The terbutyl nebo terc-butyl je alkylová skupina nebo substituent, jehož vzorec je -C (CH3)3 a je odvozen od isobutanu. Předpona tert- pochází z terciární, protože centrální atom uhlíku, se kterým je tato skupina spojena s molekulou, je terciární (3.); to znamená, že vytváří vazby se třemi dalšími uhlíky.
Terbutyl je možná nejdůležitější butylová skupina, nad izobutyl, n-butyl a sek-butyl. Tato skutečnost je přičítána jeho objemné velikosti, která zvyšuje sterické zábrany, které ovlivňují způsob, jakým se molekula účastní chemické reakce..
Na horním obrázku je znázorněna terc-butylová skupina spojená s postranním řetězcem R. Tento řetězec může sestávat z uhlíkové a alifatické kostry (i když může být také aromatická, Ar), organické funkční skupiny nebo heteroatomu.
Terbutyl připomíná lopatky ventilátoru nebo tříprstou nohu. Pokud zahrnuje velkou část struktury molekuly, jako v případě terc-butylalkoholu, říká se, že je z ní sloučenina odvozena; a pokud je to naopak jen zlomek nebo fragment molekuly, pak se říká, že to není nic jiného než substituent.
Rejstřík článků
Nejprve bylo objasněno, jaký je důvod, proč se této skupině říká terbutyl. Toto je však běžný název, pod kterým je znám.
Jeho název, který se řídí starou systematickou nomenklaturou a v současné době také nomenklaturou IUPAC, je 1,1-dimethylethyl. Napravo od horního obrázku máme uvedené uhlíky a je skutečně vidět, že dva methyly jsou vázány na uhlík 1.
Bylo také řečeno, že terbutyl pochází z isobutanu, který je nejvíce rozvětveným a symetrickým strukturním izomerem butanu..
Počínaje izobutanem (vlevo od obrázku) musí centrální 3. uhlík ztratit svůj jediný atom vodíku (v červeném kruhu), čímž rozbije svou vazbu C-H, takže terbutylový radikál · C (CH3)3. Když se tomuto radikálu podaří vázat na molekulu nebo na postranní řetězec R (nebo Ar), stane se substituentem nebo terc-butylovou skupinou.
Tímto způsobem se sloučeniny obecného vzorce RC (CH3)3 nebo Rt-Bu.
Terc-butylová skupina je alkyl, což znamená, že je odvozena od alkanu a že se skládá pouze z vazeb C-C a CH. V důsledku toho je hydrofobní a nepolární. To však nejsou jeho nejvýznamnější rysy. Je to skupina, která zabírá příliš mnoho místa, je objemná a není divu, protože má tři skupiny CH3, samo o sobě velké, vázané na stejný uhlík.
Každý CH3 del -C (CH3)3 rotuje, vibruje, přispívá k interakcím molekulárního prostředí disperzními silami v Londýně. Nestačí jen jeden, jsou tři CH3 ty, které rotují, jako by byly lopatkami ventilátoru, přičemž celá terbutylová skupina je ve srovnání s jinými substituenty pozoruhodně objemná.
V důsledku toho se objevuje stálá sterická překážka; tj. prostorová obtíž pro dvě molekuly se setkat a účinně interagovat. Terbutyl ovlivňuje mechanismy a to, jak probíhá chemická reakce, která se bude snažit probíhat takovým způsobem, aby sterická překážka byla co nejméně.
Například atomy blízké -C (CH3)3 budou méně náchylní k substitučním reakcím; CH3 zabrání molekule nebo skupině, která se chce připojit k molekule, v přiblížení.
Kromě toho, co již bylo zmíněno, má terbutyl tendenci snižovat body tání a varu, což je odrazem slabších mezimolekulárních interakcí..
Níže bude diskutována řada příkladů sloučenin, kde je přítomen terc-butyl. Ty se získají jednoduše změnou identity R ve vzorci RC (CH3)3.
Dosazením atomu halogenu za R získáme terc-butylhalogenidy. Máme tedy jejich příslušné fluoridy, chloridy, bromidy a jodidy:
-FC (CH3)3
-ClC (CH3)3
-BrC (CH3)3
-IC (CH3)3
Z nich ClC (CH3)3 a BrC (CH3)3 Nejznámější jsou organická rozpouštědla a prekurzory jiných chlorovaných a bromovaných organických sloučenin.
Terciární butylalkohol (CH3) COH nebo t-BuOH, je dalším z nejjednodušších příkladů odvozených od terbutylu, který také sestává z nejjednoduššího terciárního alkoholu ze všech. Jeho teplota varu je 82 ° C, což je teplota isobutylalkoholu 108 ° C. To ukazuje, jak přítomnost této velké skupiny negativně ovlivňuje mezimolekulární interakce..
Dosazením R za chlornan, OCl- nebo ClO-, máme sloučeninu terbutylchlornan, (CH3)3COCl, ve kterém vyniká svou kovalentní vazbou C-OCl.
Nyní, když substituujeme R za isokyanid, NC nebo -N≡C, máme sloučeninu terbutylisokyanid, (CH3)3CNC nebo (CH3)3C-N≡C. Na obrázku výše vidíme jeho strukturní vzorec. V něm terbutyl vyniká pouhým okem jako vějíř nebo noha se třemi prsty a lze jej zaměnit za isobutyl (ve tvaru písmene Y).
Máme také terc-butylacetát, CH3COOC (CH3)3 (horní obrázek), který získáme dosazením R za acetátovou skupinu. Terbutyl začíná ztrácet strukturální prioritu, protože je vázán na kyslíkovou skupinu.
Diterbutylether (horní obrázek) již nelze popsat vzorcem RC (CH3)3, terc-butyl se v tomto případě chová jednoduše jako substituent. Vzorec této sloučeniny je (CH3)3COC (CH3)3.
Všimněte si, že ve své struktuře se dvě skupiny nebo terbutylové substituenty podobají dvěma ramenům, kde O-C vazby jsou jejich rameny; kyslík se dvěma nohama se třemi prsty.
Dosud uvedené příklady byly kapalné sloučeniny. Poslední dva budou pevné.
Na horním obrázku máme strukturu buprofezinu, insekticidu, kde zcela vpravo vidíme „nohu“ terbutylu. Ve spodní části máme také isopropylovou skupinu.
Konečně máme avobenzon, přísadu do opalovacích krémů díky své vysoké schopnosti absorbovat UV záření. Terbutyl je opět umístěn napravo od struktury kvůli své podobnosti s nohou.
Terbutyl je v mnoha organických a farmaceutických sloučeninách až příliš běžnou skupinou. Jeho přítomnost mění způsob, jakým molekula interaguje s okolním prostředím, protože je značně objemná; a proto odpuzuje na své cestě vše, co není alifatické nebo nepolární, jako jsou polární oblasti biomolekul..
Zatím žádné komentáře