The benzenové deriváty jsou to podle systému Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii (IUPAC) aromatické uhlovodíky. Obrázek 1 ukazuje několik příkladů.
Ačkoli jsou některé sloučeniny označovány výhradně názvy IUPAC, některé jsou častěji označovány běžnými názvy (Important Benzene Derivatives and Groups, S.F.).
Historicky se látkám benzenového typu říkalo aromatické uhlovodíky, protože měly výrazné vůně. Dnes je aromatickou sloučeninou jakákoli sloučenina, která obsahuje benzenový kruh nebo má určité vlastnosti podobné benzenu (ale nemusí nutně mít silné aroma).
Aromatické sloučeniny v tomto textu poznáte podle přítomnosti jednoho nebo více benzenových kruhů v jejich struktuře.
V 70. letech vědci zjistili, že benzen je karcinogenní. To však neznamená, že sloučeniny, které jako součást své struktury obsahují benzenový kruh, jsou také karcinogenní..
Je běžnou mylnou představou, že pokud se sloučenina používá k výrobě určité chemické látky, rizika s ní spojená zůstávají stejná..
Ve skutečnosti, když benzen reaguje za vzniku různých derivátů, už to není sloučenina benzen a chemické vlastnosti produktů mohou být často úplně jiné..
Přítomnost benzenového kruhu ve struktuře sloučeniny proto není automatickým důvodem k obavám, ve skutečnosti velké množství sloučenin nalezených v našich potravinách obsahuje někde ve své struktuře benzenový kruh. (Struktura a názvosloví aromatických sloučenin , SF).
Deriváty benzenu byly izolovány a používány jako průmyslová činidla již více než 100 let a mnoho jmen má kořeny v historických tradicích chemie..
Sloučeniny uvedené níže nesou běžné historické názvy a většinou ne systémové názvy IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).
-Fenol je také známý jako benzenol.
-Toluen je také známý jako methylbenzen.
-Anilin je také známý jako benzenamin.
-Anisol je také známý jako methoxybenzen.
-Název IUPAC pro styren je vinylbenzen.
-Acetofenon je také známý jako methylfenylketon.
-Název IUPAC pro benzaldehyd je benzenkarbaldehyd.
-Kyselina benzoová má IUPAC název benzenkarboxylová kyselina.
Pokud benzen obsahuje pouze jednu skupinu substituentů, říká se jim jednoduché deriváty. Nomenklaturou pro tento případ bude název derivátu + benzen.
Například chlor (Cl) připojený k fenylové skupině by se nazýval chlorbenzen (chlor + benzen). Protože na benzenovém kruhu je pouze jeden substituent, nemusíme označovat jeho polohu na benzenovém kruhu (Lam, 2015).
Pokud byly dvě polohy na kruhu substituovány jiným atomem nebo skupinou atomů, sloučeninou je disubstituovaný benzen.
Atomy uhlíku můžete očíslovat a pojmenovat sloučeninu ve vztahu k nim. Existuje však samostatná nomenklatura, která popisuje relativní polohy.
Při použití toluenu jako příkladu je orto orientace poměr 1,2; cíl je 1,3 a odstavec je 1,4. Je třeba poznamenat, že existují dvě polohy orto a meta.
Substituenty jsou pojmenovány v abecedním pořadí, pokud neexistuje důležitý nebo ten, který dává molekule název, například fenol.
Zápis pro orto, meta a para pozice lze zjednodušit pomocí písmen nebo, m Y p respektive (kurzívou).
Příklad tohoto typu nomenklatury je uveden na obrázku 4 s molekulami nebo bromoetylbenzen, kyselina m nitrobenzoové a p bromnitrobenzen (Colapret, S.F.).
Pokud jsou na benzylovém kruhu více než dva substituenty, musí se k jejich rozlišení použít čísla..
Začnou být očíslovány na atomu uhlíku, ke kterému je připojena jedna ze skupin, a počítají se k atomu uhlíku, který vede k druhé substituční skupině nejkratší cestou..
Pořadí substituentů je abecední a jejich substituenty jsou pojmenovány před číslem uhlíku, ve kterém jsou všechny, následované slovem benzen. Obrázek 5 ukazuje příklad molekuly 1-bromu, 2,4 dinitrobenzenu.
Pokud skupina přiděluje speciální název, název molekuly jako derivát této sloučeniny a pokud žádná skupina nepřidává speciální název, uveďte jej v abecedním pořadí a dejte jim nejnižší sadu čísel..
Obrázek 6 ukazuje molekulu TNT, podle tohoto typu názvosloví by se tato molekula měla nazývat 2, 4, 6 trinitrotoluen.
Řada substituovaných benzenových derivátů jsou dobře známé a komerčně důležité sloučeniny..
Jedním z nejviditelnějších je polystyren vyrobený polymerací styrenu. Polymerace zahrnuje reakci mnoha menších molekul za vzniku dlouhých řetězců molekul..
Vyrobí se několik miliard kilogramů polystyrenu ročně a jeho použití zahrnuje plastové příbory, balení potravin, pěnové obalové materiály, počítačové skříně a izolační materiály (Net Industries and its Licensors, S.F.).
Dalšími důležitými deriváty jsou fenoly. Ty jsou definovány jako molekuly benzenu, ke kterým jsou připojeny skupiny OH (hydroxidu).
Jsou popsány jako bezbarvé nebo bílé pevné látky v jejich nejčistší formě. Používají se k výrobě epoxidů, pryskyřic a filmů.
Toluen je definován jako molekula benzenu se skupinou jednoho atomu uhlíku a tří atomů vodíku. Je to „čirá, bezbarvá kapalina s výrazným zápachem“.
Toluen se používá jako rozpouštědlo, i když toto použití postupně končí, protože toluen může způsobit bolesti hlavy, zmatenost a ztrátu paměti. Používá se také při výrobě určitých druhů pěny.
Anilin je molekula benzenu s aminoskupinou (-NHdva) k němu připojené. Anilin je bezbarvý olej, ale při vystavení světlu může ztmavnout. Používá se k výrobě barviv a farmaceutických produktů (Kimmons, S.F.).
Kyselina benzoová je konzervant potravin, je výchozím materiálem pro syntézu barviv a jiných organických sloučenin a používá se k léčbě tabáku.
Složitější molekuly na bázi benzenu mají aplikace v medicíně. Možná znáte paracetamol, který má chemický název acetaminofen, běžně používaný jako analgetikum k úlevě od bolesti a bolesti hlavy..
Ve skutečnosti je pravděpodobné, že velké množství léčivých sloučenin bude mít někde ve své struktuře benzenový kruh, i když tyto sloučeniny jsou často komplikovanější než ty, které jsou zde uvedeny..
Zatím žádné komentáře