The ethylacetát nebo ethylethanoát (Název IUPAC) je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je CH3COOCdvaH5. Skládá se z esteru, kde alkoholová složka pochází z ethanolu, zatímco její složka karboxylové kyseliny pochází z kyseliny octové..
Je to kapalina za normálních podmínek teploty a tlaku, která má příjemnou ovocnou vůni. Tato vlastnost je dokonale v souladu s tím, co se očekává od esteru; což je ve skutečnosti chemická podstata ethylacetátu. Z tohoto důvodu nachází použití v potravinářských výrobcích a alkoholických nápojích..
Horní obrázek ukazuje kosterní strukturu ethylacetátu. Vlevo si všimněte jeho složky karboxylové kyseliny a vpravo alkoholové složky. Ze strukturálního hlediska lze očekávat, že se tato sloučenina bude chovat jako hybrid mezi octem a alkoholem; vykazuje však své vlastní vlastnosti.
Právě zde vynikají takové hybridy zvané estery. Ethylacetát nemůže reagovat jako kyselina, ani nemůže být dehydratován kvůli nepřítomnosti skupiny OH. Místo toho prochází bazickou hydrolýzou v přítomnosti silné báze, jako je hydroxid sodný, NaOH.
Tato hydrolýzní reakce se používá ve výukových laboratořích pro chemické kinetické experimenty; kde reakce je také druhého řádu. Když dojde k hydrolýze, ethylethanoát se prakticky vrací ke svým původním složkám: kyselině (deprotonované NaOH) a alkoholu.
Ve své strukturní kostře je pozorováno, že atomy vodíku převládají nad atomy kyslíku. To ovlivňuje jejich schopnost interakce s druhy, které nejsou tak polární jako tuky. Podobně se používá k rozpuštění sloučenin, jako jsou pryskyřice, barviva a obecně organické pevné látky..
Navzdory příjemné vůni má dlouhodobé působení této kapaliny negativní dopad (jako téměř všechny chemické sloučeniny) na tělo..
Rejstřík článků
Horní obrázek ukazuje strukturu ethylacetátu s modelem koulí a pruhů. V tomto modelu jsou atomy kyslíku zvýrazněny červenými koulemi; nalevo je frakce odvozená od kyseliny a napravo frakce odvozená od alkoholu (alkoxyskupina, -OR).
Karbonylová skupina je viditelná vazbou C = O (dvojité sloupce). Struktura kolem této skupiny a sousedního kyslíku je plochá, kvůli skutečnosti, že dochází k delokalizaci náboje rezonancí mezi oběma kyslíky; skutečnost, která vysvětluje relativně nízkou kyselost α vodíků (těch ze skupiny -CH3, spojené s C = O).
Otáčením dvou svých vazeb molekula přímo upřednostňuje její interakci s jinými molekulami. Přítomnost dvou atomů kyslíku a asymetrie ve struktuře mu dodávají permanentní dipólový moment; což je zase zodpovědné za jejich interakce dipól-dipól.
Například hustota elektronů je vyšší poblíž dvou atomů kyslíku a ve skupině -CH značně klesá.3, a postupně ve skupině OCHdvaCH3.
Díky těmto interakcím tvoří molekuly ethylacetátu za normálních podmínek kapalinu, která má značně vysokou teplotu varu (77 ° C)..
Když se podíváte pozorně na strukturu, všimnete si nepřítomnosti atomu schopného darovat vodíkovou vazbu. Atomy kyslíku jsou však takovými akceptory a kvůli ethylacetátu je velmi rozpustný ve vodě a interaguje v odhadovatelné míře s polárními sloučeninami a donory vodíkových vazeb (jako jsou cukry)..
To mu také umožňuje vynikající interakci s ethanolem; důvod, proč jeho přítomnost nechybí v alkoholických nápojích.
Na druhé straně jeho alkoxyskupina umožňuje interakci s určitými nepolárními sloučeninami, jako je chloroform, CH3Cl.
-Ethylacetát
-Ethyl ethanoát
-Etylacetátový ester
-Acetoxyethan
C4H8NEBOdva nebo CH3COOCdvaH5
88,106 g / mol.
Čirá bezbarvá kapalina.
Bezbarvá kapalina.
Charakteristické pro étery, podobné vůni ananasu.
Příjemné po zředění dodá pivu ovocnou chuť.
3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (nízký zápach); 665 mg / m3 (silný zápach).
Zápach detekovatelný při 7 - 50 ppm (průměr = 8 ppm).
171 ° F až 760 mmHg (77,1 ° C).
--83,8 ° C.
80 g / l.
Mísitelný s ethanolem a ethyletherem. Velmi dobře rozpustný v acetonu a benzenu. Rovněž mísitelný s chloroformem, stálými a těkavými oleji a také s okysličenými a chlorovanými rozpouštědly.
0,9003 g / cm3.
3,04 (ve vzduchu: 1 poměr).
Rozkládá se pomalu vlhkostí; nekompatibilní s různými plasty a silnými oxidačními činidly. Míchání s vodou může být výbušné.
93,2 mmHg při 25 ° C
0,423 mPoise při 25 ° C.
2 238,1 kJ / mol.
35,60 kJ / mol při 25 ° C.
24 dyn / cm při 20 ° C.
1373 při 20 ° C / D.
2 - 8 ° C.
16 - 18 při 25 ° C.
Ethylacetát se průmyslově syntetizuje Fisherovou reakcí, při které se ethanol esterifikuje kyselinou octovou. Reakce se provádí při teplotě místnosti.
CH3CHdvaOH + CH3COOH <=> CH3COOCHdvaCH3 + HdvaNEBO
Reakce je urychlena kyselou katalýzou. Rovnováha se posune doprava, tj. Směrem k produkci ethylacetátu, odstraněním vody; podle zákona hromadné akce.
Ethylacetát se také průmyslově připravuje pomocí Tishchenkovy reakce konjugující dva ekvivalenty acetaldehydu s použitím alkoxidu jako katalyzátoru..
2 CH3CHO => CH3COOCHdvaCH3
-Ethylacetát se syntetizuje jako vedlejší produkt při oxidaci butanu na kyselinu octovou při reakci prováděné při teplotě 175 ° C a tlaku 50 atm. Používá se jako katalyzátor iontů kobaltu a chrómu.
-Ethylacetát je vedlejším produktem ethanolýzy polyvinylacetátu na polyvinylalkohol.
-Ethylacetát se také v průmyslu vyrábí dehydrogenací ethanolu, který katalyzuje reakci použitím mědi při vysoké teplotě, avšak nižší než 250 ° C..
Ethylacetát se používá jako rozpouštědlo a ředidlo, které se používá při čištění desek plošných spojů. Používá se jako rozpouštědlo při výrobě modifikovaného chmelového extraktu a při bezkofeinaci kávy a čajových lístků. Používá se do inkoustů používaných k označování ovoce a zeleniny.
Ethylacetát se používá v textilním průmyslu jako čisticí prostředek. Používá se při kalibraci teploměrů používaných při oddělování cukrů. V nátěrovém průmyslu se používá jako rozpouštědlo a ředidlo pro použité materiály..
Používá se při výrobě ovocných příchutí; například: banán, hruška, broskev a ananas, stejně jako hroznové aroma atd..
Používá se při stanovení bismutu, boru, zlata, molybdenu a platiny, jakož i rozpouštědla pro thalium. Ethylacetát má schopnost extrahovat mnoho sloučenin a prvků přítomných ve vodném roztoku, například: fosfor, kobalt, wolfram a arsen.
Ethylacetát se v průmyslu používá jako reduktor viskozity pro pryskyřice používané ve formulacích fotorezistu. Používá se při výrobě acetamidu, acetylacetátu a methylheptanonu.
Ethylacetát se používá v laboratořích jako mobilní fáze sloupcové chromatografie a jako extrakční rozpouštědlo. Jelikož ethylacetát má relativně nízkou teplotu varu, lze jej snadno odpařit, což umožňuje koncentraci látek rozpuštěných v rozpouštědle.
Ethylacetát se v entomologii používá k udušení hmyzu umístěného v kontejneru, což umožňuje jeho sběr a studium. Páry ethylacetátu zabijí hmyz, aniž by jej zničily a zabránily jeho ztvrdnutí, což usnadňuje jeho shromažďování pro sběr..
-LDpadesátka ethylacetátu u potkanů naznačuje nízkou toxicitu. Může však dráždit pokožku, oči, kůži, nos a hrdlo..
-Vystavení vysokým úrovním může způsobit závratě a mdloby. Stejně tak může dlouhodobá expozice ovlivnit játra a ledviny..
-Vdechnutí ethylacetátu v koncentraci 20 000 - 43 000 ppm může způsobit plicní edém a krvácení..
-Limit expozice na pracovišti stanovila OSHA na 400 ppm ve vzduchu, průměrně za 8hodinovou směnu..
Zatím žádné komentáře