The kyselina kávová Je to organická sloučenina, která je členem katecholů a fenylpropanoidů. Jeho molekulární vzorec je C9H8NEBO4. Je odvozen od kyseliny skořicové a je také nazýván kyselinou 3,4-dihydroxycinamovou nebo kyselinou 3- (3,4-dihydroxyfenyl) akrylovou..
Kyselina kávová je v rostlinách široce distribuována, protože je meziproduktem v biosyntéze ligninu, který je součástí rostlinné struktury. Ale hojně se nachází v nápojích, jako je káva a její semena..
Může chránit pokožku před ultrafialovými paprsky, což má za následek protizánětlivé a protirakovinné účinky. Kyselina kávová zabraňuje ateroskleróze spojené s obezitou a odhaduje se, že může snížit hromadění viscerálního tuku.
Existují důkazy, že může chránit neurony a zlepšovat paměťové funkce, a že by mohl představovat novou léčbu psychiatrických a neurodegenerativních onemocnění.
Vyznačuje se výraznými antioxidačními vlastnostmi a je nejsilnějším antioxidantem mezi kyselinami uhlovodíkovými. Má potenciální použití mimo jiné v textilním a vinařském průmyslu a jako insekticid..
Rejstřík článků
Jelikož se jedná o fenylpropanoid, má kyselina kávová aromatický kruh se třemi uhlíkovými substituenty. V aromatickém kruhu má dvě hydroxylové skupiny -OH a v řetězci tří uhlíků je dvojná vazba a skupina -COOH.
Díky dvojné vazbě může mít její struktura formu cis (dihydroxyfenylová skupina a -COOH na stejné straně roviny dvojné vazby) nebo trans (v úplně opačných polohách).
- Kyselina kávová
- Kyselina 3,4-dihydroxycinamová
- Kyselina 3- (3,4-dihydroxyfenyl) akrylová
- Kyselina 3- (3,4-dihydroxyfenyl) propenová
Žlutá až oranžová krystalická pevná látka, která tvoří hranoly nebo listy.
180,16 g / mol.
225 ° C (taje za rozkladu).
Slabě rozpustný ve studené vodě, méně než 1 mg / ml při 22 ° C. Je snadno rozpustný v horké vodě. Velmi dobře rozpustný ve studeném alkoholu. Mírně rozpustný v ethyletheru.
pKna = 4,62 při 25 ° C.
Alkalické roztoky kyseliny kávové mají žlutou až oranžovou barvu.
Nachází se v nápojích, jako je káva a zelená maté, v borůvkách, lilcích, jablkách a moštech, semenech a hlízách. Vyskytuje se také ve složení všech rostlin, protože je meziproduktem v biosyntéze ligninu, strukturní složkou těchto látek.
Je třeba poznamenat, že většina kyseliny kávové v jedlých rostlinách se nachází ve formě jejích esterů v kombinaci s jinými složkami rostliny.
Je přítomen jako kyselina chlorogenová, která se nachází například v kávových zrnech, různých druzích ovoce a brambor, a jako kyselina rozmarínová v některých aromatických bylinách.
Někdy se vyskytuje v konjugovaných molekulách kyseliny kofeylchinové a dicafenylchinové.
Ve víně je konjugováno s kyselinou vinnou; s kyselinou kaphtarovou v hroznech a hroznové šťávě; v hlávkovém salátu a čekanku ve formě kyseliny čekanové, kterou je kyselina dicafeiltartarová a caffeylmalic; ve špenátu a rajčatech konjugovaných s kyselinou p-kumarovou.
V brokolici a brukvovité zelenině je konjugován s kyselinou synapovou. V pšeničných a kukuřičných otrubách se nachází ve formě skořápek a ferulátů nebo kyseliny feruloylchinové a také v citronových šťávách.
Fenylpropanoidové molekuly, jako je kyselina kávová, jsou tvořeny biosyntetickou cestou kyseliny shikimové prostřednictvím fenylalaninu nebo tyrosinu, přičemž důležitým meziproduktem je kyselina skořicová..
Kromě toho se v biosyntéze rostlinného ligninu cestou fenylpropanoidové jednotky přeměňuje kyselina p-kumarová na kyselinu kávovou..
Uvádí se, že kyselina kávová má antioxidační vlastnosti a potlačuje oxidaci tuků. Jako antioxidant je to jedna z nejsilnějších fenolových kyselin, jejíž aktivita je nejvyšší mezi kyselinami hydrocinamovými. Části struktury odpovědné za tuto činnost jsou: nebo-difenol a hydroxycinamyl.
Odhaduje se, že antioxidační mechanismus prochází tvorbou chinonu ze struktury dihydroxybenzenu, protože oxiduje mnohem snadněji než biologické materiály.
V určitých studiích však bylo zjištěno, že chinonová struktura není stabilní a reaguje kopulací s jinými strukturami prostřednictvím vazby podobné peroxylům. Posledně jmenovaný je krok, který skutečně odstraňuje volné radikály v antioxidační aktivitě kyseliny kávové..
Kyselina kávová je protizánětlivá. Chrání kožní buňky působením protizánětlivých a protirakovinných účinků při působení ultrafialového záření.
Snižuje methylaci DNA v lidských rakovinných buňkách a zabraňuje růstu nádoru.
Má antiaterogenní účinek při ateroskleróze spojené s obezitou. Zabraňuje ateroskleróze tím, že inhibuje oxidaci lipoproteinů s nízkou hustotou a produkci reaktivních forem kyslíku.
Bylo zjištěno, že fenetylester kyseliny kávové nebo fenetylkafeát má antivirové, protizánětlivé, antioxidační a imunomodulační vlastnosti. Jeho orální podávání oslabuje aterosklerotický proces.
Kromě toho tento ester poskytuje ochranu neuronů před nedostatečným zásobováním krví, před apoptózou vyvolanou nízkým množstvím draslíku v buňce a neuroprotekcí proti Parkinsonově nemoci a dalším neurodegenerativním onemocněním..
Některé studie naznačují, že kyselina kávová vykazuje významný potenciál jako prostředek proti obezitě potlačením lipogenních (tuk vytvářejících) enzymů a jaterní akumulací lipidů..
Kyselina kávová byla podána myším s obezitou vyvolanou dietou s vysokým obsahem tuku a ve výsledku byl snížen přírůstek tělesné hmotnosti vzorků, snížena hmotnost tukové tkáně a akumulace viscerálního tuku..
Kromě toho se snížila koncentrace triglyceridů a cholesterolu v plazmě a játrech. Jinými slovy, kyselina kávová snížila produkci tuků..
Alzheimerova choroba je u některých jedinců spojována, kromě jiných faktorů, se sníženým metabolismem glukózy a inzulínovou rezistencí. Zhoršená signalizace inzulínu v neuronech může být spojena s neurokognitivními poruchami.
V nedávné studii (2019) zlepšilo podávání kyseliny kávové laboratorním zvířatům s hyperinzulinemií (nadbytek inzulínu) určité mechanismy, které chrání neuronální buňky před útokem oxidačního stresu v hipokampu a kůře.
Rovněž snížila akumulaci určitých sloučenin, které způsobují toxicitu v mozkových neuronech..
Vědci naznačují, že kyselina kávová může zlepšit funkci paměti zvýšením signalizace inzulínu v mozku, snížením produkce toxinů a zachováním synaptické plasticity nebo schopností neuronů vzájemně se spojovat při přenosu informací..
Závěrem lze říci, že kyselina kávová může zabránit progresi Alzheimerovy choroby u diabetických pacientů..
Nedávné experimenty (2019) ukazují, že kyselina kávová má antioxidační a redukční účinek na aktivaci mikroglií v hipokampu myší. Microglia je typ buňky, která funguje tak, že eliminuje prvky, které jsou škodlivé pro neurony, fagocytózou..
Oxidační stres a aktivace mikroglií podporují psychiatrické a neurodegenerativní poruchy. Tyto patologie zahrnují Parkinsonovu chorobu, Alzheimerovu chorobu, schizofrenii, bipolární poruchu a depresi..
Vzhledem ke schopnosti snižovat výše uvedené účinky by kyselina kávová mohla představovat novou léčbu těchto onemocnění.
Kyselina kávová je užitečná pro výrobu silnějšího druhu vlny.
Pomocí enzymu tyrosinázy bylo možné vložit molekuly kyseliny kávové do substrátu z vlněného proteinu. Začlenění této fenolické sloučeniny do vlněného vlákna zvyšuje antioxidační aktivitu a dosahuje až 75%.
Takto upravené vlněné textilní vlákno má nové vlastnosti a vlastnosti, díky nimž je odolnější. Antioxidační účinek se po praní vlny nesnižuje.
Kyselina kávová přitahovala pozornost pro své antioxidační vlastnosti na biologické úrovni, aby mohla být použita jako antioxidant v potravinách.
V tomto smyslu některé studie ukazují, že kyselina kávová je schopná oddálit oxidaci lipidů ve svalové tkáni ryb a zabránit spotřebě v ní přítomného α-tokoferolu. Α-tokoferol je druh vitaminu E..
Antioxidační účinek je dosažen spoluprací kyseliny askorbové také přítomné ve tkáni. Tato interakce kyselina kávová - kyselina askorbová synergicky posiluje odolnost systému vůči oxidačnímu poškození..
Bylo zjištěno, že přidání kyseliny kávové k červeným hroznům odrůdy Tempranillo nebo k jejímu vínu vede ke zvýšení stability barvy vína během skladování..
Výsledky naznačují, že během stárnutí dochází k intramolekulárním kopigmentačním reakcím, které zvyšují stabilitu nových molekul a že to pozitivně ovlivňuje barvu vína..
Ve zkušenostech s Helicoverpa armigera, V poslední době bylo zjištěno, že kyselina kofeinová, lepidopteranský hmyz, má potenciál jako insekticid.
Tento hmyz obývá a živí se mnoha druhy rostlin a plodin.
Všechny funkční skupiny kyseliny kávové přispívají k tomu, že se z ní stává inhibitor proteázy, což je enzym nacházející se ve střevech tohoto hmyzu. Kyselina kávová navíc zůstává stabilní v prostředí střeva hmyzu..
Inhibicí proteázy nemůže hmyz provádět procesy potřebné pro jeho růst a vývoj a umírá.
Jeho použití by bylo ekologickým způsobem hubení tohoto druhu škůdců.
Zatím žádné komentáře