The cyklohexen je cyklický alken nebo olefin, jehož molekulární vzorec je C6H10. Skládá se z bezbarvé kapaliny, nerozpustné ve vodě a mísitelné s mnoha organickými rozpouštědly. Vyznačuje se tím, že je hořlavý a v přírodě se obvykle nachází v uhelném dehtu.
Cyklohexen se syntetizuje částečnou hydrogenací benzenu a dehydratací alkoholu cyklohexanolu; tj. oxidovanější forma. Stejně jako ostatní cykloalkeny prochází elektrofilní adiční reakce s volnými radikály; například halogenační reakce.
Tento cyklický alken (horní obrázek) tvoří azeotropní směsi (neoddělitelné destilací) s nižšími alkoholy a kyselinou octovou. Při dlouhodobém skladování není příliš stabilní, protože se rozkládá působením slunečního záření a ultrafialového záření.
Cyklohexen se používá jako rozpouštědlo, a proto má řadu aplikací, například: stabilizátor vysoce oktanového benzínu a pro extrakci olejů.
Nejdůležitější však je, že cyklohexen slouží jako meziprodukt a surovina pro získání mnoha vysoce užitečných sloučenin, včetně: cyklohexanonu, kyseliny adipové, kyseliny maleinové, cyklohexanu, butadienu, kyseliny cyklohexylkarboxylové atd..
Rejstřík článků
Horní obrázek ukazuje strukturu cyklohexenu s modelem koulí a tyčí. Všimněte si kruhu se šesti uhlíky a dvojné vazby, obě nenasycenosti sloučeniny. Z tohoto pohledu se zdá, že prsten je plochý; ale to vůbec není.
Za prvé, uhlíky dvojné vazby mají sp hybridizacidva, což jim dává geometrii trigonální roviny. Proto jsou tyto dva uhlíky a uhlíky k nim přiléhající ve stejné rovině; zatímco dva uhlíky na opačném konci (k dvojné vazbě) jsou nad a pod uvedenou rovinou.
Obrázek níže dokonale ilustruje, co bylo právě vysvětleno.
Všimněte si, že černý pás se skládá ze čtyř uhlíků: dvou dvojné vazby a ostatních sousedících s nimi. Exponovaná perspektiva je ta, která by se získala, kdyby divák umístil oko přímo před dvojnou vazbu. Potom je vidět, že uhlík je nad a pod touto rovinou.
Protože molekula cyklohexenu není statická, oba uhlíky se budou vyměňovat: jeden bude klesat, zatímco druhý bude stoupat nad rovinu. Takže byste očekávali, že se tato molekula bude chovat.
Cyklohexen je uhlovodík, a proto jsou jeho intermolekulární interakce založeny na londýnských disperzních silách.
Je to proto, že molekula je nepolární, bez trvalého dipólového momentu a její molekulová hmotnost je faktorem, který nejvíce přispívá k udržení její soudržnosti v kapalině..
Podobně dvojná vazba zvyšuje stupeň interakce, protože se nemůže pohybovat se stejnou flexibilitou jako u ostatních uhlíků, což upřednostňuje interakci mezi sousedními molekulami. Z tohoto důvodu má cyklohexen o něco vyšší bod varu (83 ° C) než cyklohexan (81 ° C)..
Cyklohexen, tetrahydrobenzen.
82,146 g / mol.
Bezbarvá kapalina.
Sladká vůně.
83 ° C při 760 mmHg.
-103,5 ° C.
-7 ° C (uzavřený kelímek).
Prakticky nerozpustný (213 mg / l).
Mísitelný s ethanolem, benzenem, tetrachlormethanem, petroletherem a acetonem. Očekává se, že je schopen rozpouštět nepolární sloučeniny, jako jsou některé z alotropů uhlíku..
0,810 g / cm3 při 20 ° C.
2,8 (vztaženo ke vzduchu odebíranému jako 1).
89 mmHg při 25 ° C.
244 ° C.
Rozkládá se za přítomnosti uranových solí působením slunečního záření a ultrafialového záření.
0,625 mPascal při 25 ° C.
3 751,7 kJ / mol při 25 ° C.
30,46 kJ / mol při 25 ° C.
26,26 mN / m.
Za určitých podmínek může polymerovat.
0,6 mg / m3.
1,4465 při 20 ° C.
7-8 až 20 ° C.
Cyklohexen není při dlouhodobém skladování příliš stabilní. Vystavení světlu a vzduchu může vést k produkci peroxidů. Je také nekompatibilní se silnými oxidačními činidly..
-Cykloalkeny převážně podléhají adičním reakcím, jak elektrofilním, tak volnými radikály.
-Reaguje s bromem za vzniku 1,2-dibromcyklohexanu.
-Rychle oxiduje v přítomnosti manganistanu draselného (KMnO4).
-Je schopen produkovat epoxid (cyklohexenoxid) v přítomnosti kyseliny peroxybenzoové.
Cyklohexen se vyrábí kyselou katalýzou cyklohexanolu:
Symbol Δ představuje teplo nezbytné k podpoře odchodu skupiny OH jako molekuly vody v kyselém prostředí (-OHdva+).
Cyklohexen se také vyrábí částečnou hydrogenací benzenu; to znamená, že dvě z jeho dvojných vazeb přidávají molekulu vodíku:
I když se reakce jeví jako jednoduchá, vyžaduje velké tlaky Hdva a katalyzátory.
-Má využití jako organické rozpouštědlo. Dále je to surovina pro výrobu kyseliny adipové, adipového aldehydu, kyseliny maleinové, cyklohexanu a kyseliny cyklohexylkarboxylové..
-Používá se při výrobě cyklohexanchloridu, sloučeniny používané jako meziprodukt při výrobě farmaceutických výrobků a gumárenských přísad..
-Cyklohexen se také používá při syntéze cyklohexanonu, suroviny pro výrobu léčiv, pesticidů, parfémů a barviv..
-Cyklohexen se podílí na syntéze aminocyklohexanolu, sloučeniny, která se používá jako povrchově aktivní látka a emulgátor.
-Dále lze cyklohexen použít pro laboratorní přípravu butadienu. Tato sloučenina se používá při výrobě syntetického kaučuku, při výrobě automobilových pneumatik a používá se také při výrobě akrylových plastů..
-Cyklohexen je surovina pro syntézu lysinu, fenolu, polycykloolefinové pryskyřice a pryžových přísad.
-Používá se jako stabilizátor pro vysoce oktanový benzín.
-Zasahuje do syntézy vodotěsných povlaků, filmů odolných proti praskání a pojivových pojiv pro povlaky.
Cyklohexen není příliš toxická sloučenina, ale může při kontaktu způsobit zarudnutí kůže a očí. Vdechnutí může způsobit kašel a ospalost. Kromě toho může jeho požití způsobit ospalost, dušnost a nevolnost..
Cyklohexen je špatně absorbován z gastrointestinálního traktu, proto se po požití neočekávají závažné systémové účinky. Maximální komplikací je její aspirace dýchacím systémem, která může způsobit chemický zápal plic.
Zatím žádné komentáře