Struktura chloridu uhličitého (CCl4), vlastnosti, použití

3206
David Holt

The chlorid uhličitý je to bezbarvá kapalina, s mírně sladkou vůní, podobnou vůni etheru a chloroformu. Jeho chemický vzorec je CCl4, a tvoří kovalentní a těkavou sloučeninu, jejíž pára má větší hustotu než vzduch; není vodičem elektřiny ani není hořlavý.

Nachází se v atmosféře, říční vodě, moři a sedimentech na mořském povrchu. Chlorid uhličitý přítomný v červených řasách je považován za syntetizovaný stejným organismem.

Zdroj: commons.wikimedia.org

V atmosféře se vyrábí reakcí chloru a metanu. Průmyslově vyráběný tetrachlormethan vstupuje do oceánu, především přes rozhraní moře a vzduchu. Jeho atmosférický tok => oceánský byl odhadován na 1,4 x 1010 g / rok, což odpovídá 30% celkového tetrachlormethanu v atmosféře.

Rejstřík článků

  • 1 Hlavní funkce
  • 2 Struktura
  • 3 Fyzikální a chemické vlastnosti
  • 4 použití
    • 4.1 Chemická výroba
    • 4.2 Výroba chladiv
    • 4.3 Potlačení požáru
    • 4.4 Čištění
    • 4.5 Chemická analýza
    • 4.6 Infračervená spektroskopie a nukleární magnetická rezonance
    • 4.7 Rozpouštědlo
    • 4.8 Jiná použití
  • 5 Toxicita
    • 5.1 Hepatotoxické mechanismy
    • 5.2 Toxické účinky na renální a centrální nervový systém
    • 5.3 Účinky expozice u lidí
    • 5.4 Toxické interakce
  • 6 Intermolekulární interakce
  • 7 Reference

Hlavní rysy

Chlorid uhličitý se průmyslově vyrábí tepelnou chlorací methanu, přičemž methan reaguje s plynným chlorem při teplotě mezi 400 ° C až 430 ° C. Během reakce se vytváří surový produkt s vedlejším produktem kyseliny chlorovodíkové.

Vyrábí se také průmyslově metodou sirouhlíku. Chlor a sirouhlík reagují při teplotě 90 ° C až 100 ° C za použití železa jako katalyzátoru. Potom se surový produkt podrobí frakcionaci, neutralizaci a destilaci.

CCl4 Má mnohostranné použití, mimo jiné: rozpouštědlo pro tuky, oleje, laky atd .; suché čištění oděvů; fumigace pesticidů, zemědělství a fungicidů a výroba nylonu. Navzdory své velké užitečnosti však bylo jeho použití částečně vyřazeno kvůli vysoké toxicitě, kterou představuje..

U lidí má toxické účinky na kůži, oči a dýchací cesty. Ale jeho nejškodlivější účinky se vyskytují na fungování centrálního nervového systému, jater a ledvin. Poškození ledvin je možná hlavní příčinou úmrtí připisovaných toxickému působení tetrachlormethanu.

Struktura

Na obrázku vidíte strukturu tetrachlormethanu, který má čtyřboký tvar. Všimněte si, že atomy Cl (zelené koule) jsou orientovány v prostoru kolem uhlíku (černá koule) a kreslí čtyřstěn.

Podobně je třeba zmínit, že jelikož jsou všechny vrcholy čtyřstěnu stejné, je struktura symetrická; to znamená, bez ohledu na to, jak se molekula CCl otáčí4, vždy to bude stejné. Takže, protože zelený čtyřstěn CCl4 je symetrický, vede k absenci trvalého dipólového momentu.

Proč? Protože i když mají vazby C-Cl polární charakter kvůli větší elektronegativitě Cl vzhledem k C, tyto momenty se ruší vektorově. Jedná se tedy o nepolární chlorovanou organickou sloučeninu..

Uhlík je plně chlorovaný v CCl4, což se rovná vysoké oxidaci (uhlík může s chlorem tvořit maximálně čtyři vazby). Toto rozpouštědlo nemá tendenci ztrácet elektrony, je aprotické (nemá vodíky) a představuje malý dopravní prostředek a skladování chloru..

Fyzikální a chemické vlastnosti

Vzorec

CCl4

Molekulární váha

153,81 g / mol.

Fyzický vzhled

Je to bezbarvá kapalina. Krystalizuje ve formě monoklinických krystalů.

Zápach

Má charakteristický zápach přítomný v jiných chlorovaných rozpouštědlech. Vůně je aromatická a poněkud sladká, podobná vůni tetrachlorethylenu a chloroformu.

Bod varu

170,1 ° F (76,8 ° C) při 760 mmHg.

Bod tání

-9 ° F (-23 ° C).

Rozpustnost ve vodě

Je špatně rozpustný ve vodě: 1,16 mg / ml při 25 ° C a 0,8 mg / ml při 20 ° C. Proč? Protože voda, vysoce polární molekula, „necítí“ afinitu k tetrachlormethanu, který je nepolární..

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Vzhledem k symetrii své molekulární struktury je tetrachlormethan nepolární sloučeninou. Proto je mísitelný s alkoholem, benzenem, chloroformem, etherem, sirouhlíkem, petroletherem a nafou. Rovněž je rozpustný v ethanolu a acetonu..

Hustota

V kapalném stavu: 1,59 g / ml při 68 ° F a 1,594 g / ml při 20 ° C.

V pevném stavu: 1,831 g / ml při -186 ° C a 1,809 g / ml při -80 ° C.

Stabilita

Obecně inertní.

Žíravá akce

Napadá některé formy plastů, pryží a povlaků.

bod vznícení

Je považován za málo hořlavý, což znamená, že bod vzplanutí je nižší než 982 ° C.

Automatické zapalování

982 ° C (1 800 ° F; 1255 K).

Hustota par

5,32 ve vztahu ke vzduchu, považováno za referenční hodnotu rovnou 1.

Tlak páry

91 mmHg při 68 ° F; 113 mmHg při 77 ° F a 115 mmHg při 25 ° C.

Rozklad

Za přítomnosti ohně tvoří chlorid a fosgen, vysoce toxickou sloučeninu. Podobně se za stejných podmínek rozkládá na chlorovodík a oxid uhelnatý. V přítomnosti vody při vysokých teplotách může způsobit kyselinu chlorovodíkovou.

Viskozita

2,03 x 10-3 Pa s

Prahová hodnota zápachu

21,4 ppm.

Index lomu (ηD)

1,4607.

Aplikace

Chemická výroba

-Zasahuje jako chlorační činidlo a / nebo rozpouštědlo při výrobě organického chloru. Stejně tak zasahuje jako monomer při výrobě nylonu..

-Působí jako rozpouštědlo při výrobě pryžového cementu, mýdla a insekticidů.

-Používá se při výrobě pohonné látky chlorfluoruhlovodíku.

-Jelikož nemá tetrachlormethan vazby C-H, nepodléhá volným radikálům, což z něj činí užitečné rozpouštědlo pro halogenace, a to buď elementárním halogenem, nebo halogenačním činidlem, jako je N-bromsukcinimid..

Výroba chladiva

Používal se při výrobě chlorfluoruhlovodíku, chladiva R-11 a trichlorfluormethanu, chladiva R-12. Tato chladiva ničí ozonovou vrstvu, a proto bylo v souladu s doporučeními Montrealského protokolu doporučeno ukončit jejich používání..

Potlačení požáru

Na počátku 20. století se jako hasicí přístroj začal používat chlorid uhličitý na základě souboru vlastností sloučeniny: je těkavý; jeho pára je těžší než vzduch; není to elektrický vodič a není příliš hořlavý.

Když se chlorid uhličitý zahřeje, změní se na těžkou páru, která zakryje produkty spalování, izoluje je od kyslíku přítomného ve vzduchu a způsobí uhasení ohně. Je vhodný pro hašení požárů olejů a spotřebičů.

Při teplotách vyšších než 500 ° C však může tetrachlormethan reagovat s vodou a způsobit fosgen, toxickou sloučeninu, proto je třeba při používání věnovat pozornost ventilaci. Kromě toho může výbušně reagovat s kovovým sodíkem a je třeba se vyhnout jeho použití při požárech s přítomností tohoto kovu..

Čištění

Chlorid uhličitý se již dlouho používá při chemickém čištění oděvů a jiných domácích materiálů. Kromě toho se používá jako průmyslový odmašťovač kovů, vynikající pro rozpouštění mastnoty a oleje.

Chemický rozbor

Používá se k detekci boru, bromidu, chloridu, molybdenu, wolframu, vanadu, fosforu a stříbra.

Infračervená spektroskopie a nukleární magnetická rezonance

-Používá se jako rozpouštědlo v infračervené spektroskopii, protože chlorid uhličitý nemá významnou absorpci v pásmech> 1600 cm-1.

-Používal se jako rozpouštědlo v nukleární magnetické rezonanci, protože neinterferoval s technikou, protože neměl vodík (je aprotický). Ale kvůli své toxicitě a nízké síle rozpouštědla byl chlorid uhličitý nahrazen deuterovanými rozpouštědly..

Solventní

Vlastnosti nepolární sloučeniny umožňují použití tetrachlormethanu jako rozpouštěcího činidla pro oleje, tuky, laky, laky, gumové vosky a pryskyřice. Může také rozpouštět jód.

Jiná použití

-Je to důležitá složka v lávových lampách, protože tetrachlormethan zvyšuje hmotnost vosku díky jeho hustotě..

-Používá se sběrateli známek, protože odhaluje vodoznaky na známkách bez poškození.

-Používá se jako pesticidní a fungicidní činidlo a při fumigaci zrn za účelem eliminace hmyzu.

-V procesu řezání kovů se používá jako mazivo.

-Ve veterinární medicíně se používá jako antihelmintikum při léčbě fasciolasy způsobené Fasciola hepatica u ovcí..

Toxicita

-Tetrachlormethan může být absorbován dýchacími, zažívacími, očními a kožními cestami. Požití a vdechování jsou velmi nebezpečné, protože mohou dlouhodobě vážně poškodit mozek, játra a ledviny..

-Kontakt s pokožkou způsobuje podráždění a dlouhodobě může způsobit dermatitidu. Při kontaktu s očima způsobuje podráždění.

Hepatotoxické mechanismy

Hlavními mechanismy, které způsobují poškození jater, jsou oxidační stres a změna homeostázy vápníku.

Oxidační stres je nerovnováha mezi produkcí reaktivních forem kyslíku a schopností těla vytvářet v jeho buňkách redukční prostředí, které řídí oxidační procesy..

Nerovnováha v normálním redoxním stavu může způsobit toxické účinky v důsledku produkce peroxidů a volných radikálů, které poškozují všechny složky buněk..

Chlorid uhličitý se metabolizuje za vzniku volných radikálů: Cl3C. (trichlormethylová skupina) a Cl3VRKAT. (radikál trichlormethylperoxidu). Tyto volné radikály produkují lipoperoxidaci, která způsobuje poškození jater a také plic.

Volné radikály také způsobují rozpad plazmatické membrány jaterních buněk. To produkuje zvýšení koncentrace cytosolického vápníku a snížení intracelulárního mechanismu sekvestrace vápníku..

Zvýšený intracelulární vápník aktivuje enzym fosfolipázu A.dva který působí na fosfolipidy membrány a zhoršuje její ovlivnění. Kromě toho dochází k infiltraci neutrofilů a hepatocelulárnímu poškození. Dochází ke snížení buněčné koncentrace ATP a glutathionu, což způsobuje inaktivaci enzymů a buněčnou smrt.

Toxické účinky na ledvinný systém a centrální nervový systém

Toxické účinky tetrachlormethanu se projevují v ledvinném systému snížením produkce moči a akumulace vody v těle. Zejména v plicích a zvýšení koncentrace metabolického odpadu v krvi. To může způsobit smrt.

Na úrovni centrálního nervového systému dochází k zapojení axonálního vedení nervových impulsů.

Účinky expozice u lidí

Krátké trvání

Podráždění očí; účinky na játra, ledviny a centrální nervový systém, které mohou vést ke ztrátě vědomí.

Dlouhé trvání

Dermatitida a možný karcinogenní účinek.

Toxické interakce

Existuje mnoho souvislostí mezi otravou tetrachlormethanem a užíváním alkoholu. Nadměrný příjem alkoholu způsobuje poškození jater, v některých případech i jaterní cirhózu.

Bylo pozorováno, že toxicita tetrachlormethanu se zvyšuje s barbituráty, protože mají podobné toxické účinky..

Například na úrovni ledvin barbituráty snižují vylučování moči, toto působení barbiturátů je podobné toxickému účinku tetrachlormethanu na funkci ledvin..

Intermolekulární interakce

CCl4 lze jej považovat za zelený čtyřstěn. Jak komunikujete s ostatními?

Být apolární molekulou bez trvalého dipólového momentu nemůže interagovat prostřednictvím dipól-dipólových sil. Aby atomy chloru (vrcholy čtyřstěnů) udržovaly své molekuly pohromadě, musí spolu nějakým způsobem interagovat; a dělají to díky rozptýleným silám Londýna.

Elektronická mračna atomů Cl se pohybují a na krátkou chvíli generují oblasti bohaté a chudé na elektrony; to znamená, že generují okamžité dipóly.

Zóna bohatá na elektrony δ způsobí polarizaci atomu Cl sousední molekuly: Clδ- δ+Cl. Dva atomy Cl tak mohou být drženy pohromadě po omezenou dobu..

Ale protože existují miliony molekul CCl4, interakce se stávají dostatečně účinnými, aby za normálních podmínek vytvořily kapalinu.

Kromě toho čtyři Cl kovalentně spojené s každým C značně zvyšují počet těchto interakcí; tolik, že se vaří při 76,8 ° C, vysoké teplotě varu.

Bod varu CCl4 nemůže být vyšší, protože čtyřstěny jsou relativně malé ve srovnání s jinými nepolárními sloučeninami (jako je xylen, který se vaří při 144 ° C).

Reference

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: tetrachlormethan. Obnoveno z: chem.ucla.edu
  2. Všichni Siyavula. (s.f.). Mezimolekulární a interatomové síly. Obnoveno z: siyavula.com
  3. Carey F. A. (2006). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  4. Wikipedia. (2018). Chlorid uhličitý. Obnoveno z: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Tetrachlormethan. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Chemická kniha. (2017). Chlorid uhličitý. Obnoveno z: chemicalbook.com

Zatím žádné komentáře