Struktura, funkce a biosyntéza deoxyribózy

4665
Robert Johnston
Struktura, funkce a biosyntéza deoxyribózy

The deoxyribóza nebo D-2-deoxyribóza Jedná se o cukr s pěti uhlíky, který tvoří nukleotidy deoxyribonukleové kyseliny (DNA). Tento cukr funguje jako základ pro spojení fosfátové skupiny a dusíkaté báze, které tvoří nukleotidy.

Sacharidy obecně jsou esenciální molekuly pro živé bytosti, plní různé základní funkce, a to nejen jako molekuly, ze kterých lze extrahovat energii pro buňky, ale také pro strukturu řetězců DNA, kterými se přenáší genetická informace.

Chemická struktura deoxyribózy (Zdroj: Edgar181 [Public domain] prostřednictvím Wikimedia Commons)

Všechny cukry nebo sacharidy mají obecný vzorec CnH2nOn, v případě deoxyribózy je jeho chemický vzorec C5H10O4.

Deoxyribóza je cukr, který strukturuje DNA, a liší se od ribózy (cukru tvořícího RNA) pouze tím, že má atom vodíku (-H) na uhlíku 3, zatímco ribóza má ve stejné hydroxylové funkční skupině (- OH) pozice.

Díky této strukturní podobnosti je ribóza nejdůležitějším výchozím substrátem pro buněčnou syntézu deoxyribózových cukrů..

Průměrná buňka má množství RNA téměř 10krát vyšší než množství DNA a frakce RNA, která se recykluje a odkloní se k tvorbě deoxyribózy, má důležitý příspěvek k přežití buněk.

Rejstřík článků

  • 1 Struktura
    • 1.1 Optické izomery
  • 2 funkce
  • 3 Biosyntéza
    • 3.1 Konverze ribonukleotidů na deoxyribonukleotidy
  • 4 Odkazy

Struktura

Deoxyribóza je monosacharid složený z pěti atomů uhlíku. Má aldehydovou skupinu, proto je zařazen do skupiny aldopentóz (aldo, pro aldehyd a pento pro pět atomů uhlíku).

Rozložením chemického složení deoxyribózy můžeme říci, že:

Skládá se z pěti atomů uhlíku, aldehydová skupina se nachází na uhlíku v poloze 1, na uhlíku v poloze 2 má dva atomy vodíku a na uhlíku v poloze 3 má dva různé substituenty, a to: hydroxylovou skupinu ( -OH) a atom vodíku.

Uhlík v poloze 4, stejně jako uhlík v poloze 3, má skupinu OH a atom vodíku. Právě prostřednictvím atomu kyslíku hydroxylové skupiny v této poloze může molekula získat svou cyklickou konformaci, protože se váže na uhlík v poloze 1.

Pátý atom uhlíku je nasycen dvěma atomy vodíku a je umístěn na terminálním konci molekuly, mimo kruh.

V aldehydové skupině atomu uhlíku 1 je místo, kde jsou spojeny dusíkaté báze, které společně s cukrem tvoří nukleosidy (nukleotidy bez fosfátové skupiny). V kyslíku připojeném k atomu uhlíku 5 se spojuje fosfátová skupina, která tvoří nukleotidy.

V spirále nebo řetězci DNA je fosfátová skupina připojená k uhlíku 5 nukleotidu ta, která se váže na OH skupinu uhlíku v poloze 3 jiné deoxyribózy patřící jinému nukleotidu atd..

Optické izomery

Mezi pěti atomy uhlíku, které tvoří hlavní páteř deoxyribózy, jsou tři uhlíky, které mají na každé straně čtyři různé substituenty. Uhlík v poloze 2 je vzhledem k nim asymetrický, protože není připojen k žádné skupině OH.

Proto a podle tohoto atomu uhlíku lze deoxyribózy dosáhnout ve dvou „izoformách“ nebo „optických izomerech“, které jsou známé jako L-deoxyribóza a D-deoxyribóza. Obě formy lze definovat z karbonylové skupiny v horní části Fisherovy struktury.

Veškerá deoxyribóza je označena jako „D-deoxyribóza", ve které je skupina -OH připojená k uhlíku 2 umístěna vpravo, zatímco formy „L-deoxyribóza" mají skupinu -OH vlevo..

„D“ forma cukrů, včetně deoxyribózy, je převládající formou metabolismu organismů.

Funkce

Deoxyribóza je cukr, který funguje jako stavební blok mnoha důležitých makromolekul, jako je DNA, a vysokoenergetických nukleotidů, jako jsou ATP, ADP, AMP, GTP a další..

Rozdíl, který cyklická struktura deoxyribózy představuje ve vztahu k ribóze, činí z první mnohem stabilnější molekulu.

Absence atomu kyslíku na uhlíku 2 činí deoxyribózu méně náchylnou k redukci cukru, zejména ve srovnání s ribózou. To má velký význam, protože poskytuje stabilitu molekulám, jejichž je součástí..

Biosyntéza

Deoxyribóza, stejně jako ribóza, může být syntetizována v těle zvířete způsoby, které zahrnují štěpení jiných sacharidů (obvykle hexóz, jako je glukóza) nebo kondenzací menších sacharidů (například triózy a jiné sloučeniny s dvěma uhlíky).

V prvním případě, to znamená získání deoxyribózy z odbourávání „vyšších“ uhlohydrátových sloučenin, je to možné díky metabolické schopnosti buněk provádět přímou přeměnu ribulóza-5-fosfátu získaného cestou z pentózy fosfát na ribóza-5-fosfát.

Strukturální srovnání mezi ribózou a deoxyribózou (Zdroj: Genomics Education Program [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)] prostřednictvím Wikimedia Commons)

Ribose-5-fosfát lze dále redukovat na deoxyribózu-5-fosfát, který lze přímo použít pro syntézu energetických nukleotidů.

Získání ribózy a deoxyribózy z kondenzace menších cukrů bylo prokázáno v bakteriálních extraktech, kde byla ověřena tvorba deoxyribózy v přítomnosti glyceraldehydfosfátu a acetaldehydu..

Podobné důkazy byly získány ve studiích s použitím zvířecích tkání, ale inkubace fruktóza-1-6-bisfosfátu a acetaldehydu v přítomnosti kyseliny jodoctové..

Konverze ribonukleotidů na deoxyribonukleotidy

Ačkoli malé frakce atomů uhlíku určené pro dráhy biosyntézy nukleotidů směřují k biosyntéze deoxynukleotidů (nukleotidů DNA, které mají jako cukr deoxyribózu), většina z nich směřuje hlavně k tvorbě ribonukleotidů.

V důsledku toho je deoxyribóza syntetizována hlavně z jeho oxidovaného derivátu, ribózy, a to je možné uvnitř buňky díky velkému rozdílu v množství mezi DNA a RNA, což je hlavní zdroj ribonukleotidů (důležitý zdroj ribózového cukru).

První krok v syntéze deoxynukleotidů z ribonukleotidů tedy spočívá v tvorbě deoxyribózy z ribózy, která tyto nukleotidy tvoří..

Za tímto účelem je ribóza redukována, to znamená, že skupina OH na uhlíku 2 ribózy je odstraněna a vyměněna za hydridový ion (atom vodíku) při zachování stejné konfigurace..

Reference

  1. Bernstein, I. A., & Sweet, D. (1958). Biosyntéza deoxyribózy v intaktní Escherichia coli. Journal of Biological Chemistry, 233(5), 1194-1198.
  2. Griffiths, A. J., Wessler, S. R., Lewontin, R. C., Gelbart, W. M., Suzuki, D. T., & Miller, J. H. (2005). Úvod do genetické analýzy. Macmillana.
  3. Mathews, C. K., Van Holde, K. E., & Ahern, K. G. (2000). Biochemie. 2000. San Francisco: BenjaminCummings.
  4. McGEOWN, M. G. a Malpress, F. H. (1952). Syntéza deoxyribózy ve zvířecích tkáních. Příroda, 170(4327), 575-576.
  5. Watson, J. D. a Crick, F. (1953). Struktura pro deoxyribosovou nukleovou kyselinu.

Zatím žádné komentáře