Struktura kyseliny laurové, vlastnosti, použití, výhody, účinky

1185
David Holt

The kyselina Laurová Je to nasycená mastná kyselina se 12 uhlíky se středním řetězcem. Skládá se z bílého pevného nebo zářivě bílého prášku s charakteristickou vůní dětského oleje. Je prakticky nerozpustný ve vodě, ale je velmi dobře rozpustný v organických rozpouštědlech; zejména v ethanolu, methanolu a acetonu.

Je to jedna ze složek triglyceridů. Kokosové mléko je velmi bohaté na tuto mastnou kyselinu (přibližně 50% mastných kyselin). Vyskytuje se také v kokosovém oleji a oleji z palmových jader. V mateřském mléce představuje 6,2% celkových lipidů.

Kokosový olej, jeden z hlavních zdrojů kyseliny laurové. Zdroj: Phu Thinh Co [CC BY-SA 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/2.0)]

Kyselina laurová se metabolizuje za vzniku monolaurinu, sloučeniny, které se připisuje aktivita proti vysoce negativním bakteriím, virům, houbám a prvokům..

Ukázalo se, že kyselina laurová je užitečná při léčbě akné, protože působí proti bakteriím Propionibacterium acnes, související se zánětlivými procesy pozorovanými u poruchy.

Podobně byl experimentálně použit v buněčných kulturách rakoviny tlustého střeva a konečníku, protože je schopen vyvolat apoptózu těchto buněk; což by mohlo otevřít dveře k použití kyseliny laurové v alternativní terapii tohoto typu rakoviny

Stručně řečeno, kyselina laurová má řadu zdravotních výhod a používá se také při přípravě kosmetiky, vůní, mýdel, šamponů atd..

Rejstřík článků

  • 1 Struktura kyseliny laurové
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Chemické názvy
    • 2.2 Molekulární vzorec
    • 2.3 Molekulová hmotnost
    • 2.4 Fyzický popis
    • 2.5 Zápach
    • 2.6 Teplota tání
    • 2.7 Bod varu
    • 2.8 Rozpustnost ve vodě
    • 2.9 Rozpustnost v organických rozpouštědlech
    • 2.10 Hustota
    • 2.11 Tlak par
    • 2.12 Viskozita
    • 2.13 Spalné teplo
    • 2.14 Povrchové napětí
    • 2.15 Index lomu
    • 2.16 Disociační konstanta
  • 3 použití
    • 3.1 Průmyslové
    • 3.2 Stanovení molární hmotnosti
    • 3.3 Zemědělství
  • 4 Výhody pro zdraví
    • 4.1 Cévní bypassy
    • 4.2 Zvyšuje účinek určitých drog
    • 4.3 Baktericidní účinek
    • 4.4 Léčba konečníku
    • 4.5 Boj proti infekcím a patogenům
    • 4.6 Ostatní
  • 5 Vedlejší účinky
  • 6 Reference

Struktura kyseliny laurové

Struktura kyseliny laurové. Zdroj: Ben Mills [Public domain]

Horní obrázek ukazuje molekulární strukturu kyseliny laurové pomocí modelu koulí a sloupců..

Lze spočítat, že v jeho uhlíkovém „ocasu“ je jedenáct atomů uhlíku nebo černé koule; tvoří nepolární nebo hydrofobní konec struktury. A napravo polární hlava se skupinou COOH s červenými koulemi. Ve všech je dvanáct atomů uhlíku.

Skupina COOH může darovat iont H+, tvořící soli laurátů. V nich je vodík skupiny OH, který se nachází na konci vpravo, nahrazen kovovými kationty.

Apolární ocas kyseliny laurové neobsahuje nenasycení. Co to znamená? Chybí dvojné vazby (C = C). Pokud by se to stalo, mělo by to záhyby charakteristické pro nenasycené tuky. Všechny uhlíky jsou vázány na maximální povolený počet vodíku, a proto je tento tuk nasyceného typu.

Intermolekulární interakce

Struktura obecně představuje příliš zřejmou formu: strukturu cikcaku. Nejen to, je to také flexibilní cikcak, schopný uspořádat své atomy uhlíku tak, aby dokonale odpovídaly prázdným prostorům v ocase sousední molekuly..

Dobrou analogií, jak tomu porozumět, je porovnat interakce mezi dvěma molekulami kyseliny laurové s interakcemi dvou skládacích židlí, které jsou naskládány na sebe a tvoří sloupec; Totéž se děje s těmito molekulami: jejich nasycená povaha jim umožňuje seskupovat se a srážet do tuku s větší nerozpustností.

Apolární ocasy proto interagují pomocí londýnských rozptylových sil. Polární hlavy mezitím mezi sebou vytvářejí vodíkové vazby, což dále posiluje vazby jejich ocasů..

Molekuly jsou tedy spojeny uspořádaným způsobem, dokud nevytvoří bílý krystal s triclinickou strukturou..

Tyto krystaly mastné kyseliny laurové nejsou příliš odolné vůči teplu, protože se taví při 43 ° C. Zvýšení teploty odděluje ocasy v důsledku vibrací jejich atomů; začnou klouzat po sobě, čímž vznikne olej z kyseliny laurové.

Vlastnosti

Chemické názvy

Kyselina laurová, kyselina n-dodekanová, kyselina dodecylová, kyselina dodekanová, kyselina volvová a dodecylkarboxylát.

Molekulární vzorec

C12H24NEBOdva a CH3(CHdva)10COOH.

Molekulární váha

200,322 g / mol

Fyzický popis

Plně bílá. Může se také vyskytovat jako bezbarvé jehly nebo bílý krystalický prášek..

Zápach

Charakteristika dětského oleje.

Bod tání

43,2 ° C (111 ° F).

Bod varu

297,9 ° C

Rozpustnost ve vodě

Prakticky nerozpustný ve vodě:

-37 mg / l při 0 ° C

-48,1 mg / l při 50 ° C

-83 mg / l při 100 ° C.

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Jeden gram kyseliny laurové se rozpustí v 1 ml ethylalkoholu a 2,5 ml propylalkoholu. Je vysoce rozpustný v benzenu a etheru, ale mírně rozpustný v chloroformu.

Rozpustnost v acetonu

60,5 g / 100 g při 20 ° C

Rozpustnost v methanolu

120 g / 100 g při 20 ° C.

Hustota

-1,007 g / cm3 při 24 ° C

-0,8744 g / cm3 při 41,5 ° C

-0,8679 g / cm3 při 50 ° C.

Tlak páry

-2,13 x 10-6 kPa (25 ° C)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viskozita

-6,88 cPoise (50 ° C)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Spalné teplo

7 413,7 kJ / mol.

Povrchové napětí

26,6 mN / m při 70 ° C.

Index lomu

1,4183 při 82 ° C.

Disociační konstanta

pKa = 5,3 při 20 ° C.

Aplikace

Průmyslový

Kyselina laurová reaguje s hydroxidem sodným, aby ji zmýdelnila za vzniku laurátu sodného. Mýdla vyrobená z kyseliny laurové jsou pěnivá a mají schopnost rozpouštět lipidy.

Frakcionované mastné kyseliny, včetně kyseliny laurové, se používají při výrobě esterů, mastných alkoholů, peroxidů, vonných látek, povrchových úprav, maziv, kosmetiky, krmiv pro zvířata, papírenské chemie, plastů, detergentů, agrochemikálií, pryskyřic a povlaků.

Stanovení molární hmotnosti

Kyselina laurová se používá ke stanovení neznámé molární hmotnosti látky. Důvod: má relativně vysokou teplotu tání (43,8 ° C). Kyselina laurová a další látka se roztaví, což určuje pokles kryoskopického bodu směsi a tím i molární hmotnost látky..

zemědělství

Kyselina laurová se používá v zemědělství jako herbicid, insekticid, miticid a regulátor růstu rostlin. Mechy, řasy, lišejníky, játrovky a další plevel se také používají v krmných plodinách, okrasných květinách a domácích rostlinách..

Výhody zdraví

Cévní bypassy

Kyselina laurová se váže na peptid gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), což usnadňuje její zabudování do matrice poly (karbonát-močoviny) urethanu (PCU), který se používá v štěpech pro vaskulární bypass..

Zvyšuje účinek určitých drog

Usnadňuje transdermální penetraci léčivého přípravku fenazepam a třikrát zvyšuje antikonvulzivní účinek léčiva. Také zvyšuje průchod léčivé látky neutrálním kofeinem a aniontovým salicylátem sodným přes vlhkou pokožku..

Baktericidní účinek

Ve výzkumu byl studován baktericidní účinek kyseliny laurové, in vivo i in vitro, na bakterie Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis a Propionabacterium acnes, bakterie způsobující vaskulární zánět..

K prokázání terapeutického účinku byla vyžadována 15krát nižší dávka kyseliny laurové ve srovnání s dávkou benzoylperoxidu (BPO), což je lék obvykle používaný při léčbě akné..

Ze studovaných bakterií byl P. acnes nejcitlivější na kyselinu laurovou. Kyselina laurová dále nevykazovala cytotoxický účinek na lidské sebocyty..

Léčba konečníku

Kyselina laurová je studována jako slibná doplňková terapie při léčbě rakoviny konečníku tlustého střeva. Konstatuje, že kyselina laurová omezuje použití glutathionu (GSH) a produkuje oxidační stres, který indukuje apoptózu buněk rakoviny konečníku tlustého střeva.

Bojujte proti infekcím a patogenům

-Kyselina laurová se používá k léčbě virových infekcí, včetně chřipky a genitálního oparu způsobeného virem herpes simplex (HSV). Kyselina laurová se navíc používá k léčbě genitálních bradavic způsobených papilomavirem (HPV)..

-Slouží jako předzvěst monolaurinu, antimikrobiální látky, která bojuje proti patogenům, jako jsou bakterie, viry a houby.

-Samotný nebo ve spojení s éterickými oleji může bojovat proti patogenům přítomným v potravinách. Stejně tak může při krmení hospodářských zvířat zlepšit kvalitu jimi produkovaných potravin..

Ostatní

-Mohlo by to být prospěšné při léčbě suché pokožky, protože by to mohlo pomoci při její hydrataci. Tuto vlastnost lze použít ke zlepšení nemocí, jako je psoriáza.

Má antioxidační vlastnosti. Zvyšuje hladinu lipoproteinu s vysokou hustotou (HDL), který působí odstraněním cholesterolu usazeného v cévách a umožňuje jeho výstup z těla.

-Snižuje krevní tlak a srdeční frekvenci. Kromě toho snižuje oxidační stres přítomný v srdci a ledvinách..

Vedlejší efekty

Kyselina laurová je nasycená mastná kyselina, proto se předpokládá, že může způsobit poškození kardiovaskulárního systému; protože nasycené tuky způsobují ukládání cholesterolu v cévách.

Podle recenze z roku 2016 však není škodlivé působení kyseliny laurové na fungování kardiovaskulárního systému přesvědčivé. Podobného závěru bylo dosaženo při přezkumu provedeném v roce 2003.

Jelikož kyselina laurová je karboxylová kyselina, lze jí připsat řadu nespecifických vedlejších účinků. Například reakce s diazo, dithiokarbamátem, isokyanátem, merkaptanem, nitridy a sulfidy může produkovat toxické plyny..

Nejedná se však o specifické vedlejší účinky kyseliny laurové, ani nebylo prokázáno, že by se na těchto reakcích podílel. Obecně nebyly zjištěny žádné vedlejší účinky..

Jsou však známy některé škodlivé účinky, které se mohou vyskytnout během manipulace. Může být škodlivý při vdechování, požití nebo přímém kontaktu s pokožkou. Ve formě par dráždí oči, sliznice, nos a dýchací cesty..

Reference

  1. Nakatsuji, T., Kao, M. C., Fang, J. Y., Zouboulis, C. C. (2009). Antimikrobiální vlastnost kyseliny laurové proti Propionibacterium Acnes: její terapeutický potenciál pro zánětlivé akné vulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
  2. Fauser, J. K., Matthews, G. S., Cummins, A. a Howarth, G. (2013). Indukce apoptózy kyselinou laurovou se středně dlouhým řetězcem v buňkách rakoviny tlustého střeva v důsledku indukce oxidačního stresu. Chemotheraphy 59 (3): 214-224.
  3. Superpotravina. (06.10.2017). 25 potravin a olejů s kyselinou laurovou: vysoké zdroje k doplnění. Obnoveno z: superfoodly.com
  4. Toskánská strava. (2019). Kyselina laurová: struktura, vlastnosti a zdroje. Obnoveno z: tuscany-diet.net
  5. R. Lomer. (1963). Krystal a molekulární struktura kyseliny laurové (forma A). Cryst Act. 16, 984.
  6. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Kyselina Laurová. Databáze PubChem. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. WebMD LLC. (2019). Kyselina Laurová. Obnoveno z: webmd.com
  8. Schaefer Anna. (22. února 2019). Co je kyselina laurová? Obnoveno z: healthline.com
  9. Lama C. Siddhi. (12. dubna 2019). Výhody kyseliny laurové pro tělo. Obnoveno z: livestrong.com

Zatím žádné komentáře