A sekundární alkohol Má nosný uhlík hydroxylové skupiny (OH), připojený ke dvěma uhlíkům. Zatímco v primárním alkoholu je uhlík nesoucí hydroxylovou skupinu navázán na jeden atom uhlíku a v terciárním alkoholu je navázán na tři atomy uhlíku..
Alkoholy jsou o něco slabší kyseliny než voda s následujícími hodnotami pKa: voda (15,7); methyl (15,2), ethyl (16), isopropyl (sekundární alkohol, 17) a terc-butyl (18) alkoholy. Jak je vidět, isopropylalkohol je méně kyselý než methylalkohol a ethylalkohol..
Horní obrázek ukazuje strukturní vzorec pro sekundární alkohol. Červený uhlík je nosičem OH a je spojen se dvěma alkylovými (nebo arylovými) skupinami R a jedním atomem vodíku..
Všechny alkoholy mají obecný vzorec ROH; ale pokud je uhlík nosiče pozorován podrobně, pak primární alkoholy (RCHdvaOH), sekundární (R.dvaCHOH, zde zvýšen) a terciární (R3COH). Tato skutečnost má vliv na jeho fyzikální vlastnosti a reaktivitu..
Rejstřík článků
Struktury alkoholů závisí na povaze skupin R. Avšak pro sekundární alkoholy je možné učinit určité příklady, vzhledem k tomu, že mohou existovat pouze lineární struktury s větvemi nebo bez nich, nebo cyklické struktury. Například máte následující obrázek:
Všimněte si, že pro obě struktury existuje něco společného: OH je spojen s „V“. Každý konec V představuje stejnou R skupinu (horní část obrazu, cyklická struktura) nebo odlišnou (spodní část, rozvětvený řetězec).
Tímto způsobem je velmi snadno identifikovatelný jakýkoli sekundární alkohol, i když jeho nomenklatura není vůbec známa..
Vlastnosti sekundárních alkoholů se fyzicky příliš neliší od ostatních alkoholů. Obvykle jsou to průhledné kapaliny, a aby byla pevná při pokojové teplotě, musí vytvořit několik vodíkových vazeb a mít vysokou molekulovou hmotnost.
Stejný strukturní vzorec RdvaCHOH naznačuje určité vlastnosti, které jsou u těchto alkoholů obecně jedinečné. Například skupina OH je méně exponovaná a je k dispozici pro interakce vodíkových vazeb, RdvaCH-OH-OHCHRdva.
Je to proto, že skupiny R, přiléhající k uhlíku nesoucímu OH, mohou překážet a bránit tvorbě vodíkových vazeb. Výsledkem je, že sekundární alkoholy mají nižší teploty varu než primární alkoholy (RCHdvaACH).
Podle definice Brönsted-Lowry je kyselina ta, která poskytuje protony nebo vodíkové ionty, H+. Pokud k tomu dojde u sekundárního alkoholu, máte:
RdvaCHOH + B- => R.dvaCHO- + HB
Konjugovaná báze RdvaCHO-, alkoxidový anion, musí stabilizovat svůj záporný náboj. U sekundárního alkoholu je stabilizace nižší, protože dvě skupiny R mají elektronickou hustotu, která do určité míry odpuzuje negativní náboj na atomu kyslíku..
Mezitím pro alkoxidový anion primárního alkoholu RCHdvaNEBO-, je zde menší elektronické odpuzování, protože existuje pouze jedna skupina R a ne dvě. Atomy vodíku navíc nevykazují výrazný odpor a naopak přispívají ke stabilizaci záporného náboje..
Sekundární alkoholy jsou proto méně kyselé než primární alkoholy. Pokud je to tak, pak jsou základní a přesně ze stejných důvodů:
RdvaCHOH + HdvaB+ => R.dvaCHOHdva+ + HB
Nyní skupiny R stabilizují pozitivní náboj na kyslíku tím, že se vzdají části své elektronové hustoty..
Halogenovodík a halogenid fosforitý
Sekundární alkohol může reagovat s halogenovodíkem. Je uvedena chemická rovnice reakce mezi isopropylalkoholem a kyselinou bromovodíkovou v médiu s kyselinou sírovou a produkcí isopropylbromidu:
CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + HdvaNEBO
A může také reagovat s trihalogenem fosforu, PX3 (X = Br, I):
CH3-CHOH-CHdva-CHdva-CH3 + PBr3 => CH3-CHBr-CHdva-CHdva-CH3 + H3PO3
Výše uvedená chemická rovnice odpovídá reakci mezi Sec-pentanolem a tribromidem fosforitým, přičemž vzniká sek-pentylbromid.
Všimněte si, že v obou reakcích sekundární alkylhalogenid (RdvaCHX).
Při této reakci dochází ke ztrátě H a OH ze sousedních uhlíků a tvoří dvojnou vazbu mezi těmito dvěma atomy uhlíku. Proto dochází k tvorbě alkenu. Reakce vyžaduje kyselý katalyzátor a přísun tepla.
Alkohol => Alken + HdvaNEBO
Například máme následující reakci:
Cyklohexanol => Cyklohexen + HdvaNEBO
Sekundární alkoholy mohou reagovat s kovy:
CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K.+CH3 + ½ H+
Zde izopropylalkohol reaguje s draslíkem za vzniku isoproxidové soli draselných a vodíkových iontů..
Sekundární alkohol reaguje s karboxylovou kyselinou za vzniku esteru. Například je uvedena chemická rovnice pro reakci sek-butylalkoholu s kyselinou octovou za vzniku sek-butylacetátu:
CH3CHOHCHdvaCH3 + CH3COOH <=> CH3COOCHCH3CHdvaCH3
Primární alkoholy se oxidují na aldehydy a ty se zase oxidují na karboxylové kyseliny. Sekundární alkoholy se však oxidují na aceton. Reakce jsou obvykle katalyzovány dichromanem draselným (K.dvaCrO7) a kyselina chromová (HdvaCrO4).
Celková reakce je:
RdvaCHOH => RdvaC = O
Sekundární alkoholy jsou pojmenovány podle pozice skupiny OH v hlavním (nejdelším) řetězci. Toto číslo předchází názvu, nebo může následovat za názvem příslušného alkanu pro uvedený řetězec.
Například CH3CHdvaCHdvaCHdvaCHOHCH3, je 2-hexanol nebo hexan-2-ol.
Pokud je struktura cyklická, není třeba umisťovat čitatele; pokud neexistují další substituenty. Proto se cyklický alkohol na druhém obrázku nazývá cyklohexanol (kruh je šestihranný).
A u druhého alkoholu se stejným obrázkem (rozvětveným) se jmenuje: 6-ethyl-heptan-2-ol.
-Jako rozpouštědlo a chemický meziprodukt se používá sek-butanol. Je přítomen v hydraulických kapalinách pro brzdy, průmyslové čističe, leštidla, odlakovače, minerální flotační prostředky a ovocné esence a parfémy..
-Isopropanolový alkohol se používá jako průmyslové rozpouštědlo a jako antikoagulant. Používá se v olejích a rychleschnoucích barvách, jako antiseptikum a náhrada ethanolu v kosmetice (například: pleťové vody, vlasové vody a tření alkoholu).
-Isopropanol je přísada do tekutých mýdel, čisticích prostředků na sklo, syntetických aromat v nealkoholických nápojích a potravin. Kromě toho se jedná o chemickou meziprodukt.
-Cyklohexanol se používá jako rozpouštědlo, při povrchové úpravě textilií, při zpracování kůže a jako emulgátor v mýdlech a syntetických detergentech..
-Methylcyklohexanol je přísada do odstraňovačů skvrn na bázi mýdla a speciálních detergentů na tkaniny.
Je to mastný alkohol. Je to bezbarvá kapalina, málo rozpustná ve vodě, ale rozpustná ve většině nepolárních rozpouštědel. Používá se mimo jiné při výrobě příchutí a vůní, barev a nátěrů, inkoustů, lepidel, domácí péče a maziv.
Je to steroidní pohlavní hormon. Má ve své struktuře dvě hydroxylové skupiny. Je to převládající estrogen během reprodukčních let.
Je to metabolit, který pravděpodobně pochází z oxidace lipidu leukotrienu. Je klasifikován jako cystinyl leukotrien. Tyto sloučeniny jsou mediátory zánětlivého procesu, který přispívá k patofyziologickým charakteristikám alergické rýmy..
Je to alkohol nacházející se v ovoci. Také se nachází v zázvorovém oleji a jahodách. Je průhledný, bezbarvý a nerozpustný ve vodě. Používá se jako rozpouštědlo pro různé pryskyřice a zasahuje do flotační fáze při zpracování minerálů.
Zatím žádné komentáře