Vlastnosti, syntéza, struktura a použití benzaldehydu

2226
Egbert Haynes

The benzaldehyd je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C6H5CHO. Při pokojové teplotě je to bezbarvá kapalina, která při skladování může nažloutnout. Benzaldehyd představuje nejjednodušší aromatický aldehyd a nejpoužívanější v průmyslu. V tomto je formyl skupina navázána přímo na benzenový kruh.

Přirozeně se nachází v kůře stonků, listů a semen rostlin, jako jsou: mandle, třešně, broskve a jablko. Naleznete jej také v olejích z hořkých mandlí, pačuli, hyacintů a cananga. Benzaldehyd může být absorbován kůží a plícemi, ale rychle se metabolizuje na kyselinu benzoovou..

Konjuguje se s kyselinou glukuronovou nebo glycinem a vylučuje se močí. Používá se jako příchuť pro některé potraviny, v parfémovém průmyslu a ve farmaceutickém průmyslu. Jeho největší význam spočívá ve skutečnosti, že z benzaldehydu se získávají sloučeniny, jako je kyselina benzylová, kyselina skořicová, kyselina mandlová atd..

Výše uvedené sloučeniny mají mnoho použití. Stejně tak benzaldehyd je palivo nekompatibilní se silnými oxidačními činidly, silnými kyselinami a redukčními činidly a světlem.

Rejstřík článků

  • 1 Fyzikální a chemické vlastnosti
    • 1.1 Chemické názvy
    • 1.2 Molekulární vzorec
    • 1.3 Barva
    • 1.4 Zápach
    • 1,5 příchuť
    • 1.6 Bod varu
    • 1.7 Bod tání
    • 1.8 Rozpustnost
    • 1.9 Hustota
    • 1.10 Stabilita
    • 1.11 Viskozita
  • 2 Struktura
    • 2.1 Intermolekulární interakce
  • 3 použití
    • 3.1 Přísada a příchuť a látka určená k aromatizaci
    • 3.2 Netradiční aplikace
    • 3.3 Repelent
    • 3.4 Při syntéze malachitu
    • 3.5 Syntetický meziprodukt
  • 4 Syntéza
  • 5 Reference

Fyzikální a chemické vlastnosti

Chemické názvy

Benzaldehyd, benzoaldehyd, benzenkarbonát, fenylmethanal a benzenkarboxaldehyd.

Molekulární vzorec

C7H6O nebo C.6H5CHO

Barva

Je to bezbarvá kapalina, která může nažloutnout.

Zápach

Podobně jako hořká mandle.

Chuť

Aromatický ohnivý.

Bod varu

354 ° F až 760 mmHg.

178,7 ° C.

Bod tání

-15 ° F.

-26 ° C

Rozpustnost

Ve vodě, 6 950 mg / l při 25 ° C, protože je to převážně nepolární sloučenina a slabě interaguje s molekulami vody.

Mísitelný s alkoholem, etherem, stálými a těkavými oleji.

Rozpustný v kapalném amoniaku, nepolárním rozpouštědle.

Hustota

1,046 g / cm3 při 68 ° F

1050 g / cm3 při 15 ° C

Jeho pára je hustší než vzduch: 3,65krát.

Stabilita

Je stabilní při pokojové teplotě. Oxiduje však na vzduchu na kyselinu benzoovou..

Viskozita

1 321 cP při 25 ° C

Struktura

Jak je vidět na prvním obrázku, struktura benzaldehydu odhaluje jeho aromatický charakter - benzenový kruh vlevo - a také formylskupinu (-CHO) vpravo, která odpovídá za polární charakter molekuly. Benzaldehyd je tedy organická, aromatická a polární sloučenina.

Jaká je jeho molekulární geometrie? Protože všechny atomy uhlíku, které tvoří benzenový kruh, mají sp2 hybridizaci, stejně jako u formylové skupiny, molekula spočívá ve stejné rovině, a proto ji lze vizualizovat jako čtverec (nebo obdélník, při pohledu axiálně).

Intermolekulární interakce

Formylová skupina vytváří v molekule benzaldehydu stálý dipólový moment, i když ve srovnání s kyselinou benzoovou je pozoruhodně slabý..

To mu umožňuje silnější intermolekulární interakce než benzen, jehož molekuly mohou interagovat pouze prostřednictvím londýnských sil (indukovaný rozptyl dipólu-dipólu).

To se odráží v jeho fyzikálních vlastnostech, jako je například bod varu, který je dvakrát vyšší než bod varu benzenu (80 ° C)..

Formylová skupina také postrádá schopnost vytvářet vodíkové vazby (vodík je vázán na uhlík, ne na kyslík). To znemožňuje, aby molekuly benzaldehydu vytvořily trojrozměrná uspořádání, jaká jsou vidět v krystalech kyseliny benzoové..

Aplikace

Přísada a příchuť a příchuť

Je to sloučenina, která slouží jako základ pro léčiva, barviva, parfémy a v pryskyřičném průmyslu. Může být také použit jako rozpouštědlo, změkčovadlo a mazivo pro nízké teploty. Používá se k ochucení nebo ochucení potravin a tabáku.

Používá se při přípravě příchutí, jako jsou mandle, třešně a ořechy. Používá se také jako ochucovadlo v konzervách z třešňového sirupu. Podílí se na výrobě fialové, jasmínové, akátové, slunečnicové vůně atd. A používá se při výrobě mýdel. Používá se jako palivo a přísada do paliva.

Netradiční aplikace

Zasahuje jako činidlo při stanovení ozonu, fenolu, alkaloidů a methylenu. Působí jako prostředník při regulaci růstu rostlin.

Benzaldehyd a N-heptaldehyd inhibují rekrystalizaci sněhu a zabraňují tvorbě hlubokých ledových usazenin, které způsobují sněhové laviny. Proti tomuto použití je však namítáno jako ke zdroji znečištění životního prostředí..

Repelent

Benzaldehyd se používá jako repelent pro včely, používá se ve včelínech ve spojení s kouřem, aby se včely nedostaly od úlů a aby v nich bylo možné bezpečně pracovat a vyhnout se bodnutí.

Při syntéze malachitu

Malachitová zeleň je sloučenina syntetizovaná zásahem benzaldehydu. Barvivo se používá při chovu ryb v boji proti chorobám ryb, jako jsou známé bílé hlavy a plísňové infekce..

Může být použit pouze v akváriích, protože u savců byly hlášeny škodlivé účinky, mezi které patří karcinogeneze, mutageneze, teratogeneze a obrat chromozomů; Proto je jeho použití v mnoha zemích zakázáno..

Používá se také v mikrobiologii pro barvení bakteriálních spor.

Syntetický prostředník

-Benzaldehyd je meziprodukt při syntéze skořicové kyseliny používané v koření, ale jeho hlavní použití je při získávání methyl, ethyl a benzylesterů používaných v parfémovém průmyslu. Kyselina skořicová indukuje cytostázu a zvrácení maligních vlastností lidských nádorových buněk in vitro.

-Benzaldehyd se podílí na syntéze benzylalkoholu, který se sice používá jako ochucovadlo potravin a průmyslové rozpouštědlo, ale jeho hlavní funkcí je sloužit jako prostředník při syntéze sloučenin používaných ve farmaceutickém průmyslu a při výrobě parfémů, koření a některé anilinová barviva..

-Benzaldehyd je meziproduktem při syntéze kyseliny mandlové. Používá se při léčbě kožních problémů, jako je stárnutí vystavením slunečnímu záření, nerovnoměrné pigmentaci a akné.

-Má antibakteriální použití a působí jako perorální antibiotikum při infekcích močových cest.

Syntéza

Nejpoužívanější formou syntézy benzaldehydu je katalytická oxidace toluenu za použití katalyzátorů na bázi oxidu manganičitého (MnOdva) a oxid kobaltu (CoO). Obě reakce se provádějí s kyselinou sírovou jako médiem..

Reference

  1. Steven A. Hardinger, Katedra chemie a biochemie, UCLA. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: benzaldehyd. Převzato z: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Převzato z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Převzato z: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2. prosince 2011). Benzaldehyd. Převzato z: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Kyselina mandlová a její výhody. Převzato z: dermafix.co.za
  6. Chemická kniha. (2017). Benzaldehyd. Převzato z: chemicalbook.com

Zatím žádné komentáře