The isobutyl nebo isobutyl je radikál nebo alkylová skupina, která pochází z isobutanalkanu, jednoho ze strukturních izomerů butanu, C4H10. Isobutyl tedy integruje butylové skupiny, přičemž dalšími jsou butyl, terc-butyl a sek-butyl. Jeho strukturní vzorec je -CHdvaCH (CH3)dva.
Spodní obrázek ilustruje isobutylovou nebo isobutylovou skupinu. R je postranní řetězec, kterým může být jakýkoli uhlíkový skelet, který je vzhledem k definici alifatický, a proto mu chybí aromatické kruhy. R také může představovat zbytek molekulární struktury dané sloučeniny, přičemž isobutyl je pouze částí uvedené struktury.
Isobutylovou skupinu lze ve strukturních vzorcích snadno identifikovat, protože se podobá Y.
Pokud toto Y zahrnuje velkou část struktury, říká se, že sloučenina je derivátem isobutylu; zatímco v případech, kdy tento Y vypadá malý ve srovnání se zbytkem struktury, pak se říká, že isobutyl není nic jiného než alkylový substituent.
Isobutylalkohol (CH3)dvaCHCHdvaOH, s vyšší molekulovou hmotností, ale s vlastnostmi odlišnými od vlastností isopropylalkoholu (CH3)dvaCHOH je příkladem sloučeniny, kde isobutylový segment tvoří téměř celou molekulární strukturu.
Rejstřík článků
Tato skupina je známá mnohem více pod svým běžným názvem „isobutyl“ než pod názvem, který se řídí nomenklaturou IUPAC, „2-methylpropyl“. Ten druhý, méně používaný, je věrnější skutečnosti, že isobutyl je odvozen od isobutanu (horní obrázek).
Všimněte si, že isobutan má čtyři uhlíky, z nichž tři jsou koncové; Jedná se o uhlíky očíslované 1, 3 a 4 (CH3). Pokud by jeden z těchto tří uhlíků ztratil jakýkoli ze svých vodíků (v červených kruzích), vznikl by isobutyl nebo 2-methylpropylový radikál, který by se vážil na postranní řetězec R a stal by se isobutylovou skupinou nebo substituentem.
Výsledek je nezávislý na odstraněném vodíku. Nemusí to nutně být ty, které jsou uzavřeny v červených kruzích, pokud to není uhlík 2, ve kterém scénáři by to vedlo k dalšímu butylovému substituentu: terc-butyl nebo terc-butyl.
Isobutyl je alkylový substituent, takže postrádá nenasycení a je složen pouze z vazeb C-C a C-H. Jeho obecný název je v první řadě způsoben skutečností, že pochází z isobutanu, který je zase známý jako takový, protože má symetrickou strukturu; to znamená, že je to stejné bez ohledu na to, jak se na to díváte nebo rotujete.
Isobutyl je také symetrický, protože pokud je rozdělen na dvě poloviny, jedna bude „odrazem“ druhé. Tato skupina, stejně jako ostatní alkylové substituenty, je hydrofobní a nepolární, takže její přítomnost ve sloučenině naznačuje, že její charakter nebude příliš polární..
Kromě těchto charakteristik jde o poměrně objemnou a rozvětvenou skupinu, zvláště když jsou brány v úvahu všechny její atomy vodíku. To ovlivňuje účinnost intermolekulárních interakcí. Čím více těchto skupin ve sloučenině existuje, lze odvodit, že její teploty tání a teploty varu jsou nižší..
Na druhou stranu jeho vyšší molekulová hmotnost ve srovnání s isopropylovou skupinou přispívá k londýnským disperzním silám. Jedná se například o teploty varu isopropylalkoholů (82,5 ° C) a isobutyl (108 ° C) alkoholů.
Sloučeniny odvozené od isobutylu se získají, pokud jsou ve vzorci RCHdvaCH (CH3)dva R je substituován za kterýkoli heteroatom nebo organickou funkční skupinu. Na druhou stranu, pokud to nestačí k popisu struktury sloučeniny, znamená to, že se isobutyl chová pouze jako substituent..
Izobutylhalogenidy se získají, když je R nahrazen atomem halogenu. U fluoru, chloru, bromu a jodidu tedy budeme mít isobutylfluorid, respektive FCH.dvaCH (CH3)dva, isobutylchlorid, ClCHdvaCH (CH3)dva, isobutylbromid, BrCHdvaCH (CH3)dva, a isobutyljodid, ICHdvaCH (CH3)dva.
Ze všech je nejběžnější ClCHdvaCH (CH3)dva, což je chlorované rozpouštědlo.
Již dříve bylo zmíněno isobutylalkohol (CH3)dvaCHCHdvaACH. Nyní, pokud místo skupiny OH máme skupinu NHdva, potom bude sloučeninou isobutylamin, (CH3)dvaCHCHdvaNHdva (horní obrázek).
Všimněte si, jak Y isobutylu pokrývá téměř celou strukturu, NH jedva substituent a ne samotný isobutyl. Ve většině sloučenin, kde se nachází v isobutylu, se však vyskytuje jako substituent.
Podobně jako v případě isobutylaminu, pokud místo NHdva mimo skupinu GeH3, pak bychom měli německý isobutyl (CH3)dvaCHCHdvaGeH3.
Na obrázku výše máme vzorec pro kyselinu isovalerovou. Všimněte si, jak je isobutyl snadno rozpoznatelný čtyř-uhlíkovým Y připojeným ke karboxylové skupině, COdvaH nebo COOH, za vzniku této kyseliny (CH3)dvaCHCHdvaCOOH.
V předchozím i v tomto příkladu začíná izobutyl zaujímat důležité místo v zadní části díky okysličeným skupinám, s nimiž je spojen. Nyní máme isobutylacetát (výše), ester nacházející se v přírodě jako součást přirozené esence hrušek a malin, který je také velmi opakujícím se organickým rozpouštědlem v laboratořích..
Až dosud citované příklady sestávaly z rozpouštědel nebo kapalných látek. Další dva proto budou pevné a budou se skládat z drog.
V nisoldipinu, léku, který snižuje krevní tlak, je isobutyl považován za jednoduchý substituent (horní obrázek). Všimněte si, že nyní jde pouze o molekulární fragment mnohem větší struktury.
V karfilzomibu, léku používaném k boji s mnohočetným myelomem, má isobutyl ještě menší strukturální význam (horní obrázek). Všimněte si, že je snadno a přímo identifikovatelný přítomností dvou Y na levé straně konstrukce. I zde je isobutyl jen zlomkem molekulární struktury..
Stejně jako v příkladech nisoldipinu a karfilzomibu existují i další léky a sloučeniny, kde se isobutyl jako obvykle objevuje pouze jako substituční alkylová skupina..
Zatím žádné komentáře