Struktura kyseliny maleinové, vlastnosti, výroba, použití

The kyselina maleinová je kyselá organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je HOOC-CH = CH-COOH. Je to dikarboxylová kyselina. Je také známá jako kyselina cis-kyselina butendiová, kyselina maleinová, kyselina malenová a kyselina toxická.

Kyselina maleinová se přirozeně vyskytuje v tabáku, ženšenu a nápojích, jako je pivo a víno. Vyskytuje se také v cigaretovém kouři a výfuku automobilu.

Jeho dvojná vazba a dvě skupiny -COOH ho činí náchylným k různým chemickým reakcím, a proto se používá k syntéze mnoha dalších sloučenin, materiálů a produktů..

Je také velmi užitečný při zpracování textilií, jako je bavlna, vlna a hedvábí. Umožňuje získat lepidla, pryskyřice a syntetické oleje. Používá se k prevenci oxidace tuků a olejů. Mnoho z jeho derivátů se zase používá v lékařských a veterinárních aplikacích..

Podle některých výzkumů je to jedna ze složek fermentovaných nápojů, která stimuluje sekreci žaludeční kyseliny.

Rejstřík článků

• 1 Struktura
• 2 Názvosloví
• 3 Vlastnosti
  • 3.1 Fyzický stav
  • 3,2 Molekulová hmotnost
  • 3.3 Teplota tání
  • 3.4 Bod varu
  • 3.5 Specifická hmotnost
  • 3.6 Rozpustnost
  • 3.7 Disociační konstanty
  • 3.8 Chemické vlastnosti
• 4 Získání
• 5 Použití kyseliny maleinové
  • 5.1 Při výrobě dalších chemických sloučenin
  • 5.2 V různých aplikacích
  • 5.3 V textilním průmyslu
  • 5.4 V medicíně
  • 5.5 Ve stomatologii
  • 5.6 Ve veterinární medicíně
  • 5.7 Možné použití jako dezinfekční prostředek
• 6 Účinky kyseliny maleinové obsažené ve fermentovaných nápojích, jako je pivo a víno
• 7 Rizika
• 8 Reference

Struktura

Molekula kyseliny maleinové je tvořena kostrou se 4 atomy uhlíku, z nichž dva konce tvoří karboxylové skupiny -COOH a dva centrální tvoří dvojnou vazbu C = C..

Skupiny -COOH jsou umístěny v poloze cis s ohledem na dvojnou vazbu. Kyslíky a vodíky skupiny -COOH jsou umístěny takovým způsobem, že mezi kyslíky je umístěn vodík..

Nomenklatura

- Kyselina maleinová

- Kyselina cis-butendioický

- Kyselina toxická

- Kyselina maleinová

- Kyselina maleinová

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvé krystalické pevné monoklinické krystaly.

Molekulární váha

116,07 g / mol

Bod tání

130,5 ° C

Bod varu

135 ° C (rozkládá se)

Specifická hmotnost

1609

Rozpustnost

Velmi dobře rozpustný ve vodě: 79 g / 100 g H_dvaNebo při 20 ° C

Disociační konstanty

K.₁ = 1000 x 10^-5

K._dva = 0,055 x 10^-5

Chemické vlastnosti

Kyselina maleinová má jako reaktivní místa dvě skupiny -COOH a centrální dvojnou vazbu C = C.

Jeho anhydrid je cyklická molekula 5 atomů, jejíž produkty jsou nestabilní vůči hydrolýze, zejména reakční produkty s aminoskupinami -NH_dva.

Díky tomu slouží jako reverzibilní blokátor skupin -NH._dva dočasně je zamaskovat a zabránit jim v reakci na další reakce.

To je užitečné pro různé účely, zejména pro modifikaci proteinů na laboratorní úrovni..

Získávání

Průmyslově se získává katalytickou oxidací benzenu v přítomnosti oxidu vanadičitého..

Také oxidací n-butanu nebo n-butylenu v parní fázi vzduchem za přítomnosti pevného katalyzátoru.

Lze jej také získat hydrolýzou anhydridu kyseliny maleinové.

Získává se také jako vedlejší produkt při výrobě anhydridu kyseliny ftalové, vycházejícího z naftalenu..

Použití kyseliny maleinové

Při výrobě dalších chemických sloučenin

Kyselina maleinová umožňuje získat mnoho dalších chemických sloučenin. Používá se při syntéze kyseliny asparagové, jablečné, vinné, jantarové, mléčné, malinové, propionové a akrylové.

Jako chemický meziprodukt nachází kyselina maleinová použití téměř ve všech oblastech průmyslové chemie..

V různých aplikacích

Kyselina maleinová umožňuje získat syntetická lepidla, barviva, alkydové pryskyřice a syntetické oleje.

Jeho deriváty, maleátové soli, se používají v antihistaminových formulacích a podobných lécích..

Používá se jako konzervační látka v tucích a olejích, protože slouží ke zpomalení vzniku žluknutí.

Používá se v inhibitorech koroze a ve výrobcích proti znečištění. Funguje také jako prostředek k regulaci pH.

V textilním průmyslu

Používá se při zpracování vlny, hedvábí a bavlny.

Bylo zkoumáno získávání oligomerů (polymerů o několika jednotkách) kyseliny maleinové, aby se používaly jako dokončovací prostředek při získávání bavlny s trvalým lisováním, aby se nepoužívaly formaldehydové polymery.

V tomto případě se polymerace kyseliny maleinové provádí ve vodném prostředí v přítomnosti NaH_dvaPO_dva a radikální iniciátor, jako je Na_dvaS_dvaNEBO₈. Oligomer kyseliny maleinové má karboxylové skupiny -COOH připojené k -CH_dva- sousední části vaší molekulární kostry.

Aplikuje se na bavlněnou látku jako prostředek vytvářející síť a provádí se proces vytvrzování.

Oligomer kyseliny maleinové je tedy účinný při zesíťování bavlněné celulózy a propůjčuje bavlněným tkaninám vysokou úroveň odolnosti proti vráskám..

Kromě toho tkaniny ošetřené polymery kyseliny maleinové nevykazovaly žloutnutí a vykazovaly větší retenci pevnosti nebo odolnosti než tkaniny ošetřené formaldehydovými polymery..

V medicíně

Existuje několik sloučenin na bázi kyseliny maleinové, které se používají při léčbě rakoviny.

Sunitinib maleát (Sutent) je protirakovinné léčivo, které působí několika způsoby k inhibici proliferace a angiogeneze nádorových buněk..

Je schválen pro léčbu karcinomu ledvinových buněk a gastrointestinálního tumoru rezistentního na léky. Je zkoumána jeho aktivita v hepatocelulárním karcinomu a rakovině plicních buněk. Dodává se perorálně v kapslích.

Podle studie provedené v roce 2015 byly nanočástice připraveny s kopolymerem styren-maleinová kyselina, ke kterému byl lék Paclitaxel používaný k léčbě rakoviny spojen pomocí esterové vazby..

Tyto nanočástice vykazovaly větší retenci v plazmě a v nádoru, přičemž inhibovaly jejich růst se zlepšením účinku apoptózy (smrti) rakovinných buněk..

Nevykazovaly toxicitu v hlavních orgánech, tkáních a hematologickém systému.

Z těchto důvodů jsou navrhovány jako alternativní dodávka léčiva nebo dodávací systém u pevných nádorů.

Ve stomatologii

Podle některých výzkumů snižuje kyselina maleinová o 10% ztrátu minerálů ze zubů při aplikaci na zubní ošetření.

Používá se k jemné erozi povrchu zubu a tím podporuje přilnavost jiných materiálů.

Uvádí se, že může vytvářet vazebné nebo adhezní síly stejné jako u 37% kyseliny ortofosforečné.

Ve veterinární medicíně

Accepromazin maleát se používá jako uklidňující prostředek ve veterinární medicíně k sedaci zvířat před anestezií. Tato sloučenina chrání před účinky anestézie generujícími arytmie.

Možné použití jako dezinfekční prostředek

Nedávno bylo zjištěno (2018), že kyselina maleinová může inhibovat rezistenci bakterií Listeria monocytogenes na kyseliny, díky nimž je citlivý na jejich působení, jsou-li používány k dezinfekci v potravinářském průmyslu.

Předpokládá se, že působí na enzym, který zvýhodňuje odolnost těchto mikroorganismů vůči kyselinám a deaktivuje jej. Bylo také prokázáno, že kyselina maleinová odstraňuje biofilmy z těchto bakterií..

Tyto vlastnosti z něj činí potenciálního kandidáta na dezinfekci zařízení v potravinářském průmyslu..

Účinky kyseliny maleinové obsažené ve fermentovaných nápojích, jako je pivo a víno

Studie provedené s lidmi, kteří požili fermentované roztoky glukózy, zjistili, že dikarboxylové kyseliny, jako je kyselina maleinová, jsou silnými stimulanty žaludeční kyseliny..

Podle výzkumníků je velmi pravděpodobné, že k tomu dojde v případě kvašených nápojů, jako je pivo, šampaňské a víno, ale ne u destilovaných alkoholických nápojů, jako je whisky a koňak..

Je to proto, že stimulační účinek žaludeční kyseliny je způsoben dikarboxylovými kyselinami, jako je kyselina maleinová, a nikoli alkoholem (ethanolem).

Rizika

Kontakt kyseliny maleinové s očima nebo pokožkou způsobuje podráždění a při dlouhodobém kontaktu může způsobit dermatitidu. Vdechnutí způsobuje podráždění nosu a krku. Může mít škodlivý účinek na ledviny.

Při vystavení teplu nebo plameni dochází k jeho spalování a vytvářené plyny nebo výpary způsobují podráždění..

Pokud se uvolní kyselina maleinová, předpokládá se, že prostředí bude rozloženo nebo rozloženo mikroorganismy. Neakumuluje se ve vodních organismech.

Reference

1. NÁS. Národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina maleinová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, G.T. (2013). Funkční cíle pro biokonjugaci. In Bioconjugate Techniques (třetí vydání). Obnoveno ze sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. a kol. (1999). Kyselina maleinová a kyselina jantarová ve fermentovaných alkoholických nápojích jsou stimulanty sekrece žaludeční kyseliny. J. Clin. Investovat. 1999; 103 (5): 707-713. Obnoveno z jci.org.
4. Flecknell, P. a kol. (2015). Preanesthesia, Anesthesia, Analgesia, and Euthanasia. In Laboratory Animal Medicine (třetí vydání). Obnoveno ze sciencedirect.com.
5. Chen, D. a kol. (2005). Vodná polymerace kyseliny maleinové a zesíťování bavlněné celulózy poly (kyselinou maleinovou). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Obnoveno z pubs.acs.org.
6. Carver, J.R. (2011). Léčba nežádoucích účinků souvisejících s léčbou srdce a plic. V podpůrné onkologii. Obnoveno ze sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Lepidla a lepení v ortodoncii. V současné terapii v ortodoncii. Obnoveno ze sciencedirect.com.
8. Dalela, M. a kol. (2015). Biokompatibilní nanočástice citlivé na pH z poly (styren-co-maleinové kyseliny) konjugované s paclitaxelem pro dodávání protinádorových léčiv v pevných nádorech syngenních myší. Rozhraní ACS Appl Mater. 2015 9. prosince; 7 (48): 26530-48. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. a kol. (2018). Nový přístup při kyselé dezinfekci prostřednictvím inhibice mechanismů rezistentních vůči kyselinám; Inhibice aktivity glutamát dekarboxylázy zprostředkovaná kyselinou maleinovou zvyšuje citlivost kyseliny na Listeria monocytogenes. Potravinový mykrobiol. 2018 února 69: 96-104. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.