, které louh zakalí. To je důkaz jeho autenticity.
Může způsobit kontaktní podráždění očí a kůže, projevující se v kůži erytémem a otoky způsobujícími deskvamaci. Při požití může způsobit stomatitidu, známku, která doprovází toxicitu anetolu. Při vdechování dochází k podráždění dýchacích cest.
Badyán (vysoký obsah anetolu) může způsobit alergie, zejména u kojenců. Stejně tak nadměrná konzumace anetolu může vyvolat výskyt příznaků, jako jsou svalové křeče, duševní zmatenost a ospalost v důsledku jeho narkotického působení.
Při intenzivním používání ve formě čistých éterických olejů se zvyšuje otrava badiánem.
Zatím žádné komentáře