Struktura cyklických uhlovodíků, vlastnosti, příklady

2263
David Holt
Struktura cyklických uhlovodíků, vlastnosti, příklady

The cyklické uhlovodíky Jsou to organické sloučeniny, které se skládají z atomů uhlíku a vodíku, které se spojují a vytvářejí kruhy nebo cyklické struktury. Existují hlavně tři typy: alicyklické, aromatické a polycyklické.

Tyto typy uhlovodíků pak mohou sestávat z uzavřených verzí alkanů, alkenů a alkynů; mají kruhy s aromatickými systémy, jako je benzen a jeho deriváty; nebo představují složité a fascinující struktury. Ze všech z nich jsou nejjednodušší alicyklické skupiny, které jsou obvykle představovány pomocí polygonů.

Alicyklické uhlovodíky. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Například máte několik alicyklických uhlovodíků. Vypadají jako jednoduché polygony: čtverec, trojúhelník, pětiúhelník, šestiúhelník atd. Pokud by se jedna z jeho vazeb C-C dala stříhat nůžkami, výsledkem by byl alkan, alken (pokud má dvojné vazby) nebo alkyn (pokud má trojné vazby).

Jejich vlastnosti se příliš neliší od uhlovodíků s otevřeným řetězcem, ze kterých pocházejí; ačkoli chemicky, čím větší jsou, tím jsou stabilnější a jejich interakce s molekulárním médiem se stává výraznější (kvůli jejich větší kontaktní ploše).

Rejstřík článků

  • 1 Struktura
    • 1.1 Konformace
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Mezimolekulární síly
  • 3 Názvosloví
  • 4 příklady
  • 5 Reference

Struktura

Pokud jde přímo o věc, která se týká jejich struktur, je třeba objasnit, že nejsou ploché, i když se jim to v jejich zastoupení polygonů zdá. Jedinou výjimkou z tohoto tvrzení je cyklopropan (trojúhelník), protože jeho tři body musí nutně spočívat ve stejné rovině..

Je také nutné vyjasnit, že výrazy „cykly“ a „prsteny“ jsou často zaměnitelné; prsten nemusí být kruhový, a proto může získávat nekonečné geometrie, pokud se jedná o uzavřenou strukturu. O cyklopropanu se pak říká, že má trojúhelníkový kruh nebo cyklus.

Všechny uhlíky mají sp hybridizaci3, takže jejich geometrie jsou čtyřboká a jejich vazby by měly být v ideálním případě odděleny pod úhlem 109,5 °; to však není možné u struktur uzavřených jako cyklopropan, cyklobutan (čtverec) nebo cyklopentan (pětiúhelník).

Mluvíme pak o napětí, které destabilizuje molekulu a je stanoveno experimentálně měřením průměrných teplot spalování každé skupiny CHdva.

Konformace

A co se stane, když existují dvojité nebo trojné vazby? Napětí se zvyšuje, protože tam, kde je jeden z nich, bude struktura nucena „zmenšit se“ a zůstat plochá; což by následně přinutilo jednu konformaci nad ostatní, pravděpodobně zastíní sousední atomy vodíku.

Konformátory pro cyklohexan. Zdroj: Sponk [public domain]

Na obrázku výše jsou znázorněny dva konformery pro cyklohexan, které se pokoušejí vysvětlit výše uvedené. Atomy, které jsou v pozicích na nebo a říká se o nich, že jsou axiální, respektive rovníkové. Všimněte si, že místo plochého šestiúhelníku máte židli (vlevo) a loď (vpravo).

Tyto struktury jsou dynamické a vytvářejí mezi nimi rovnováhu. Pokud jsou atomy v na jsou velmi objemné, prsten se „přizpůsobí“ jejich umístění do rovníkové polohy; protože tam jsou orientovány po stranách prstence (což by zesílilo nebo narušilo mezimolekulární interakce).

Podíváme-li se na každý uhlík zvlášť, uvidíme, že jsou čtyřboká. To by nebyl případ, kdyby existovala dvojná vazba: jejich sp hybridizacedva přinutili by konstrukci zploštit se; a pokud existuje trojná vazba, srovnat. Planární struktura benzenu je jeho maximálním zastoupením.

Vlastnosti

Zjednodušený proces, při kterém vzniká cyklický uhlovodík. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Předpokládejme, že máte uhlovodík s otevřeným řetězcem (s nebo bez nenasycení nebo větví). Pokud bychom mohli spojit jeho konce, vytvořilo by to prsten nebo cyklus (jako na obrázku výše).

Z hlediska organické syntézy se to neděje jen tak; na konci řetězce musí být navázané dobré odstupující skupiny, které při opuštění podporují uzavření řetězce (pokud je roztok velmi zředěný).

S ohledem na tuto skutečnost lze vidět, že zelený stopový uhlovodík prochází pouze transformací vzhledem ke své struktuře; bez rozbití nebo přidání nových vazeb s jinými atomy. To znamená, že chemicky zůstává stejný před a po uzavření nebo opásání..

Chemické nebo fyzikální vlastnosti těchto alicyklických uhlovodíků se proto příliš neliší od jejich protějšků s otevřeným řetězcem. Oba jsou reaktivní proti stejným druhům (tj. Halogenům pod ultrafialovým světlem) a mohou podstupovat silnou oxidaci nebo hořet uvolňováním tepla..

Mezimolekulární síly

Existuje nepopiratelný fakt: prsten má větší kontaktní plochu než otevřený řetězec, a proto jsou jeho mezimolekulární interakce silnější.

Výsledkem je, že jejich teploty varu a teploty tání bývají vyšší, stejně jako jejich hustoty. Tolik rozdílů lze zaznamenat v jejich indexech lomu nebo tlacích par.

Nomenklatura

Vrátíme-li se k příkladu uhlovodíku se zeleným tahem, jeho nomenklatura zůstane nezměněna, jakmile se uzavře do sebe (jako had kousající svůj vlastní ocas). Pravidla pojmenování proto zůstávají stejná; pokud nejsou určeny polycyklické nebo aromatické uhlovodíky.

Níže jsou uvedeny tři sloučeniny, které dostanou své vlastní názvy:

Tři příklady cyklických uhlovodíků pro přiřazení jejich nomenklatur. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Za prvé, protože se jedná o uzavřené struktury, k jejich označení se používá cyklus předpon (zde je slovo prsten odsunuto).

Zleva doprava máme: cyklopentan, cyklohexan a další cyklopentan. Uhlíky jsou uvedeny takovým způsobem, že substituentům je přiřazeno nejmenší množství a jsou také uvedeny v abecedním pořadí..

Takže A je: 1,1-dimethylcyklopentan. V B začneme zmínkou o ethylovém substituentu před fluorem, takže jeho název je: 1-ethyl-2-fluorcyklohexan. A pak pro C jsou dvojné vazby brány jako substituenty, musí být uveden počet uhlíků, které ji tvoří: 1,3-cyklopentadien.

Příklady

V celém článku je uvedeno několik cyklických uhlovodíků. Na prvním obrázku lze nalézt: cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan, cykloheptan a cyklooktan.

Z nich lze získat širokou škálu derivátů a stačí na ně umístit dvojné nebo trojné vazby, aby obsahovaly cykloalkeny nebo cykloalkiny. A pokud jde o aromatické uhlovodíky, stačí mít na paměti benzenový kruh a vyměnit jej nebo reprodukovat ve dvou rozměrech..

Nejobvyklejší (a nejproblematičtější, pokud jde o porozumění jejich nomenklatuře) jsou však polycyklické uhlovodíky; to znamená, že jednoduché polygony nestačí ani k jejich jednoduchému zastoupení. Tři z nich, které si zaslouží zmínku, jsou: Kubánci, Canastano a Pagoda (obrázky níže).

Kostra kubánské. Zdroj: NEUROtiker [Public domain].
Kostra kanastanu. Zdroj: Benjah-bmm27 [Public domain].
Kostra pagodana. Zdroj: Puppy8800 [Public domain]

Každý z nich má svou komplexní metodiku syntézy, svou historii, umění a skrytou fascinaci nekonečnými strukturálními možnostmi, kterých mohou jednoduché uhlovodíky dosáhnout..

Reference

  1. Morrison, R. T. a Boyd, R, N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Redakční Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B.Fryhle. (2011). Organická chemie. Miny. (10. vydání.). Wiley plus.
  4. Reid Danielle. (2019). Cyklické uhlovodíky: Definice a příklad. Studie. Obnoveno z: study.com
  5. Nadace CK-12. (5. června 2019). Cyklické uhlovodíky. Chemistry LibreTexts. Obnoveno z: chem.libretexts.org
  6. Wikipedia. (2019). Cyklická sloučenina. Obnoveno z: en.wikipedia.org
  7. Kovboj Miguel. (2019). Cyklické uhlovodíky. Obnoveno z: deciencias.net

Zatím žádné komentáře