Struktura ethylacetátu, vlastnosti, syntéza, použití

4217
Alexander Pearson

The ethylacetát nebo ethylethanoát (Název IUPAC) je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je CH3COOCdvaH5. Skládá se z esteru, kde alkoholová složka pochází z ethanolu, zatímco její složka karboxylové kyseliny pochází z kyseliny octové..

Je to kapalina za normálních podmínek teploty a tlaku, která má příjemnou ovocnou vůni. Tato vlastnost je dokonale v souladu s tím, co se očekává od esteru; což je ve skutečnosti chemická podstata ethylacetátu. Z tohoto důvodu nachází použití v potravinářských výrobcích a alkoholických nápojích..

Ethylacetát. Zdroj: Commons Wikimedia.

Horní obrázek ukazuje kosterní strukturu ethylacetátu. Vlevo si všimněte jeho složky karboxylové kyseliny a vpravo alkoholové složky. Ze strukturálního hlediska lze očekávat, že se tato sloučenina bude chovat jako hybrid mezi octem a alkoholem; vykazuje však své vlastní vlastnosti.

Právě zde vynikají takové hybridy zvané estery. Ethylacetát nemůže reagovat jako kyselina, ani nemůže být dehydratován kvůli nepřítomnosti skupiny OH. Místo toho prochází bazickou hydrolýzou v přítomnosti silné báze, jako je hydroxid sodný, NaOH.

Tato hydrolýzní reakce se používá ve výukových laboratořích pro chemické kinetické experimenty; kde reakce je také druhého řádu. Když dojde k hydrolýze, ethylethanoát se prakticky vrací ke svým původním složkám: kyselině (deprotonované NaOH) a alkoholu.

Ve své strukturní kostře je pozorováno, že atomy vodíku převládají nad atomy kyslíku. To ovlivňuje jejich schopnost interakce s druhy, které nejsou tak polární jako tuky. Podobně se používá k rozpuštění sloučenin, jako jsou pryskyřice, barviva a obecně organické pevné látky..

Navzdory příjemné vůni má dlouhodobé působení této kapaliny negativní dopad (jako téměř všechny chemické sloučeniny) na tělo..

Rejstřík článků

  • 1 Struktura ethylacetátu
    • 1.1 Absence atomů donoru vodíkové vazby
  • 2 Fyzikální a chemické vlastnosti
    • 2.1 Jména
    • 2.2 Molekulární vzorec
    • 2.3 Molekulová hmotnost
    • 2.4 Fyzický popis
    • 2.5 Barva
    • 2.6 Zápach
    • 2.7 Příchuť
    • 2.8 Prahová hodnota zápachu
    • 2.9 Bod varu
    • 2.10 Bod tání
    • 2.11 Rozpustnost ve vodě
    • 2.12 Rozpustnost v organických rozpouštědlech
    • 2.13 Hustota
    • 2.14 Hustota par
    • 2.15 Stabilita
    • 2.16 Tlak par
    • 2.17 Viskozita
    • 2.18 Spalné teplo
    • 2.19 Odpařovací teplo
    • 2.20 Povrchové napětí
    • 2.21 Index lomu
    • 2.22 Skladovací teplota
    • 2,23 pKa
  • 3 Syntéza
    • 3.1 Fisherova reakce
    • 3.2 Tiščenkova reakce
    • 3.3 Jiné metody
  • 4 použití
    • 4.1 Rozpouštědlo
    • 4.2 Umělé příchutě
    • 4.3 Analýza
    • 4.4 Organické syntézy
    • 4.5 Chromatografie
    • 4.6 Entomologie
  • 5 Rizika
  • 6 Reference

Struktura ethylacetátu

Sférický a sloupcový model pro ethylacetát. Zdroj: Benjah-bmm27 [Public domain]

Horní obrázek ukazuje strukturu ethylacetátu s modelem koulí a pruhů. V tomto modelu jsou atomy kyslíku zvýrazněny červenými koulemi; nalevo je frakce odvozená od kyseliny a napravo frakce odvozená od alkoholu (alkoxyskupina, -OR).

Karbonylová skupina je viditelná vazbou C = O (dvojité sloupce). Struktura kolem této skupiny a sousedního kyslíku je plochá, kvůli skutečnosti, že dochází k delokalizaci náboje rezonancí mezi oběma kyslíky; skutečnost, která vysvětluje relativně nízkou kyselost α vodíků (těch ze skupiny -CH3, spojené s C = O).

Otáčením dvou svých vazeb molekula přímo upřednostňuje její interakci s jinými molekulami. Přítomnost dvou atomů kyslíku a asymetrie ve struktuře mu dodávají permanentní dipólový moment; což je zase zodpovědné za jejich interakce dipól-dipól.

Například hustota elektronů je vyšší poblíž dvou atomů kyslíku a ve skupině -CH značně klesá.3, a postupně ve skupině OCHdvaCH3.

Díky těmto interakcím tvoří molekuly ethylacetátu za normálních podmínek kapalinu, která má značně vysokou teplotu varu (77 ° C)..

Absence atomů donoru vodíkové vazby

Když se podíváte pozorně na strukturu, všimnete si nepřítomnosti atomu schopného darovat vodíkovou vazbu. Atomy kyslíku jsou však takovými akceptory a kvůli ethylacetátu je velmi rozpustný ve vodě a interaguje v odhadovatelné míře s polárními sloučeninami a donory vodíkových vazeb (jako jsou cukry)..

To mu také umožňuje vynikající interakci s ethanolem; důvod, proč jeho přítomnost nechybí v alkoholických nápojích.

Na druhé straně jeho alkoxyskupina umožňuje interakci s určitými nepolárními sloučeninami, jako je chloroform, CH3Cl.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Jména

-Ethylacetát

-Ethyl ethanoát

-Etylacetátový ester

-Acetoxyethan

Molekulární vzorec

C4H8NEBOdva nebo CH3COOCdvaH5

Molekulární váha

88,106 g / mol.

Fyzický popis

Čirá bezbarvá kapalina.

Barva

Bezbarvá kapalina.

Zápach

Charakteristické pro étery, podobné vůni ananasu.

Chuť

Příjemné po zředění dodá pivu ovocnou chuť.

Prahová hodnota zápachu

3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (nízký zápach); 665 mg / m3 (silný zápach).

Zápach detekovatelný při 7 - 50 ppm (průměr = 8 ppm).

Bod varu

171 ° F až 760 mmHg (77,1 ° C).

Bod tání

--83,8 ° C.

Rozpustnost ve vodě

80 g / l.

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Mísitelný s ethanolem a ethyletherem. Velmi dobře rozpustný v acetonu a benzenu. Rovněž mísitelný s chloroformem, stálými a těkavými oleji a také s okysličenými a chlorovanými rozpouštědly.

Hustota

0,9003 g / cm3.

Hustota par

3,04 (ve vzduchu: 1 poměr).

Stabilita

Rozkládá se pomalu vlhkostí; nekompatibilní s různými plasty a silnými oxidačními činidly. Míchání s vodou může být výbušné.

Tlak páry

93,2 mmHg při 25 ° C

Viskozita

0,423 mPoise při 25 ° C.

Spalné teplo

2 238,1 kJ / mol.

Odpařovací teplo

35,60 kJ / mol při 25 ° C.

Povrchové napětí

24 dyn / cm při 20 ° C.

Index lomu

1373 při 20 ° C / D.

Skladovací teplota

2 - 8 ° C.

pKa

16 - 18 při 25 ° C.

Syntéza

Fisherova reakce

Ethylacetát se průmyslově syntetizuje Fisherovou reakcí, při které se ethanol esterifikuje kyselinou octovou. Reakce se provádí při teplotě místnosti.

CH3CHdvaOH + CH3COOH     <=>     CH3COOCHdvaCH3 +   HdvaNEBO

Reakce je urychlena kyselou katalýzou. Rovnováha se posune doprava, tj. Směrem k produkci ethylacetátu, odstraněním vody; podle zákona hromadné akce.

Tiščenkova reakce

Ethylacetát se také průmyslově připravuje pomocí Tishchenkovy reakce konjugující dva ekvivalenty acetaldehydu s použitím alkoxidu jako katalyzátoru..

2 CH3CHO => CH3COOCHdvaCH3

Jiné metody

-Ethylacetát se syntetizuje jako vedlejší produkt při oxidaci butanu na kyselinu octovou při reakci prováděné při teplotě 175 ° C a tlaku 50 atm. Používá se jako katalyzátor iontů kobaltu a chrómu.

-Ethylacetát je vedlejším produktem ethanolýzy polyvinylacetátu na polyvinylalkohol.

-Ethylacetát se také v průmyslu vyrábí dehydrogenací ethanolu, který katalyzuje reakci použitím mědi při vysoké teplotě, avšak nižší než 250 ° C..

Aplikace

Solventní

Ethylacetát se používá jako rozpouštědlo a ředidlo, které se používá při čištění desek plošných spojů. Používá se jako rozpouštědlo při výrobě modifikovaného chmelového extraktu a při bezkofeinaci kávy a čajových lístků. Používá se do inkoustů používaných k označování ovoce a zeleniny.

Ethylacetát se používá v textilním průmyslu jako čisticí prostředek. Používá se při kalibraci teploměrů používaných při oddělování cukrů. V nátěrovém průmyslu se používá jako rozpouštědlo a ředidlo pro použité materiály..

Umělé příchutě

Používá se při výrobě ovocných příchutí; například: banán, hruška, broskev a ananas, stejně jako hroznové aroma atd..

Analytics

Používá se při stanovení bismutu, boru, zlata, molybdenu a platiny, jakož i rozpouštědla pro thalium. Ethylacetát má schopnost extrahovat mnoho sloučenin a prvků přítomných ve vodném roztoku, například: fosfor, kobalt, wolfram a arsen.

Organické syntézy

Ethylacetát se v průmyslu používá jako reduktor viskozity pro pryskyřice používané ve formulacích fotorezistu. Používá se při výrobě acetamidu, acetylacetátu a methylheptanonu.

Chromatografie

Ethylacetát se používá v laboratořích jako mobilní fáze sloupcové chromatografie a jako extrakční rozpouštědlo. Jelikož ethylacetát má relativně nízkou teplotu varu, lze jej snadno odpařit, což umožňuje koncentraci látek rozpuštěných v rozpouštědle.

Entomologie

Ethylacetát se v entomologii používá k udušení hmyzu umístěného v kontejneru, což umožňuje jeho sběr a studium. Páry ethylacetátu zabijí hmyz, aniž by jej zničily a zabránily jeho ztvrdnutí, což usnadňuje jeho shromažďování pro sběr..

Rizika

-LDpadesátka ethylacetátu u potkanů ​​naznačuje nízkou toxicitu. Může však dráždit pokožku, oči, kůži, nos a hrdlo..

-Vystavení vysokým úrovním může způsobit závratě a mdloby. Stejně tak může dlouhodobá expozice ovlivnit játra a ledviny..

-Vdechnutí ethylacetátu v koncentraci 20 000 - 43 000 ppm může způsobit plicní edém a krvácení..

-Limit expozice na pracovišti stanovila OSHA na 400 ppm ve vzduchu, průměrně za 8hodinovou směnu..

Reference

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: ethylacetát (EtOAc). Obnoveno z: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T.W., Craig B.Fryhle. (2011). Organická chemie. Miny. (10th edice.). Wiley plus.
  3. Morrison, R. T. a Boyd, R. N. (1990). Organická chemie. (5ta edice). Redakční Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2019). Ethylacetát. Obnoveno z: en.wikipedia.org
  5. Cotton S. (s.f.). Ethylacetát. Obnoveno z: chm.bris.ac.uk
  6. PubChem. (2019). Ethylacetát. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Newseed Chemical. (2018). Aplikace a použití ethylacetátu. Obnoveno z: foodsweeteners.com
  8. Ministerstvo zdravotnictví seniorských služeb v New Jersey. (2002). Ethylacetát. [PDF]. Obnoveno z: nj.gov

Zatím žádné komentáře