Struktura triethylaminu, vlastnosti, použití a rizika

3206
Basil Manning

The triethylamin je organická sloučenina, přesněji alifatický amin, jehož chemický vzorec je N (CHdvaCH3)3 nebo NEt3. Stejně jako jiné kapalné aminy má podobný zápach jako čpavek smíchaný s rybami; díky jeho výparům je zdlouhavé a nebezpečné manipulovat s touto látkou bez digestoře nebo vhodného oblečení.

Kromě svých příslušných vzorců je tato sloučenina často zkrácena jako TEA; to však může vést k záměně s jinými aminy, jako je triethanolamin, N (EtOH)3, nebo tetraethylamonium, kvartérní amin, NEt4+.

Kostra triethylaminu. Zdroj: Směsi [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]

Z jeho skeletu (horní obrázek) lze říci, že triethylamin je docela podobný amoniaku; zatímco druhá má tři vodíky, NH3, první má tři ethylové skupiny, N (CHdvaCH3)3. Jeho syntéza začíná zpracováním kapalného amoniaku s ethanolem a dochází k alkylaci.

Síť3 může tvořit hygroskopickou sůl s HCl: triethylamin hydrochlorid, NEt3· HCl. Kromě toho se podílí jako homogenní katalyzátor na syntéze esterů a amidů, což z něj činí nezbytné rozpouštědlo v organických laboratořích..

Spolu s dalšími činidly také umožňuje oxidaci primárních a sekundárních alkoholů na aldehydy a ketony. Jako amoniak je báze, a proto může tvořit organické soli neutralizačními reakcemi.

Rejstřík článků

  • 1 Struktura triethylaminu
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Fyzický vzhled
    • 2.2 Molární hmotnost
    • 2.3 Bod varu
    • 2.4 Teplota tání
    • 2.5 Hustota
    • 2.6 Rozpustnost
    • 2.7 Hustota par
    • 2.8 Tlak par
    • 2.9 Henryho konstanta
    • 2.10 Bod vzplanutí
    • 2.11 Teplota samovznícení
    • 2.12 Tepelná kapacita
    • 2.13 Spalné teplo
    • 2.14 Odpařovací teplo
    • 2.15 Povrchové napětí
    • 2.16 Index lomu
    • 2.17 Viskozita
    • 2.18 Konstanta bazicity
    • 2.19 Zásaditost
  • 3 použití
    • 3.1 Polymery
    • 3.2 Chromatografie
    • 3.3 Obchodní produkty
  • 4 Rizika
  • 5 Reference

Struktura triethylaminu

Struktura triethylaminu. Zdroj: Benjah-bmm27 [Public domain].

Horní obrázek ukazuje strukturu triethylaminu s modelem koulí a tyčí. Ve středu molekuly je atom dusíku, představovaný modravou koulí; a spojené s ní, tři ethylové skupiny, jako malé větve černé a bílé koule.

I když nejsou viditelné pouhým okem, na atomu dusíku je pár nesdílených elektronů. Tyto dva elektrony a tři -CH skupinydvaCH3 zažívají elektronické odpuzování; ale na druhé straně přispívají k definování dipólového momentu molekuly.

Avšak takový dipólový moment je menší než například u diethylaminu, NHEtdva; a podobně mu chybí jakákoli možnost tvorby vodíkových vazeb.

Je to proto, že v triethylaminu není vazba N-H, a v důsledku toho jsou pozorovány nižší teploty tání a teploty varu ve srovnání s jinými aminy, které interagují tímto způsobem..

I když je zde mírný dipólový moment, nelze vyloučit disperzní síly mezi ethylovými skupinami molekul NEt.3 sousedé. Sečtením tohoto efektu je oprávněné, proč, i když je triethylamin těkavý, díky své relativně velké molekulové hmotnosti vře kolem 89 ° C..

Vlastnosti

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina s nepříjemným čpavkem a rybí vůní.

Molární hmotnost

101,193 g / mol.

Bod varu

89 ° C.

Bod tání

-115 ° C Všimněte si, jak slabé jsou mezimolekulární síly, které váží molekuly triethylaminu v jejich pevné látce.

Hustota

0,7255 g / ml.

Rozpustnost

Je relativně rozpustný ve vodě, 5,5 g / 100 g při 20 ° C. Podle Pubchem je to pod 18,7 ° C s tím dokonce mísitelné.

Kromě toho, že „vychází“ s vodou, je také rozpustný v acetonu, benzenu, ethanolu, etheru a parafinu..

Hustota par

3,49 v poměru vzduchu.

Tlak páry

57,07 mmHg při 25 ° C.

Henryho konstanta

66 μmol / Pa Kg.

bod vznícení

-15 ° C.

teplota samovznícení

312 ° C.

Tepelná kapacita

216,43 kJ / mol.

Spalné teplo

10 248 kcal / g.

Odpařovací teplo

34,84 kJ / mol.

Povrchové napětí

20,22 N / m při 25 ° C.

Index lomu

1400 při 20 ° C.

Viskozita

0,347 mPa · s při 25 ° C.

Konstanta bazicity

Triethylamin má pKb rovný 3,25.

Zásaditost

Zásaditost pro tento amin lze vyjádřit následující chemickou rovnicí:

Síť3 + HA <=> NHEt3+ + NA-

Kde HA je slabě kyselý druh. Pár NHEt3+NA- tvoří to, co se stane terciární amonnou solí.

Konjugovaná kyselina NHEt3+ je stabilnější než amonium, NH4+, protože tři ethylové skupiny darují část své elektronové hustoty ke snížení kladného náboje na atomu dusíku; proto je triethylamin více bazický než amoniak (ale méně zásaditý než OH-).

Aplikace

Reakce katalyzované triethylaminem. Zdroj: Tachymètre [public domain].

Zásaditost, v tomto případě nukleofilita triethylaminu, se používá ke katalyzování syntézy esterů a amidů ze společného substrátu: acylchloridu, RCOCl (horní obrázek).

Zde volný pár elektronů z dusíku napadá karbonylovou skupinu a tvoří meziprodukt; který je následně napaden alkoholem nebo aminem za vzniku esteru nebo amidu.

V první řadě obrazu je vizualizován mechanismus následovaný reakcí na produkci esteru, zatímco druhá řada odpovídá amidu. Všimněte si, že triethylaminhydrochlorid, NEt, se produkuje v obou reakcích3HCl, ze kterého se izoluje katalyzátor, aby se zahájil další cyklus.

Polymery

Nukleofilnost triethylaminu se také používá k přidání do určitých polymerů, jejich vytvrzení a získání větší hmotnosti. Je například součástí syntézy polykarbonátových pryskyřic, polyuretanových pěn a epoxidových pryskyřic.

Chromatografie

Jeho vzdálená amfifilita a těkavost umožňují, aby jeho odvozené soli byly použity jako činidla při iontoměničové chromatografii. Dalším implicitním použitím triethylaminu je, že z něj lze získat různé terciární aminové soli, jako je triethylamin-hydrogenuhličitan, NHEt3HCO3 (nebo TEAB).

Komerční produkty

Používá se jako přísada do složení cigaret a tabáku, konzervantů potravin, čisticích prostředků na podlahy, aromat, pesticidů, barviv atd..

Rizika

Triethylaminové výpary jsou nejen nepříjemné, ale i nebezpečné, protože mohou dráždit nos, krk a plíce, což vede k plicnímu edému nebo bronchitidě. Podobně jsou hustší a těžší než vzduch a zůstávají v jedné rovině se zemí a pohybují se k možným zdrojům tepla, které později explodují..

Nádoby s touto kapalinou by měly být co nejdále od ohně, protože představují bezprostřední nebezpečí výbuchu..

Kromě toho je třeba se vyhnout jeho kontaktu s druhy nebo činidly, jako jsou: alkalické kovy, kyselina trichloroctová, dusičnany, kyselina dusičná (protože by tvořila nitrosoaminy, karcinogenní sloučeniny), silné kyseliny, peroxidy a manganistany..

Neměl by se dotýkat hliníku, mědi, zinku nebo jejich slitin, protože je schopen je korodovat.

Pokud jde o fyzický kontakt, může dojít k alergiím a kožním vyrážkám, pokud je expozice akutní. Kromě plic může ovlivnit játra a ledviny. A pokud jde o kontakt s očima, způsobuje podráždění, které by mohlo dokonce poškodit oči, pokud nebudou ošetřeny nebo vyčištěny včas..

Reference

  1. Morrison, R. T. a Boyd, R, N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Redakční Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B.Fryhle. (2011). Organická chemie. Miny. (10. vydání.). Wiley plus.
  4. Wikipedia. (2019). Triethylamin. Obnoveno z: en.wikipedia.org
  5. Merck. (2019). Triethylamin. Obnoveno z: sigmaaldrich.com
  6. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Triethylamin. Databáze PubChem. CID = 8471. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Toxikologická datová síť. (s.f.). Triethylamin. Obnoveno z: toxnet.nlm.nih.gov
  8. Ministerstvo zdravotnictví v New Jersey. (2010). Triethylamin. Obnoveno z: nj.gov

Zatím žádné komentáře