The acetanilid (C8H9NO) je aromatický amid, který nese několik dalších názvů: N-acetylarylamin, N-fenylacetamid a acetanil. Je prezentován jako pevná látka bez zápachu ve formě vloček, jeho chemická podstata je amid a jako takový může při reakci se silnými redukčními činidly vytvářet hořlavé plyny..
Kromě toho je to slabá báze, která je schopna reagovat s dehydratačními činidly, jako je PdvaNEBO5 za vzniku nitrilu. Bylo zjištěno, že acetanilid má analgetický a antipyretický účinek a byl použit v roce 1886 A. Cahnem a P. Heppem pod názvem Antifebrina..
V roce 1899 byla na trh uvedena kyselina acetylsalicylová (aspirin), která měla stejné terapeutické účinky jako acetanilid. Protože použití acetanilidu souviselo s výskytem cyanózy u pacientů - v důsledku methemoglobinemie vyvolané acetanilidem - bylo jeho použití vyloučeno..
Následně bylo zjištěno, že analgetický a antipyretický účinek acetanilidu spočíval v jeho metabolitu zvaném paracetamol (acetoaminofen), který neměl toxické účinky, jak naznačují Axelrod a Brodie..
Rejstřík článků
Horní obrázek představuje chemickou strukturu acetanilidu. Na pravé straně je šestihranný aromatický kruh benzenu (s tečkovanými čarami) a vlevo je důvod, proč se sloučenina skládá z aromatického amidu: acetamidoskupina (HNCOCH3).
Acetamidoskupina dává benzenovému kruhu větší polární charakter; to znamená, že vytváří dipólový moment v molekule acetanilidu.
Proč? Protože dusík je elektronegativnější než kterýkoli z atomů uhlíku v kruhu a je také vázán na acylovou skupinu, jejíž atom O také přitahuje elektronovou hustotu.
Na druhou stranu téměř celá molekulární struktura acetanilidu spočívá ve stejné rovině díky sp hybridizacidva atomů, které ji tvoří.
Existuje výjimka spojená s výjimkami skupiny -CH3, jejichž atomy vodíku tvoří vrcholy čtyřstěnu (bílé koule zcela vlevo vycházejí z roviny).
Osamělý pár bez sdílení na atomu N cirkuluje v systému n aromatického kruhu a vytváří několik rezonančních struktur. Jedna z těchto struktur však končí záporným nábojem na atomu O (více elektronegativním) a kladným nábojem na atomu N..
Existují tedy rezonanční struktury, kde se záporný náboj pohybuje v kruhu, a další, kde se nachází v atomu O. V důsledku této „elektronické asymetrie“ - která přichází ruku v ruce s molekulární asymetrií - acetanilid intermolekulárně interaguje dipólem - dvojpólové síly.
Avšak interakce vodíkových vazeb (N-H-O-…) mezi dvěma molekulami acetanilidu jsou ve skutečnosti převládající silou v jejich krystalické struktuře..
Krystaly acetanilidu se tedy skládají z ortorombických jednotkových buněk osmi molekul orientovaných do vodíkových vazeb ve tvaru „plochého pásu“..
To lze zviditelnit paralelním umístěním jedné molekuly acetanilidu na druhou. Jako skupiny HNCOCH3 prostorově se překrývají a vytvářejí vodíkové vazby.
Kromě toho mezi těmito dvěma molekulami může třetí také „vyklouznout“, ale s aromatickým kruhem směřujícím na opačnou stranu..
135,166 g / mol.
Plně bílá nebo téměř bílá. Vytváří lesklé bílé vločky nebo bílý krystalický prášek.
Toaleta.
Mírně pikantní.
304 ° C až 760 mmHg (579 ° F až 760 mmHg).
114,3 ° C (237,7 ° F).
169 ° C (337 ° F). Měření provedeno v otevřeném skle.
1219 mg / ml při 15 ° C (1219 mg / ml při 59 ° F)
4,65 ve vztahu ke vzduchu.
1 mmHg při 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg při 25 ° C, 2Pa při 20 ° C.
Při vystavení UV záření prochází chemickým přeskupením. Jak se mění struktura? Acetylová skupina tvoří nové vazby na kruhu v orto a para polohách. Kromě toho je stabilní na vzduchu a nekompatibilní se silnými oxidačními činidly, žíravinami a zásadami..
Zjevně nestálý při 95 ° C.
1004 ° F.
Při zahřátí se rozkládá a vyzařuje vysoce toxický kouř.
5-7 (10 g / l HdvaNebo při 25 ° C)
- Ve vodě: 6,93 × 103 mg / ml při 25 ° C.
- Rozpustnost 1 g acetanilidu v různých kapalinách: v 3,4 ml alkoholu, 20 ml vroucí vody, 3 ml methanolu, 4 ml acetonu, 0,6 ml vroucího alkoholu, 3,7 ml chloroformu, 5 ml gliecerolu, 8 ml dioxanu, 47 ml benzenu a 18 ml etheru. Chloralhydrát zvyšuje rozpustnost acetanilidu ve vodě.
Syntetizuje se reakcí anhydridu kyseliny octové s acetanilidem. Tato reakce se objevuje v mnoha textech Organic Chemistry (Vogel, 1959):
C6H5NHdva + (CH3CO)dvaO => C.6H5NHCOCH3 + CH3COOH
-Je inhibitorem rozkladného procesu peroxidu vodíku (peroxid vodíku).
-Stabilizuje laky na bázi esteru celulózy.
-Zasahuje jako prostředník při zrychlení výroby gumy. Stejně tak je prostředníkem při syntéze některých barviv a kafru..
-Působí jako prekurzor při syntéze penicilinu.
-Používá se při výrobě 4-acetamidosulfonylbenzenchloridu. Acetanilid reaguje s kyselinou chlorsulfonovou (HSO3Cl), čímž se získá 4-aminosulfonylbenzenchlorid. To reaguje s amoniakem nebo primárním organickým aminem za vzniku sulfonamidů..
-To bylo experimentálně použito v 19. století při vývoji fotografie.
-Acetanilid se používá jako marker elektroosmotických toků (EOF) v kapilární elektroforéze pro studium vazby mezi léky a proteiny..
-Nedávno (2016) byl acetanilid spojován s 1- (ω-fenoxyalkyluracilem) v experimentech k inhibici replikace viru hepatitidy C. Acetanilid se váže na pozici 3 pyrimidinového kruhu.
-Experimentální výsledky naznačují snížení replikace virového genomu bez ohledu na virový genotyp..
-Než byla zjištěna toxicita acetanilidu, byl od roku 1886 používán jako analgetikum a antipyretikum. Později (1891) byl používán Grünem při léčbě chronické a akutní bronchitidy.
Zatím žádné komentáře