The benzoin nebo benzoe Je to bílá krystalická pevná látka s kafrovým zápachem, která se skládá z organické sloučeniny. Je to aceton, konkrétně acetofenon se sousedními hydroxylovými a fenylovými uhlíky. Vyrábí se katalytickou kondenzací benzaldehydu za použití kyanidu draselného jako katalyzátoru.
Poprvé to oznámili v roce 1828 Julius Von Liebig a Friedrich Woehler během vyšetřování hořkého mandlového oleje, který sestával z benzaldehydu a kyseliny kyanovodíkové. Katalytická syntéza benzoinu byla později vylepšena Nikolajem Zininem.
Benzoin je prakticky nerozpustný ve vodě, ale je rozpustný v horkém alkoholu a jiných organických rozpouštědlech, jako je sirouhlík a aceton..
Tímto názvem se také označuje benzoinová pryskyřice získaná ze stromu Styrax benzoin. Pryskyřice obsahuje kyselinu benzoovou, kyselinu fenylpropionovou, benzaldehyd, kyselinu skořicovou, benzylbenzoát a vanilin, které jí dodávají vůni vanilky..
Tento éterický olej by neměl být zaměňován se sloučeninou benzoin, která má jiné složení a původ..
Rejstřík článků
Na výše uvedeném obrázku byla molekulární struktura benzoinu znázorněna pomocí modelu koulí a tyčí. Je vidět, že má dva aromatické kruhy oddělené dvěma uhlíky nesoucími kyslík; zleva doprava, CHOH a CO. Všimněte si také, že prstence mají různou orientaci v prostoru..
Hydrofobní část převládá ve své struktuře, zatímco kyslíky mírně přispívají k jejímu dipólovému momentu; protože oba aromatické kruhy přitahují hustotu elektronů směrem k nim, čímž se náboj homogenněji rozptyluje.
Výsledkem je, že molekula benzoinu není příliš polární; což ospravedlňuje, že je špatně rozpustný ve vodě.
Soustředěním se na oba atomy kyslíku je zřejmé, že skupina OH by mohla vytvořit intramolekulární vodíkovou vazbu se sousední karbonylovou skupinou; to znamená, že by se nevážely na dvě molekuly benzoinu, ale spíše by se posílila specifická prostorová konformace, která by zabránila příliš velké rotaci vazby H (OH) C-CO.
Ačkoli benzoin není považován za molekulu s vysokou polaritou, jeho molekulová hmotnost mu dává dostatečnou kohezní sílu k definování jednoklikového bílého krystalu, který taje kolem 138 ° C; v závislosti na úrovni nečistot může být při nižší nebo vyšší teplotě.
Některé z mnoha dalších jmen jsou:
- 2-hydroxy-1,2-difenylethanon.
- benzoylfenylkarbanol.
- 2-hydroxy-2-fenylacetofenon.
- 2-hydroxy-1,2-difenylethan-1-on.
C14H12NEBOdva nebo C.6H5COCH (OH) C6H5.
212,248 g / mol.
Benzoin je bílá až téměř bílá krystalická pevná látka s kafrovým zápachem. Po rozbití jsou čerstvé povrchy mléčně bílé. Může také vypadat jako suchý prášek nebo bílé nebo žluté krystaly.
Není popsáno. Mírně štiplavý.
344 ° C.
137 ° C.
181 ° C.
Prakticky nerozpustný.
Rozpustný v horkém alkoholu a sirouhlíku.
V alkoholovém roztoku je kyselý, což se stanoví lakmusovým papírkem.
Ve stáji Je to hořlavá sloučenina a je nekompatibilní se silnými oxidačními činidly.
Snižte Fehlingovo řešení.
Dolní obrázek ukazuje kondenzační reakci benzaldehydu za vzniku benzoinu. Tato reakce je výhodná v přítomnosti kyanidu draselného v roztoku ethylalkoholu..
Dvě molekuly benzaldehydu jsou kovalentně spojeny uvolněním molekuly vody.
Jak se to stalo? Prostřednictvím výše ilustrovaného mechanismu. CN anion- působí jako nukleofil tím, že napadá uhlík karbonylové skupiny benzaldehydu. Přitom a za účasti vody se C = O stává C = N; ale nyní je H nahrazeno OH a benzaldehyd se stává nitril-enolátem (druhá řada obrázku).
Negativní náboj dusíku je přemístěn mezi něj a uhlík -C-CN; o tomto uhlí se pak říká, že je nukleofilní (hledá kladné náboje). A to natolik, že útočí na karbonylovou skupinu jiné molekuly benzaldehydu.
Molekula vody zasahuje a produkuje OH- a deprotonovat skupinu OH; který později tvoří dvojnou vazbu s uhlíkem za vzniku skupiny C = O, zatímco skupina CN migruje jako anion kyanidu. Tedy KN- katalyzuje reakci, aniž by byla spotřebována.
Benzoin se podílí na syntéze organických sloučenin katalytickou polymerací. Je to meziprodukt pro syntézu o-benzoinoximu, analytické činidlo pro kovy. Je prekurzorem benzylu, který působí jako fotoiniciátor.
Syntéza benzylu probíhá organickou oxidací za použití mědi (III), kyseliny dusičné nebo ozonu. Benzoin se používá při přípravě farmaceutických léčiv, jako je oxaprozin, ditazol a fenytoin.
Benzoin se používá jako látka určená k aromatizaci potravin.
Ve veterinární medicíně se používá jako antiseptikum pro lokální aplikaci, používá se při léčbě kožních ulcerací k produkci jejich hojení.
Používá se také v medicíně ve formulacích pro přípravu těkavých látek pro léčbu bronchitidy a expektorans pro orální použití..
Benzoin se používá při výrobě deodorantů.
Uvádí se, že tento éterický olej stimuluje oběh. Rovněž byly hlášeny příznivé účinky na nervový systém, projevující se úlevou od úzkosti a stresu. Rovněž bylo naznačeno, že má antiseptický účinek na otevřené rány..
Některé sloučeniny přítomné v benzoinovém éterickém oleji, jako je benzaldehyd, kyselina benzoová a benzylbenzoát, jsou baktericidní a fungicidní látky, které zabraňují vzniku sepse..
Bylo naznačeno, že má antiflatulentní a karminativní účinek, což je účinek připisovaný jeho relaxačnímu účinku na břišní svaly. Podobně se mu připisuje diuretický účinek, který přispívá k vylučování toxických látek pro tělo.
Tento éterický olej se používá jako expektorans, který zmírňuje ucpání dýchacích cest. Podobně se používají při úlevě od artritidy prostřednictvím topické aplikace, která umožňuje absorpci léčivých složek kůží..
Benzoin při kontaktu způsobuje zarudnutí a podráždění kůže a očí. Při vdechování složeného prachu dochází k podráždění dýchacích cest, které se projevuje kašlem. Obecně však nejde o velmi toxickou sloučeninu..
K tinktuře benzoinu, alkoholického extraktu z pryskyřice stromu Stirax benzoin, Byla na něj upozorněna řada toxických akcí. Možná proto, že tinktura je směsí sloučenin; včetně kyseliny benzoové, benzaldehydu atd..
Kontakt s pokožkou nezpůsobuje výrazné podráždění. Kontakt s očima však může způsobit podráždění, které se projevuje zarudnutím, bolestí, slzením a rozmazaným viděním..
Vdechování par benzoinové tinktury může způsobit podráždění dýchacích cest, kašel, kýchání, rýmu, chrapot a bolest v krku..
Nakonec může požití tinktury způsobit podráždění trávicího traktu, které se projevuje bolestmi břicha, nevolností, zvracením a průjmem..
Zatím žádné komentáře