The kyselina benzoová je nejjednodušší aromatická kyselina ze všech, která má molekulární vzorec C6H5COOH. Za svůj název vděčí skutečnosti, že po dlouhou dobu měl jako hlavní zdroj benzoin, pryskyřici získanou z kůry několika stromů rodu Styrax..
Nachází se v mnoha rostlinách, zejména v ovoci, jako jsou meruňky a borůvky. Vyrábí se také v bakteriích jako vedlejší produkt metabolismu aminokyseliny fenylalaninu. Ve střevě se také vytváří bakteriálním (oxidačním) zpracováním polyfenolů přítomných v některých potravinách..
Jak je vidět na obrázku výše, C6H5COOH je, na rozdíl od mnoha kyselin, pevná sloučenina. Jeho pevná látka se skládá ze světlých, bílých a vláknitých krystalů, které vydávají mandlové aroma.
Tyto jehly jsou známy od 16. století; například Nostradamus v roce 1556 popisuje svoji suchou destilaci z benzoinové gumy.
Jednou z hlavních schopností kyseliny benzoové je inhibovat růst kvasinek, plísní a některých bakterií; pro které se používá jako konzervant potravin. Tato akce závisí na pH.
Kyselina benzoová má několik léčivých účinků a používá se jako součást farmaceutických produktů, které se používají při léčbě kožních onemocnění, jako je kožní onemocnění a noha sportovce. Používá se také jako inhalační dekongestant, expektorans a lék proti bolesti.
Vysoký podíl průmyslově vyráběné kyseliny benzoové je určen k výrobě fenolu. Podobně je jeho část určena k výrobě glykolbenzoátů, používaných při výrobě změkčovadel..
Ačkoli kyselina benzoová není zvlášť toxická sloučenina, má určité škodlivé účinky na zdraví. Z tohoto důvodu WHO doporučuje maximální dávku příjmu 5 mg / kg tělesné hmotnosti / den, což odpovídá dennímu příjmu 300 mg kyseliny benzoové..
Rejstřík článků
Na horním obrázku je struktura kyseliny benzoové znázorněna modelem tyčí a koulí. Pokud se spočítá počet černých koulí, bude ověřeno, že je jich šest, to znamená šest atomů uhlíku; dvě červené koule odpovídají dvěma atomům kyslíku karboxylové skupiny, -COOH; a nakonec jsou bílé koule atomy vodíku.
Jak je vidět, nalevo je aromatický kruh, jehož aromatičnost je ilustrována přerušovanými čarami ve středu kruhu. A napravo skupina -COOH, zodpovědná za kyselé vlastnosti této sloučeniny.
Molekulárně C.6H5COOH má plochou strukturu, protože všechny jeho atomy (s výjimkou vodíků) mají sp hybridizacidva.
Na druhou stranu vysoce polární skupina -COOH umožňuje existenci permanentního dipólu ve struktuře; dipól, který lze vidět na první pohled, pokud je k dispozici jeho mapa elektrostatického potenciálu.
Tato skutečnost má za následek, že C.6H5COOH může na sebe interagovat prostřednictvím dipól-dipólových sil; konkrétně se speciálními vodíkovými vazbami.
Když se podíváte na skupinu -COOH, zjistíte, že kyslík v C = O může přijímat vodíkovou vazbu; zatímco kyslík O-H je daruje.
Kyselina benzoová může tvořit dvě vodíkové vazby: jednu přijímá a přijímá současně. Proto tvoří dimery; to znamená, že jeho molekula je „příbuzná“ s jinou.
Jsou to páry nebo dimery, C6H5COOH-HOOCC6H5, konstrukční základna, která definuje těleso vyplývající z jeho uspořádání v prostoru.
Tyto dimery skládají rovinu molekul, které díky svým silným a směrovým interakcím dokáží vytvořit uspořádaný vzor v pevné látce. Aromatické prstence se také účastní tohoto uspořádání prostřednictvím interakcí rozptylovacích sil..
Výsledkem je, že molekuly vytvářejí monoklinický krystal, jehož přesné strukturní charakteristiky lze studovat pomocí instrumentálních technik, jako je rentgenová difrakce..
Odtud pak může být v prostoru uspořádána dvojice plochých molekul, převážně vodíkovou vazbou, za vzniku těchto bílých a krystalických jehel..
Kyselina:
-benzoová
-karboxylový benzen
-dracylic
-karboxybenzen
-benzeneoform
C7H6NEBOdva nebo C.6H5COOH.
122,123 g / mol.
Plná nebo ve formě krystalů, obvykle bílé barvy, ale může mít béžovou barvu, pokud obsahuje určité nečistoty. Jeho krystaly jsou šupinaté nebo ve tvaru jehly (viz první obrázek).
Voní jako mandle a je příjemný.
Chutné nebo mírně hořké. Limit detekce chuti je 85 ppm.
480 ° F až 760 mmHg (249 ° C).
121,5 - 123,5 ° C (252,3 ° F).
250 ° F (121 ° C).
Může sublimovat od 100 ° C.
3,4 g / l při 25 ° C.
-1 g kyseliny benzoové se rozpustí v objemu rovném: 2,3 ml studeného alkoholu; 4,5 ml chloroformu; 3 ml etheru; 3 ml acetonu; 30 ml tetrachlormethanu; 10 ml benzenu; 30 ml sirouhlíku; a 2,3 ml terpentýnového oleje.
-Je také rozpustný v těkavých a stálých olejích.
-Je mírně rozpustný v petroletheru.
-Jeho rozpustnost v hexanu je 0,9 g / l, v methanolu 71,5 g / l a v toluenu 10,6 g / l..
1,316 g / ml při 82,4 ° F a 1,2659 g / ml při 15 ° C.
4,21 (vztaženo ke vzduchu odebranému jako reference = 1)
1 mmHg při 205 ° F a 7,0 x 10-4 mmHg při 25 ° C.
Roztok s koncentrací 0,1% ve vodě je stabilní po dobu nejméně 8 týdnů.
Rozkládá se při zahřívání, vydává štiplavý a dráždivý kouř.
1,26 cPoise při 130 ° C.
3227 KJ / mol.
534 KJ / mol při 249 ° C.
Asi 4 ve vodě.
31 N / m při 130 ° C.
4,19 při 25 ° C.
1,504 - 1,5397 (ηD) při 20 ° C.
-Při kontaktu s bázemi (NaOH, KOH atd.) Tvoří benzoátové soli. Například pokud reaguje s NaOH, tvoří benzoát sodný, C6H5COONa.
-Reaguje s alkoholy za vzniku esterů. Například jeho reakce s ethylalkoholem vede k vzniku ethylesteru. Některé estery kyseliny benzoové slouží jako změkčovadla.
-Reaguje s chloridem fosforečným, PCl5, za vzniku benzoylchloridu, halogenidu kyseliny. Benzoylchlorid může reagovat s amoniakem (NH3) nebo amin, jako je methylamin (CH3NHdva) za vzniku benzamidu.
-Reakce kyseliny benzoové s kyselinou sírovou vede k sulfonaci aromatického kruhu. Funkční skupina -SO3H nahrazuje atom vodíku v meta poloze kruhu.
-Může reagovat s kyselinou dusičnou za použití kyseliny sírové jako katalyzátoru za vzniku kyseliny meta-nitrobenzoové.
-V přítomnosti katalyzátoru, jako je chlorid železitý, FeCl3, kyselina benzoová reaguje s halogeny; například reaguje s chlorem za vzniku kyseliny meta-chlorbenzoové.
Některé způsoby výroby této sloučeniny jsou uvedeny níže:
-Většina kyseliny benzoové se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem ve vzduchu. Proces je katalyzován naftalátem kobaltnatým při teplotě 140 - 160 ° C a při tlaku 0,2 - 0,3 MPa.
-Na druhé straně toluen může být chlorován za vzniku benzotrichloridu, který je následně hydrolyzován na kyselinu benzoovou..
-Hydrolýza benzonitrilu a benzamidu v kyselém nebo alkalickém prostředí může vést ke vzniku kyseliny benzoové a jejích konjugovaných bází..
-Benzylalkohol při oxidaci zprostředkované manganistanem draselným ve vodném prostředí produkuje kyselinu benzoovou. K reakci dochází zahříváním nebo refluxní destilací. Jakmile je proces dokončen, směs se filtruje, aby se odstranil oxid manganičitý, zatímco supernatant se ochladí, aby se získala kyselina benzoová..
-Sloučenina benzotrichloridu reaguje s hydroxidem vápenatým za použití železa nebo solí železa jako katalyzátorů, přičemž se nejprve vytvoří benzoát vápenatý, Ca (C6H5VRKAT)dva. Poté se tato sůl reakcí s kyselinou chlorovodíkovou převede na kyselinu benzoovou.
-Používá se při výrobě fenolu oxidativní dekarboxylací kyseliny benzoové při teplotách 300-400 ° C. Za jakým účelem? Protože fenol může být použit při syntéze nylonu.
-Z ní se tvoří glykolbenzoát, chemický prekurzor diethylenglykolesteru a triethylenglykolesteru, látek používaných jako změkčovadla. Snad nejdůležitější aplikací plastifikátorů jsou adhezivní formulace. Některé estery s dlouhým řetězcem se používají ke změkčení plastů, jako je PVC.
-Používá se jako aktivátor polymerace gumy. Kromě toho se jedná o meziprodukt při výrobě alkydových pryskyřic a také o přísady pro použití při těžbě ropy..
-Kromě toho se používá při výrobě pryskyřic, barviv, vláken, pesticidů a jako modifikační činidlo pro polyamidovou pryskyřici při výrobě polyesteru. Používá se k udržení aroma tabáku.
-Jedná se o prekurzor benzoylchloridu, který je výchozím materiálem pro syntézu sloučenin, jako je benzylbenzoát, používaných při výrobě umělých aromat a repelentů proti hmyzu..
-Jedná se o součást masti Whitfield, která se používá k léčbě plísňových kožních stavů, jako je kožní onemocnění a noha sportovce. Whitfieldova mast je tvořena 6% kyselinou benzoovou a 3% kyselinou salicylovou..
-Jedná se o přísadu do benzoinové tinktury, která se používá jako lokální antiseptikum a inhalační dekongestant. Kyselina benzoová byla používána jako expektorans, analgetikum a antiseptikum až do začátku 20. století.
-Kyselina benzoová se používá při experimentální terapii pacientů s onemocněním akumulujícím reziduální dusík.
Kyselina benzoová a její soli se používají při konzervování potravin. Sloučenina je schopna inhibovat růst plísní, kvasinek a bakterií prostřednictvím mechanismu závislého na pH..
Působí na tyto organismy, když jejich intracelulární pH klesne na pH nižší než 5, téměř úplně inhibuje anaerobní fermentaci glukózy na produkci kyseliny benzoové. Toto antimikrobiální působení vyžaduje pro účinnější působení pH mezi 2,5 až 4..
-Používá se k konzervování potravin, jako jsou ovocné šťávy, sycené nápoje, sodovky s kyselinou fosforečnou, nakládaná zelenina a další okyselené potraviny.
Může reagovat s kyselinou askorbovou (vitamin C) přítomnou v některých nápojích a produkovat benzen, karcinogenní sloučeninu. Z tohoto důvodu hledáme další sloučeniny se schopností konzervovat potraviny, které nemají problémy s kyselinou benzoovou..
-Používá se v aktivním balení a je přítomen v ionomerových filmech. Uvolňuje se z nich kyselina benzoová, schopná inhibovat růst druhů rodů Penicillium a Aspergillus v mikrobiálním prostředí..
-Používá se jako konzervační prostředek pro aroma ovocných šťáv a parfémů. S touto aplikací se také používá v tabáku.
-Kyselina benzoová se používá jako selektivní herbicid k hubení širokolistých plevelů a trav v sóji, okurkách, melounech, arašídech a dřevinách..
-Při kontaktu s pokožkou a očima může způsobit zarudnutí. Vdechnutí může způsobit podráždění dýchacích cest a kašel. Požití velkého množství kyseliny benzoové může způsobit gastrointestinální poruchy, které mohou vést k poškození jater a ledvin.
-Kyselina benzoová a benzoany mohou uvolňovat histamin, který může způsobit alergické reakce a podráždění očí, kůže a sliznic..
-Nemá žádný kumulativní, mutagenní nebo karcinogenní účinek, protože se rychle vstřebává ve střevě a vylučuje se močí bez hromadění v těle..
-Maximální povolená dávka podle WHO je 5 mg / kg tělesné hmotnosti / den, přibližně 300 mg / den. Dávka akutní toxicity u člověka: 500 mg / kg.
Zatím žádné komentáře