Struktura kyseliny indoloctové, vlastnosti, výroba, použití

The kyselina indoleactová je organická sloučenina, jejíž molekulární vzorec je C₈H₆NCH_dvaCOOH. Jedná se o monokarboxylovou kyselinu, která hraje důležitou roli jako růstový hormon rostlin, a proto patří do skupiny fytohormonů nazývaných auxiny..

Je také známá jako kyselina 3-indoloctová a kyselina indol-3-octová. Je to nejdůležitější auxin v rostlinách. Produkuje se v těchto částech, kde dochází k růstu, jako jsou výhonky, mladé listy a reprodukční orgány.

Kromě rostlin ji biosyntetizují také některé mikroorganismy, zejména ty, které se nazývají „růstové stimulátory“. Obecně se tyto mikroby nacházejí v rizosféře nebo v oblasti přiléhající ke kořenům rostlin, což podporuje jejich růst a větvení..

K biosyntéze kyseliny indoleactové dochází několika způsoby, zejména tryptofanem, aminokyselinou přítomnou v rostlinách.

U lidí s chronickým onemocněním ledvin může přítomnost vysokých hladin kyseliny indoloctové způsobit poškození kardiovaskulárního systému a demenci. Byly studovány různé způsoby použití hub a bakterií produkujících kyselinu indoloctovou, aby se ekologické způsoby propagovaly rostlinné plodiny..

Rejstřík článků

• 1 Struktura
• 2 Názvosloví
• 3 Vlastnosti
  • 3.1 Fyzický stav
  • 3,2 Molekulová hmotnost
  • 3.3 Teplota tání
  • 3.4 Rozpustnost
• 4 Poloha v přírodě
• 5 Funkce v rostlinách
• 6 Biosyntéza
• 7 Přítomnost v lidském těle
• 8 Získání
• 9 Potenciální využití v zemědělství
  • 9.1 Prostřednictvím hub
  • 9.2 Prostřednictvím geneticky manipulovaných bakterií
  • 9.3 Sloučeninami konjugovanými s kyselinou indoloctovou
• 10 Reference

Struktura

Kyselina indoloctová má ve své molekulární struktuře benzenový kruh a je k němu připojen pyrolový kruh, v jehož poloze 3 je připojena skupina -CH._dva-COOH.

Nomenklatura

- Kyselina indoloctová

- Kyselina indol-3-octová

- Kyselina 3-indolactová

- Kyselina indolyloctová

- Skatol-ω-karboxylová kyselina

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvá až bílá pevná vločka

Molekulární váha

175,18 g / mol

Bod tání

168,5 ° C

Rozpustnost

Velmi málo rozpustný ve studené vodě: 1,5 g / l

Rozpustný v ethylalkoholu, acetonu a ethyletheru. Nerozpustný v chloroformu.

Poloha v přírodě

Kyselina indoleactová je nejdůležitější fytohormon nebo auxin rostlin, které ji produkují hlavně v místech rostliny, kde dochází k růstu.

Běžný způsob, jakým rostliny ukládají kyselinu indoloctovou, je konjugován nebo reverzibilně spojen s některými aminokyselinami, peptidy a cukry.

Může být aktivně transportován z buňky do buňky nebo pasivně sledováním phememové mízy na velké vzdálenosti.

Kromě produkce v rostlinách jej syntetizuje také několik druhů mikroorganismů. Mezi tyto druhy mikrobů patří Azospirillum, Alkaligeny, Acinetobacter, Bacil, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas Y Rhizobium.

Většina rostlin stimulujících bakterií a hub, včetně těch, které s nimi vytvářejí symbiózu, produkuje kyselinu indoleactovou. O těchto mikroorganismech se říká, že jsou „stimulátory růstu“.

Kyselina indoloctová biosyntetizovaná bakteriemi nebo houbami souvisejícími s rostlinami v rhizosféře hraje důležitou roli ve vývoji kořenů.

Mikroby však pro své fyziologické procesy kyselinu indoleactovou nevyžadují..

Vysvětlení spočívá v tom, že jak rostliny rostou, uvolňují mnoho ve vodě rozpustných sloučenin, jako jsou cukry, organické kyseliny a aminokyseliny, které jsou transportovány do kořenů..

Tímto způsobem získávají rhizobakterie hojný přísun materiálu, který se používá při výrobě metabolitů, jako je kyselina indoleactová, kterou pak rostlina používá..

Jak lze odvodit, jedná se o příklad partnerství pro vzájemnou pomoc.

Funkce v rostlinách

Kyselina indoleactová se podílí na různých aspektech růstu a vývoje rostlin, od embryogeneze po vývoj květů.

Je nezbytný pro mnoho procesů, jako je klíčení semen, růst embryí, iniciace a vývoj kořenů, tvorba a vylučování listů, fototropismus, geotropismus, vývoj plodů atd..

Reguluje prodloužení a dělení buněk, stejně jako jejich diferenciaci.

Zvyšuje rychlost růstu xylemů a kořenů. Pomáhá při zkracování délky kořene tím, že zvyšuje počet větví kořene, kořenových chloupků a postranních kořenů, které pomáhají při přijímání živin z okolí..

Hromadí se v bazální části kořene a upřednostňuje jejich gravitropismus nebo geotropismus, čímž iniciuje zakřivení kořene směrem dolů. U některých druhů stimuluje tvorbu náhodných kořenů ze stonků nebo listů.

Hromadí se na místě, kde budou listy pocházet, a bude řídit jeho umístění na rostlině. Vysoký obsah kyseliny indoloctové stimuluje prodloužení výhonků a jejich fototropismus. Reguluje expanzi listů a vaskulární diferenciaci.

Spolu s cytokininy stimuluje proliferaci buněk v kambiální zóně. Přispívá k rozlišení cévních tkání: xylem a floém. Ovlivňuje průměr stonku.

Zralá semena uvolňují kyselinu indoloctovou, která se hromadí v části, která obklopuje oplodí ovoce. Když koncentrace kyseliny indoleactové na tomto místě poklesne, dojde k oddělení ovoce.

Biosyntéza

Kyselina indoleactová je biosyntetizována v aktivně se dělících rostlinných orgánech, jako jsou výhonky, kořenové špičky, meristém, vaskulární tkáně, mladé rostoucí listy, terminální pupeny a reprodukční orgány..

Je syntetizován rostlinami a mikroorganismy několika vzájemně propojenými cestami. Existují cesty závislé na tryptofanu (aminokyselina přítomná v rostlinách) a další na něm nezávislé..

Jedna z biosyntézy vycházející z tryptofanu je popsána níže..

Tryptofan prostřednictvím enzymu aminotransferázy ztrácí aminoskupinu a stává se kyselinou indol-3-pyrohroznovou.

Ten ztrácí karboxyl a indol-3-acetaldehyd se tvoří díky enzymu pyruvát dekarboxyláza.

Nakonec se indol-3-acetaldehyd oxiduje enzymem aldehyd-oxidázou, čímž se získá kyselina indol-3-octová..

Přítomnost v lidském těle

Kyselina indoleactová v lidském těle pochází z metabolismu tryptofanu (aminokyselina obsažená v různých potravinách).

Kyselina indoleactová je zvýšena u pacientů s onemocněním jater a u lidí s chronickým onemocněním ledvin..

V případě chronického onemocnění ledvin byly vysoké hladiny kyseliny indoleactové v krevním séru korelovány s kardiovaskulárními příhodami a úmrtností, což se ukázalo být jejich významným prediktorem.

Odhaduje se, že působí jako promotor oxidačního stresu, zánětu, aterosklerózy a endoteliální dysfunkce s prokoagulačním účinkem..

Vysoké hladiny kyseliny indoloctové v krevním séru pacientů podstupujících hemodialýzu byly také spojeny se sníženou kognitivní funkcí..

Získávání

Existuje několik způsobů, jak jej získat v laboratoři, například z indolu nebo z kyseliny glutamové.

Potenciální využití v zemědělství

Studují se nové strategie, které umožňují použití kyseliny indoleactové ke zvýšení produktivity plodin s minimálním dopadem na přírodní prostředí a zabránění účinkům chemických hnojiv a pesticidů na životní prostředí..

Prostřednictvím hub

Někteří vědci izolovali některé endofytické houby spojené s léčivými rostlinami ze suchého prostředí.

Zjistili, že tyto houby upřednostňují klíčení semen divokého a mutantního typu, a po určitých analýzách bylo možné odvodit, že za blahodárný účinek odpovídá biosyntéza kyseliny indoleactové těmito houbami..

To znamená, že díky kyselině indoloctové, kterou tyto endofytické houby produkují, může jejich aplikace přinést velké výhody plodinám, které rostou na marginalizovaných pozemcích..

Prostřednictvím geneticky upravených bakterií

Jiným vědcům se podařilo vyvinout mechanismus genetické manipulace, který upřednostňuje syntézu kyseliny indoloctové typem rhizobakterií, což obvykle není promotorem růstu rostlin.

Implementace tohoto mechanismu vedla tyto bakterie k samoregulační syntéze kyseliny indoloctové. A naočkování těchto rhizobakterií kořenům rostlin Arabidopsis thaliana zlepšený růst kořenů.

Sloučeninami konjugovanými s kyselinou indoloctovou

Bylo možné syntetizovat sloučeninu konjugovanou nebo vytvořenou spojením kyseliny indoleactové a karbendazimu (fungicid), která po naočkování do kořenů sazenic luštěnin vykazuje jak fungicidní vlastnosti, tak účinky, které podporují růst a vývoj rostlin. Tuto sloučeninu je třeba ještě studovat hlouběji.

Reference

1. Chandra, S. a kol. (2018). Optimalizace produkce kyseliny octové v přírodě izolovanými bakteriemi z Stevia rebaudiana rhizosféra a její účinky na růst rostlin. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Obnoveno ze sciencedirect.com.
2. NÁS. Národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina indol-3-octová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Příspěvek mikrobů ke zdraví lidí, zvířat a rostlin. V Je to ve vaší DNA. Obnoveno ze sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormony v růstu a vývoji. In Reference Module in Life Sciences. Obnoveno ze sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Plant Hormones. V Encyclopedia of Genetics. Obnoveno ze sciencedirect.com.
6. Dou, L. a kol. (2015). Kardiovaskulární účinek uremické solute indol-3 octové kyseliny. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 duben; 26 (4): 876-887. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, A.L. et al. (2017). Endofyty z léčivých rostlin a jejich potenciál pro produkci kyseliny indoloctové, zlepšující klíčení semen a zmírňující oxidační stres. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 únor; 18 (2): 125-137. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. a kol. (2014). Sféra vlivu kyseliny indoloctové a oxidu dusnatého v bakteriích. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. et al. (2019). Kyselina indol-3-octová zvýšila riziko poškození kognitivních funkcí u pacientů na hemodialýze. NeuroToxicology, svazek 73, červenec 2019, strany 85-91. Obnoveno ze sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. a kol. (2018). Umožňuje zařízení vyvinuté pro výrobu kyseliny indoloctové pod signály snímání kvora Cupriavidus pinatubonensis JMP134 ke stimulaci růstu rostlin. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Obnoveno z pubs.acs.org.
11. Yang, J. a kol. (2019). Syntéza a bioaktivita kyseliny indoloctové-karbendazim a její účinky na Cylindrocladium parasiticum. Biochemie a fyziologie pesticidů 158 (2019) 128-134. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, J.J. et al. (2008). Výroba kyseliny indol-3-octové v Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Obnoveno z bashanfoundation.org.