Fehlingovy reakční přípravky, aktivní látky, příklady, použití

The Fehlingova reakce Fehlingův test je metoda, která umožňuje detekci a do určité míry kvantifikuje redukující cukry ve vzorku. Jeho chemické vlastnosti jsou velmi podobné těm z Benediktovy reakce, liší se pouze komplexem mědi, který se podílí na oxidaci cukrů..

Fehlingův test se také používá k rozlišení mezi aldehydem a ketonem; alfa-hydroxyketony však dávají pozitivní odezvu, jako je tomu v případě ketóz monosacharidů. Aldózy (monosacharidy aldehydy) a ketózy tvořící redukující cukry jsou tedy oxidovány na příslušné kyselé formy..

Obrázek výše ukazuje Fehlingovo činidlo ve zkumavce vlevo. Jeho modravá barva je způsobena CuSO₄5H_dvaNebo rozpuštěný ve vodě, jejíž ionty mědi se komplexují s tartarátovými anionty a zabraňují srážení hydroxidu mědi v alkalickém prostředí..

Jakmile reakce proběhne v horké lázni o teplotě 60 ° C a za přítomnosti aldehydů nebo redukujících cukrů, vytvoří se hnědá sraženina, což svědčí o pozitivním testu..

Tato sraženina je oxid měďný, Cu_dvaNebo které lze zvážit k určení, kolik redukujících cukrů nebo aldehydů bylo ve vzorku.

Rejstřík článků

• 1 Příprava Fehlingova činidla
  • 1.1 Řešení A
  • 1.2 Řešení B
  • 1.3 Fehlingovo činidlo
• 2 Aktivní agent
• 3 Chemická rovnice
• 4 Použití a příklady
• 5 Reference

Příprava Fehlingova činidla

Fehlingovo činidlo ve skutečnosti sestává ze směsi dvou roztoků, A a B, ve kterých se tvoří komplex bistartratocuprát (II); toto je skutečný aktivní agent.

Řešení

Fehlingův roztok A je vodný roztok CuSO₄5H_dvaNebo ke kterému lze přidat malé množství kyseliny sírové, aby se pomohlo rozpustit modravé krystaly. V závislosti na potřebných objemech se rozpustí 7 g nebo 34,65 g soli mědi, přenese se do odměrné baňky o objemu 100 ml nebo 400 ml a doplní se po značku destilovanou vodou..

Tento roztok má světle modrou barvu a obsahuje ionty Cu^dva+, což bude redukovaný druh, když dojde k Fehlingově reakci.

Řešení B

Fehlingův roztok B je silně alkalický roztok vínanu sodnodraselného, ​​také známého jako La Rochelleova sůl, v hydroxidu sodném.

Vzorec pro tuto sůl je KNaC₄H₄NEBO₆4H_dvaNebo schopnost psát jako HO_dvaCCH (OH) CH (OH) CO_dvaH a jeho 35 g se rozpustí ve 12 g NaOH, čímž se získá 100 ml destilované vody. Nebo pokud je k dispozici více množství La Rochelleovy soli, váží 173 g a rozpustí se ve 400 ml destilované vody se 125 g NaOH a doplní se na 500 ml destilovanou vodou..

Fehlingovo činidlo

Účelem silně alkalického média je deprotonovat centrální hydroxylové skupiny OH vinanu, aby se jeho atomy kyslíku mohly koordinovat s Cu^dva+ a založení komplexu bistartratokuprátu (II). Tento tmavě modrý komplex se vytvoří, když jsou smíchány stejné objemy roztoků A a B..

Jakmile je to hotové, odebere se 2 ml alikvotní část a přenese se do zkumavky, do které se přidají 3 kapky vzorku, který chceme zjistit, zda obsahuje aldehyd nebo redukující cukr. Poté a nakonec se řádně podepřená zkumavka umístí do horké vodní lázně o teplotě 60 ° C a čeká se na výskyt hnědé sraženiny, která svědčí o pozitivním testu..

Aktivní agent

Na horním obrázku máme strukturní vzorec komplexu bistartratocuprate (II). Každý Cu ion^dva+ roztok A komplexuje se dvěma tartráty z roztoku B a brání srážení hydroxidu mědi v důsledku přítomnosti iontů OH^- střední.

Tento komplex lze psát jako Cu (C.₄H₄NEBO₆)_dva²⁻. Proč se záporný náboj změnil z -6 na -2? Je to proto, že okolní ionty K nejsou na snímku zohledněny.⁺ malá holka⁺, které neutralizují záporné náboje karboxylátových skupin, -CO_dva^-, od konce komplexu.

Cu (C₄H₄NEBO₆)_dva⁶⁻ obklopením se dvěma páry K⁺ a Na⁺, jeho náboj zůstává jako Cu (C.₄H₄NEBO₆)_dva²⁻, kde ve středu komplexu máme Cu^dva+.

Jaká je reakce, která nastane, když tento komplex přijde do styku s aldehydem, aldózou nebo ketózou? Ketózy ve své cyklické konformaci jejich anomerní uhlík C-OH se oxiduje na CHO: aldózu, která poté pokračuje v oxidaci na svou kyselou formu, COOH.

Chemická rovnice

Následující chemická rovnice ukazuje oxidaci aldehydů na karboxylové kyseliny:

RCHO + 2 Cu (C.₄H₄NEBO₆)_dva²⁻ + 5 OH^- → RCOO^- + Cu_dvaO + 4 ° C₄H₄NEBO₆²⁻ + 3 H_dvaNEBO

Ale protože médium je silně alkalické, máme RCOO^- a ne RCOOH.

Oxidovaný aldehyd, aldóza nebo ketóza, RCHO, se oxiduje, protože získává zvláštní vazbu s kyslíkem. Na druhou stranu ionty Cu^dva+ jsou redukovány na Cu⁺ (Cu_dva⁺NEBO^dva-), přičemž druh je redukován. Jak komplex reaguje a tvoří červenou sraženinu Cu_dvaNebo se vinné ionty uvolní a uvolní ve středu.

Použití a příklady

Při podezření na aldehyd nebo keton pozitivní test Fehlingova činidla ukazuje, že jde o aldehyd. To je často velmi užitečné v organických kvalitativních testech. Jakýkoli aldehyd, pokud je alifatický a není aromatický, bude reagovat a uvidíme červenou sraženinu Cu_dvaNEBO.

Fehlingova reakce umožňuje kvantifikovat množství redukujících cukrů ve vzorku vážením Cu_dvaO. Není však užitečné rozlišovat mezi aldózou nebo ketosou, protože obě poskytují pozitivní výsledky. Sacharóza je jedním z mála cukrů, které dávají negativní výsledek, roztok zůstává modravý.

Glukóza, fruktóza, maltóza, galaktóza, laktóza a celobióza, redukující cukry, reagují pozitivně na Fehlingovo činidlo; a proto je lze díky této metodě detekovat a kvantifikovat. Například množství glukózy v krvi a moči bylo kvantifikováno pomocí Fehlingova činidla..

Reference

1. Graham Solomons T.W., Craig B.Fryhle. (2011). Organická chemie. (10^th edice.). Wiley plus.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R. T. a Boyd, R. N. (1990). Organická chemie. (5^ta edice). Redakční Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Fehlingovo řešení. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Fehlingův test. University of Oregon. Obnoveno z: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (4. ledna 2015). Fehlingův test. Obnoveno z: chem.uwimona.edu.jm