To se nazývá kyselina sulfonová jakákoli sloučenina patřící do rodiny organických kyselin, která má jednu nebo více skupin -SO3H. Někteří autoři naznačují, že mateřskou sloučeninou je H-S (= O)dva-OH nebo H-SO3H, nazývaný nějakou „kyselinou sulfonovou“, však jeho existence nebyla prokázána, ani jeho tautomer HO-S (= O) -OH známý jako „kyselina sírová“ (HdvaSW3), ani v roztoku, ani v pevném stavu.
To je způsobeno skutečností, že plynný oxid siřičitý (IV) (SOdva) ve vodném roztoku se převede na hydrogensiřičitanové ionty (HSO3-) a pyrosulfit (S.dvaNEBO5dva-) a ne H-S (= O)dva-OH ani HO-S (= O) -OH, což již bylo ověřeno mnoha chemickými vědci.
V chemickém vzorci R-SO3H sulfonových kyselin, skupina R může představovat uhlovodíkové skelety, jako je alkan, alken, alkyn a / nebo aren. Ty mohou mimo jiné obsahovat sekundární funkční skupiny, jako jsou esterové, etherové, ketonové, amino, amido, hydroxylové, karboxylové a fenolové skupiny..
Kyseliny sulfonové jsou silné kyseliny srovnatelné s kyselinou sírovou (HdvaSW4). Zbytek jeho vlastností však do značné míry závisí na povaze skupiny R..
Některé mají tendenci desulfonovat při vysokých teplotách. To znamená ztrátu skupiny -SO3H, zvláště když R je aren, tj. S benzenovým kruhem.
Sulfonové kyseliny mají mnoho použití v závislosti na jejich chemickém vzorci. Používají se k výrobě barviv, inkoustů, polymerů, detergentů, povrchově aktivních látek a jako katalyzátory, mezi mnoha jinými aplikacemi..
Rejstřík článků
Kyseliny sulfonové mají následující obecnou strukturu:
- Sulfonylová skupina: -SO3H
- Alkylová nebo arylsulfonová kyselina: R-SO3H
Jsou pevné nebo kapalné v závislosti na skupině R. Plynné sulfonové kyseliny nejsou známy.
Jejich fyzikální a chemické vlastnosti závisí na povaze skupiny R. Pro srovnání jsou uvedeny některé fyzikální vlastnosti různých sulfonových kyselin, kde t.t. je teplota tání a např. je bod varu při tlaku 1 mm Hg:
- Kyselina methansulfonová: t.t. 20 ° C; např. 122 ° C
- Kyselina ethansulfonová: t.t. -17 ° C; např. 123 ° C
- Kyselina propansulfonová: t.t. -37 ° C; např. 159 ° C
- Kyselina butansulfonová: t.t. -15 ° C; např. 149 ° C
- Kyselina pentansulfonová: t.t. -16 ° C; např. 163 ° C
- Kyselina hexansulfonová: t.t. 16 ° C; např. 174 ° C
- Kyselina benzensulfonová: t.t. 44 ° C; např. 172 ° C (při 0,1 mm Hg)
- Kyselina P-toluensulfonová: t.t. 106 ° C; např. 182 ° C (při 0,1 mm Hg)
- Kyselina 1-naftalensulfonová: t.t. 78 ° C; např. Rozkládá se
- Kyselina 2-naftalensulfonová: t.t. 91 ° C; např. Rozkládá se
- Kyselina trifluormethansulfonová: t.t. žádný; např. 162 ° C (při 760 mm Hg)
Většina z nich je velmi snadno rozpustná ve vodě.
Sulfonové kyseliny jsou ještě kyselější než karboxylové kyseliny. Mají kyselost podobnou kyselosti jako kyselina sírová. Rozpustí se ve vodném hydroxidu sodném a vodném hydrogenuhličitanu.
Mají sklon k tepelnému rozkladu, který způsobuje jejich desulfonaci. Některé z alkansulfonových kyselin jsou však tepelně stabilní. Zejména kyselina triflová nebo kyselina trifluormethansulfonová je jednou z nejsilnějších a nejstabilnějších kyselin.
Arylsulfonové kyseliny se obvykle získávají sulfonačním procesem, který spočívá v přidání přebytku dýmavé kyseliny sírové (HdvaSW4 + SW3) na organickou sloučeninu, kterou chceme sulfonovat. Například v případě benzenu:
C6H6 + HdvaSW4 <-> C6H5SW3H + HdvaNEBO
ArH + HdvaSW4 <-> ArSO3H + HdvaNEBO
Sulfonace je reverzibilní reakce, protože když přidáme zředěnou kyselinu do kyseliny benzensulfonové a necháme směs projít párou, dojde k eliminační reakci SO.3 a benzen se destiluje odpařováním parou, čímž se rovnováha posune směrem k desulfonaci.
Sulfonačním činidlem může být také kyselina chlorsírová, kyselina sulfamová nebo ionty siřičitanu..
Obvykle se připravují sulfooxidací, tj. Zpracováním alkylových sloučenin oxidem siřičitýmdva a kyslík Odva, nebo přímo s oxidem sírovým SO3.
RH + 2SOdva + NEBOdva + HdvaNEBO <--> R-SO3H + HdvaSW4
Alkylbenzensulfonové kyseliny se používají při výrobě detergentů, což je jedno z nejrozšířenějších použití.
Používá se na práškové a tekuté prací prostředky, lehké nebo těžké prací prostředky, ruční mýdla a šampony.
Aktivními složkami jsou obecně lineární alkylbenzensulfonáty a sulfonované mastné estery..
Běžnými povrchově aktivními látkami jsou alfa-olefinsulfonáty, sulfobetainy, sulfosukcináty a alkyldifenyletherdisulfonáty, které jsou všechny odvozeny od sulfonových kyselin..
Tyto povrchově aktivní látky nacházejí použití v čisticích prostředcích pro domácnost, kosmetice, polymerizaci emulzí a výrobě zemědělských chemikálií..
Lignosulfonáty jsou sulfonované deriváty ligninu, složky dřeva, a používají se jako dispergační činidla, smáčedla, pojiva na vozovce, přísady do betonu a přísady do krmiva pro zvířata..
Derivát kyseliny 2-naftalensulfonové se používá ke zvýšení tekutosti a pevnosti cementu..
Ty se obecně vyznačují tím, že obsahují azoskupiny (R-N = N-R).
Barviva odvozená od sulfonových kyselin jsou užitečná v papírenském průmyslu, inkousty jako inkoustový tisk, textilie jako bavlna a vlna, kosmetika, mýdla, čisticí prostředky, potraviny a kůže..
Derivát kyseliny 2-naftalensulfonové se také používá jako přísada do barviv pro polyesterová vlákna a pro činění kůže..
V této aplikaci vynikají kyseliny akrylamidosulfonové, které se používají v polymerech, při elektrolytickém nanášení kovů, jako povrchově aktivní látky a v průhledných povlacích proti zamlžování..
Používají se také při zvýšené regeneraci oleje, jako činidla uvolňující špínu, v hydraulických cementových směsích a jako urychlovače vytvrzování aminoplastové pryskyřice..
Některé sulfonamidy se také používají v insekticidních přípravcích.
V této skupině kyselina trifluormethansulfonová (CF3SW3H), nazývaná také kyselina triflová. Tato sloučenina má uplatnění v organické syntéze a katalýze polymeračních reakcí.
Například se používá při polymeraci aromatických olefinů a při přípravě vysoce rozvětvených parafinických uhlovodíků s vysokým oktanovým číslem pro použití jako přísady do paliva..
Další z jeho aplikací je při syntéze vodivých polymerů dopováním polyacetylenu, při výrobě například polovodičových typů p.
Kyselina pentafluorethansulfonová (CF3CFdvaSW3H), známá jako kyselina pentafilní, se používá jako organický katalyzátor.
Kyselina triflová reaguje s pentafluoridem antimonitým (SbF5) za vzniku takzvané „magické kyseliny“, superkyselinového katalyzátoru, který slouží k alkylaci a polymeraci.
Nafion-H je iontoměničová pryskyřice z perfluorované polymerní kyseliny sulfonové. Má tu vlastnost, že je inertní vůči silným kyselinám, silným zásadám a redukčním nebo oxidačním činidlům..
Jednou z mála sulfonových kyselin vyskytujících se v přírodě je 2-aminoethansulfonová kyselina, lépe známá jako taurin, esenciální aminokyselina zejména pro kočky.
Syntetický a přírodní taurin se používají jako doplňky do krmiv pro zvířata v zájmovém chovu a farmaceutik..
Kyselina taurocholová je složkou žluči a podílí se na trávení tuků. Kyselina 8-anilino-1-naftalensulfonová, syntetická sloučenina, se používá při studiu proteinů.
Kopolymery močoviny a kyseliny bifenyldisulfonové se používají jako inhibitory viru herpes simplex.
Některé deriváty sulfonových kyselin, jako je sulfonovaný polystyren a některé azosloučeniny, vykazují inhibiční vlastnosti viru lidské imunodeficience nebo HIV, aniž by byly nadměrně toxické vůči hostitelským buňkám..
Určité směsi ropných derivátů, které zahrnují různou kombinaci aromatických látek, parafinů a vícejaderných aromatických látek, mohou být sulfonovány a poté řádně neutralizovány za vzniku takzvaných ropných sulfonátů..
Tyto ropné sulfonáty mají tu vlastnost, že snižují povrchové napětí ropy ve vodě. Jeho výroba je navíc velmi nízká.
Z tohoto důvodu se do stávajících ropných vrtů injektují ropné sulfonáty, které pomáhají při těžbě ropy zachycené mezi horninami pod povrchem.
Sulfonáty hořečnaté jsou široce používány ve formulacích maziv jako přísady dispergující detergenty a zabraňují opotřebení..
Sulfonáty barnatého se používají v mazačích pro valivá ložiska používaných ve vysokorychlostních aplikacích. Sulfonáty sodné a vápenaté mají použití v převodových mazivech a tucích pro zlepšení vlastností při extrémním tlaku.
Hořčíkové soli sulfonových kyselin jsou také užitečné v antikorozních aplikacích, jako jsou povlaky, tuky a pryskyřice..
Zatím žádné komentáře