Struktura cyklohexenu, vlastnosti, syntéza a použití

5101
Anthony Golden

The cyklohexen je cyklický alken nebo olefin, jehož molekulární vzorec je C6H10. Skládá se z bezbarvé kapaliny, nerozpustné ve vodě a mísitelné s mnoha organickými rozpouštědly. Vyznačuje se tím, že je hořlavý a v přírodě se obvykle nachází v uhelném dehtu.

Cyklohexen se syntetizuje částečnou hydrogenací benzenu a dehydratací alkoholu cyklohexanolu; tj. oxidovanější forma. Stejně jako ostatní cykloalkeny prochází elektrofilní adiční reakce s volnými radikály; například halogenační reakce.

Molekula cyklohexenu. Zdroj: NEUROtiker.

Tento cyklický alken (horní obrázek) tvoří azeotropní směsi (neoddělitelné destilací) s nižšími alkoholy a kyselinou octovou. Při dlouhodobém skladování není příliš stabilní, protože se rozkládá působením slunečního záření a ultrafialového záření.

Cyklohexen se používá jako rozpouštědlo, a proto má řadu aplikací, například: stabilizátor vysoce oktanového benzínu a pro extrakci olejů.

Nejdůležitější však je, že cyklohexen slouží jako meziprodukt a surovina pro získání mnoha vysoce užitečných sloučenin, včetně: cyklohexanonu, kyseliny adipové, kyseliny maleinové, cyklohexanu, butadienu, kyseliny cyklohexylkarboxylové atd..

Rejstřík článků

  • 1 Struktura cyklohexenu
    • 1.1 Intermolekulární interakce
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Chemické názvy
    • 2.2 Molekulová hmotnost
    • 2.3 Fyzický vzhled
    • 2.4 Zápach
    • 2.5 Bod varu
    • 2.6 Teplota tání
    • 2.7 Bod vzplanutí
    • 2.8 Rozpustnost ve vodě
    • 2.9 Rozpustnost v organických rozpouštědlech
    • 2.10 Hustota
    • 2.11 Hustota par
    • 2.12 Tlak par
    • 2.13 Automatické zapalování
    • 2.14 Rozklad
    • 2.15 Viskozita
    • 2.16 Spalné teplo
    • 2.17 Odpařovací teplo
    • 2.18 Povrchové napětí
    • 2.19 Polymerace
    • 2.20 Prahová hodnota zápachu
    • 2.21 Index lomu
    • 2,22 pH
    • 2.23 Stabilita
    • 2.24 Reakce
  • 3 Syntéza
  • 4 použití
  • 5 Rizika
  • 6 Reference

Struktura cyklohexenu

Struktura cyklohexenu. Zdroj: Kemikungen [Public domain]

Horní obrázek ukazuje strukturu cyklohexenu s modelem koulí a tyčí. Všimněte si kruhu se šesti uhlíky a dvojné vazby, obě nenasycenosti sloučeniny. Z tohoto pohledu se zdá, že prsten je plochý; ale to vůbec není.

Za prvé, uhlíky dvojné vazby mají sp hybridizacidva, což jim dává geometrii trigonální roviny. Proto jsou tyto dva uhlíky a uhlíky k nim přiléhající ve stejné rovině; zatímco dva uhlíky na opačném konci (k dvojné vazbě) jsou nad a pod uvedenou rovinou.

Obrázek níže dokonale ilustruje, co bylo právě vysvětleno.

Čelní pohled na strukturu cyklohexenu. Zdroj: Ben Mills.

Všimněte si, že černý pás se skládá ze čtyř uhlíků: dvou dvojné vazby a ostatních sousedících s nimi. Exponovaná perspektiva je ta, která by se získala, kdyby divák umístil oko přímo před dvojnou vazbu. Potom je vidět, že uhlík je nad a pod touto rovinou.

Protože molekula cyklohexenu není statická, oba uhlíky se budou vyměňovat: jeden bude klesat, zatímco druhý bude stoupat nad rovinu. Takže byste očekávali, že se tato molekula bude chovat.

Intermolekulární interakce

Cyklohexen je uhlovodík, a proto jsou jeho intermolekulární interakce založeny na londýnských disperzních silách.

Je to proto, že molekula je nepolární, bez trvalého dipólového momentu a její molekulová hmotnost je faktorem, který nejvíce přispívá k udržení její soudržnosti v kapalině..

Podobně dvojná vazba zvyšuje stupeň interakce, protože se nemůže pohybovat se stejnou flexibilitou jako u ostatních uhlíků, což upřednostňuje interakci mezi sousedními molekulami. Z tohoto důvodu má cyklohexen o něco vyšší bod varu (83 ° C) než cyklohexan (81 ° C)..

Vlastnosti

Chemické názvy

Cyklohexen, tetrahydrobenzen.

Molekulární váha

82,146 g / mol.

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina.

Zápach

Sladká vůně.

Bod varu

83 ° C při 760 mmHg.

Bod tání

-103,5 ° C.

bod vznícení

-7 ° C (uzavřený kelímek).

Rozpustnost ve vodě

Prakticky nerozpustný (213 mg / l).

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Mísitelný s ethanolem, benzenem, tetrachlormethanem, petroletherem a acetonem. Očekává se, že je schopen rozpouštět nepolární sloučeniny, jako jsou některé z alotropů uhlíku..

Hustota

0,810 g / cm3 při 20 ° C.

Hustota par

2,8 (vztaženo ke vzduchu odebíranému jako 1).

Tlak páry

89 mmHg při 25 ° C.

Automatické zapalování

244 ° C.

Rozklad

Rozkládá se za přítomnosti uranových solí působením slunečního záření a ultrafialového záření.

Viskozita

0,625 mPascal při 25 ° C.

Spalné teplo

3 751,7 kJ / mol při 25 ° C.

Odpařovací teplo

30,46 kJ / mol při 25 ° C.

Povrchové napětí

26,26 mN / m.

Polymerizace

Za určitých podmínek může polymerovat.

Prahová hodnota zápachu

0,6 mg / m3.

Index lomu

1,4465 při 20 ° C.

pH

7-8 až 20 ° C.

Stabilita

Cyklohexen není při dlouhodobém skladování příliš stabilní. Vystavení světlu a vzduchu může vést k produkci peroxidů. Je také nekompatibilní se silnými oxidačními činidly..

Reakce

-Cykloalkeny převážně podléhají adičním reakcím, jak elektrofilním, tak volnými radikály.

-Reaguje s bromem za vzniku 1,2-dibromcyklohexanu.

-Rychle oxiduje v přítomnosti manganistanu draselného (KMnO4).

-Je schopen produkovat epoxid (cyklohexenoxid) v přítomnosti kyseliny peroxybenzoové.

Syntéza

Cyklohexen se vyrábí kyselou katalýzou cyklohexanolu:

Odvodnění cyklohexanolu. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Symbol Δ představuje teplo nezbytné k podpoře odchodu skupiny OH jako molekuly vody v kyselém prostředí (-OHdva+).

Cyklohexen se také vyrábí částečnou hydrogenací benzenu; to znamená, že dvě z jeho dvojných vazeb přidávají molekulu vodíku:

Částečná hydrogenace benzenu. Zdroj: Gabriel Bolívar.

I když se reakce jeví jako jednoduchá, vyžaduje velké tlaky Hdva a katalyzátory.

Aplikace

-Má využití jako organické rozpouštědlo. Dále je to surovina pro výrobu kyseliny adipové, adipového aldehydu, kyseliny maleinové, cyklohexanu a kyseliny cyklohexylkarboxylové..

-Používá se při výrobě cyklohexanchloridu, sloučeniny používané jako meziprodukt při výrobě farmaceutických výrobků a gumárenských přísad..

-Cyklohexen se také používá při syntéze cyklohexanonu, suroviny pro výrobu léčiv, pesticidů, parfémů a barviv..

-Cyklohexen se podílí na syntéze aminocyklohexanolu, sloučeniny, která se používá jako povrchově aktivní látka a emulgátor.

-Dále lze cyklohexen použít pro laboratorní přípravu butadienu. Tato sloučenina se používá při výrobě syntetického kaučuku, při výrobě automobilových pneumatik a používá se také při výrobě akrylových plastů..

-Cyklohexen je surovina pro syntézu lysinu, fenolu, polycykloolefinové pryskyřice a pryžových přísad.

-Používá se jako stabilizátor pro vysoce oktanový benzín.

-Zasahuje do syntézy vodotěsných povlaků, filmů odolných proti praskání a pojivových pojiv pro povlaky.

Rizika

Cyklohexen není příliš toxická sloučenina, ale může při kontaktu způsobit zarudnutí kůže a očí. Vdechnutí může způsobit kašel a ospalost. Kromě toho může jeho požití způsobit ospalost, dušnost a nevolnost..

Cyklohexen je špatně absorbován z gastrointestinálního traktu, proto se po požití neočekávají závažné systémové účinky. Maximální komplikací je její aspirace dýchacím systémem, která může způsobit chemický zápal plic.

Reference

  1. Joseph F. Chiang a Simon Harvey Bauer. (1968). Molekulární struktura cyklohexenu. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. Karry Barnes. (2019). Cyklohexen: Nebezpečí, syntéza a struktura. Studie. Obnoveno z: study.com
  3. Morrison, R. T. a Boyd, R. N. (1987). Organická chemie. (5ta Edice.). Redakční Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. PubChem. (2019). Cyklohexen. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Chemická kniha. (2019). Cyklohexen. Obnoveno z: chemicalbook.com
  6. Toxikologická datová síť. (2017). Cyklohexen. Toxnet. Obnoveno z: toxnet.nlm.nih.gov
  7. Chemoxy. (s.f.). Strukturní vzorec pro cyklohexen je. Obnoveno z: chemoxy.com

Zatím žádné komentáře