The Benzylbenzoát je organická sloučenina vzorce C14H12NEBOdva. Vypadá jako bezbarvá kapalina nebo jako bílá pevná látka ve formě vloček s charakteristickým slabým balsamickým zápachem. To umožňuje použití benzylbenzoátu v parfémovém průmyslu jako fixačního činidla pro vůně..
Jako léčivý přípravek byl studován poprvé v roce 1918 a od té doby je na seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace..
Je to jedna z nejpoužívanějších sloučenin při léčbě svrabů nebo svrabů. Kožní infekce způsobená roztočem Sarcoptes scabei, charakterizované silným svěděním, které se v noci zesiluje a může způsobit sekundární infekce.
Je smrtelná pro roztoče svrab a používá se také při pedikulóze, napadení vši hlavou a tělem. V některých zemích se nepoužívá jako léčba volby pro svrab kvůli dráždivému působení sloučeniny..
Získává se kondenzací kyseliny benzoové s benzylalkoholem. Existují i jiné podobné způsoby syntézy sloučeniny. Podobně byl izolován u některých druhů rostlin rodu Polyalthia.
Rejstřík článků
Horní obrázek ukazuje strukturu benzylbenzoátu v modelu tyče a koule. Tečkované čáry označují aromatičnost benzenových kruhů: jeden z kyseliny benzoové (vlevo) a druhý z benzylalkoholu (vpravo).
Ar-COO a H vazbydvaC-Ar se otáčí, což způsobuje, že se kroužky otáčejí v těchto osách. Kromě těchto rotací není mnoho, co může přispět (na první pohled) svými dynamickými charakteristikami; proto jejich molekuly nacházejí méně způsobů, jak vytvořit mezimolekulární síly.
Dalo by se tedy očekávat, že aromatické kruhy sousedních molekul neinteragují znatelným způsobem ani s esterovou skupinou kvůli jejich rozdílu v polaritě (rudých koulí, R-CO-O-R)..
Rovněž neexistuje pravděpodobnost vodíkové vazby na obou stranách její struktury. Esterová skupina je mohla přijmout, ale molekule chybí vodíkové donorové skupiny (OH, COOH nebo NH)dva), aby takové interakce mohly nastat.
Na druhou stranu je molekula mírně symetrická, což se promítá do velmi malého permanentního dipólového momentu; proto jsou jejich interakce dipól-dipól slabé.
A kde by se nacházela oblast s nejvyšší hustotou elektronů? Ve skupině esterů, i když ne příliš výrazná kvůli symetrii ve své struktuře.
Mezimolekulární síly, které převládají u benzylbenzoátu, jsou disperzní nebo londýnské síly. Ty jsou přímo úměrné molekulové hmotnosti a seskupením několika z těchto molekul dohromady lze očekávat, že tvorba okamžitých a indukovaných dipólů nastane s větší pravděpodobností..
Vše výše uvedené dokazují fyzikální vlastnosti benzylbenzoátu: taje pouze při 21 ° C, ale v kapalném stavu vře při 323 ° C.
Benzylbenzoát nebo methylester kyseliny benzoové. Kromě toho je výrobcům léčivých přípravků přiřazena řada jmen, mezi nimiž jsou následující: Acarosan, Ascabiol, Benzanil a Novoscabin.
212,248 g / mol.
C14H12NEBOdva.
Bezbarvá kapalina nebo bílá pevná látka ve formě vloček.
Má jemnou balsamickou vůni.
Ostré, pálení podle chuti.
323,5 ° C.
21 ° C.
148 ° C (298 ° F).
Je prakticky nerozpustný ve vodě (15,4 mg / l).
Nerozpustný v glycerolu, mísitelný s alkoholem, chloroformem, etherem a oleji. Rozpustný v acetonu a benzenu.
1118 g / cm3 při 25 ° C.
1,1 (s hustotou vody 1 g / cm3).
7,31 (vzduch = 1).
0,000224 mmHg při 25 ° C.
20% benzylbenzoátová emulze připravená v emulgátoru OS a alkoholu z vlněného vosku je stabilní. Udržuje svou účinnost přibližně 2 roky.
480 ° C.
8 292 cPoise při 25 ° C.
-6,69 × 109 J / Kmol.
Prakticky neutrální, když se odhaduje pH navlhčením lakmusového papíru ve sloučenině.
26,6 dyn / cm při 210,5 ° C.
1,5681 při 21 ° C.
Benzylbenzoát má toxické účinky na nervový systém roztoče Sarcoptes scabiei a způsobuje jeho smrt. Je také toxický pro vejce roztočů, ačkoli přesný mechanismus účinku není znám..
Benzylbenzoát by působil přerušením funkce napěťově řízených sodíkových kanálů, což by způsobilo prodlouženou depolarizaci membránových potenciálů nervových buněk a přerušení fungování neurotransmiterů..
Poukazuje se na to, že selektivní neurotoxický účinek permethrinu (lék používaný na svrab) pro bezobratlé je způsoben strukturálními rozdíly mezi sodíkovými kanály obratlovců a bezobratlých..
Vyrábí se konjugací benzylalkoholu a benzoanu sodného v přítomnosti triethylaminu. Vyrábí se také transesterifikací methylbenzoátu v přítomnosti benzyl oxidu. Je to vedlejší produkt syntézy kyseliny benzoové oxidací toluenem.
Dále jej lze syntetizovat Tischenkovou reakcí za použití benzaldehydu s benzylátem sodným (generovaným ze sodíku a benzylalkoholu) jako katalyzátoru..
Sloučenina se již dlouho používá při léčbě svrabů a pedikulózy a používá se jako 25% benzylbenzoátový krém. Při léčbě svrab se krém nanáší na celé tělo od krku dolů, po předchozím čištění.
Když je první aplikace suchá, naneste druhou vrstvu pleťové vody benzylbenzoátem. Jeho použití je považováno za nízké riziko pro dospělé pacienty se svrabem a smrtelné pro roztoče, kteří produkují onemocnění, které jsou obvykle eliminovány během pěti minut. Použití benzylbenzoátu u dětí se nedoporučuje..
K podráždění pokožky jsou obvykle zapotřebí dvě až tři aplikace sloučeniny. Předávkování sloučeninou může způsobit puchýře, kopřivku nebo vyrážku..
Neexistují žádné použitelné údaje o perkutánní absorpci benzylbenzoátu, existují studie, které tuto skutečnost naznačují, ale bez kvantifikace jeho rozsahu..
Absorbovaný benzylbenzoát se rychle hydrolyzuje na kyselinu benzoovou a benzylalkohol. Ten se následně oxiduje na kyselinu benzoovou. Následně je kyselina benzoová konjugována s glycinem za vzniku benzoylcholinu (kyselina hippurová), nebo s kyselinou glukuronovou za vzniku kyseliny benzoylglukuronové..
Benzylbenzoát má vazodilatační a spazmolytické účinky a je přítomen v mnoha lécích k léčbě astmatu a černého kašle..
Benzylbenzoát byl původně používán k léčbě mnoha stavů, které ovlivňovaly zdraví lidí, včetně nadměrné peristaltiky střev; průjem a úplavice; střevní kolika a enteroespasmus; pylorospasmus; spastická zácpa; žlučová kolika; renální nebo uretrální kolika; křeč močového měchýře.
Také křeče spojené s kontrakcí semenného váčku; děložní křeče při spastické dysmenorei; arteriální křeč spojená s vysokým krevním tlakem; a bronchiální křeč jako u astmatu. V současné době je v mnoha případech nahrazen účinnějšími léky
Benzylbenzoát se používá jako pomocná látka v některých lécích nahrazujících testosteron (jako je Nebido) při léčbě hypogonadismu..
V Austrálii došlo k anafylaxi u pacienta léčeného testosteronovými substitučními léky spojeného s užíváním benzylbenzoátu.
Sloučenina se používá při léčbě některých kožních stavů, jako je kožní onemocnění, mírné nebo středně závažné akné a seborea..
Benzylbenzoát byl používán ve veterinárních nemocnicích jako lokální miticid, scabicid a pediculicid. Ve velkých dávkách může sloučenina u laboratorních zvířat způsobit hyperarousal, ztrátu koordinace, ataxii, záchvaty a paralýzu dýchání..
-Používá se jako repelenty pro chiggery, klíšťata a komáry.
-Je to rozpouštědlo pro acetát celulózy, nitrocelulózu a umělé pižmo.
-Používá se jako ochucovadlo v cukrovinkách, cukrovinkách a žvýkačkách. Kromě toho nachází použití jako antimikrobiální konzervační činidlo..
-Benzylbenzoát se používá v kosmetologii při léčbě suchých rtů pomocí krému, který jej obsahuje ve spojení s vazelínou a parfémem.
-Používá se jako náhrada kafru v celuloidových sloučeninách, plastech a pyroxylinu.
-Používá se jako nosič barviv a změkčovadlo. Slouží jako prostředek k fixaci vůně. Ačkoli to není aktivní vonná přísada, pomáhá zlepšit stabilitu a charakteristický zápach hlavních složek..
Zatím žádné komentáře