Struktura kyseliny skořicové, vlastnosti, výroba, použití

The kyselina skořicová je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C₆H₅CHCHCOOH. Je to monokarboxylová kyselina. Jeho název pochází z rostliny Cinnamomum cassia, jehož kůra je aromatická jako kůra skořice.

Jiná jména jsou kyselina 3-fenyl-2-propenová a kyselina p-fenylakrylová. Bylo získáno mnoho derivátů kyseliny skořicové, které vykazují terapeutické vlastnosti.

Díky dvojné vazbě C = C má molekula kyseliny skořicové dva izomery: cis Y trans. Tvar trans je to nejhojnější v přírodě. Kyselina skořicová trans Je složkou éterických olejů ze skořice, bazalky, černého čajovníku nebo Melaleuca bracteata, kakao, tolu balzám, galangal major nebo Alpinia galanga a storach listy. Kyselina skořicová cis byl nalezen v závodě Alpinia malaccensis.

Na konci 19. a na počátku 20. století byla kyselina skořicová studována a používána k léčbě různých nemocí. Jeho používání však bylo přerušeno a před několika lety byl obnoven výzkum, který přinesl slibné výsledky..

Rejstřík článků

• 1 Struktura
• 2 Názvosloví
• 3 Vlastnosti
  • 3.1 Fyzický stav
  • 3,2 Molekulová hmotnost
  • 3.3 Teplota tání
  • 3.4 Bod varu
  • 3.5 Rozpustnost
  • 3.6 Chemické vlastnosti
  • 3.7 Role v přírodě
• 4 Získání
• 5 Použití v lékařských aplikacích
  • 5.1 Protirakovinový účinek
  • 5.2 Pozitivní účinky proti inzulínové rezistenci a cukrovce
  • 5.3 Účinky proti tuberkulóze
  • 5.4 Různé příznivé účinky
• 6 Použití v potravinářském průmyslu
• 7 Nové aplikace
• 8 Reference

Struktura

Molekula kyseliny skořicové obsahuje fenylovou skupinu, propenyl (propan s dvojnou vazbou C = C) a na ni připojenou karboxylovou skupinu -COOH. Je to jako kyselina akrylová s fenylovou skupinou na třetím uhlíku.

Díky své dvojné vazbě může být molekula ve formě cis nebo způsob trans. V cestě trans, skupiny C.₆H₅- a -COOH jsou na úhlopříčně protilehlých místech na dvojné vazbě C = C. V cestě cis tyto skupiny jsou na stejné straně (jedna na každém uhlíku dvojné vazby C = C).

Nomenklatura

- Kyselina skořicová

- Kyselina 3-fenyl-2-propenová

- Kyselina phenyl-fenylakrylová

- Kyselina benzenpropenová

- Kyselina benzenakrylová

Vlastnosti

Fyzický stav

Bílá krystalická pevná látka s monoklinickou hranolovou strukturou.

Molekulární váha

148,16 g / mol

Bod tání

Isomer cis: 68 ° C

Isomer trans: 133 ° C

Bod varu

Isomer cis: 125 ° C při 19 mm Hg

Isomer trans: 300 ° C

Rozpustnost

Slabě rozpustný ve vodě: 0,546 g / l při 25 ° C.

Velmi dobře rozpustný v etheru.

Chemické vlastnosti

Molekula kyseliny skořicové má tři reaktivní místa: substituci v benzenovém kruhu, přidání v nenasycenosti (dvojná vazba C = C) a reakci karboxylové skupiny -COOH.

To umožňuje získat mnoho derivátů z kyseliny skořicové, což vyvolalo zvláštní zájem vědců, zejména v oblasti medicíny..

Přítomnost benzenového kruhu v jeho molekule a nenasycený krátký řetězec způsobují, že mají nízkou polaritu, a proto mají nízkou rozpustnost ve vodě..

Soli kyseliny skořicové nebo cinnamáty alkalických kovů jsou rozpustné ve vodě.

Role v přírodě

Kyselina skořicová má zvláštní roli v metabolismu rostlin, protože je distribuována v celé rostlinné říši.

Je předchůdcem flavonoidů, alkaloidů, kumarinů a ligninu, strukturální složky rostlin.

Patří do třídy auxinů, což jsou hormony, které regulují růst buněk v rostlinách.

Získávání

V přírodě izomer trans kyseliny skořicové pochází z odstranění amoniaku z fenylalaninu (aminokyseliny), ke kterému dochází díky enzymu fenylalanin-amoniak-lyáza. Tento enzym se nachází ve vyšších rostlinách, houbách a kvasinkách.

Kyselina skořicová je často konjugována s aminokyselinami a kyselinami cukru. Například cinnamoglycin je přítomen v rostlinách, ale může to být produkt metabolismu zvířat. Nachází se ve vonné žláze kanadského bobra, ale pravděpodobně ji získáte z potravy.

Použití v lékařských aplikacích

Protirakovinový účinek

Kyselina skořicová se v čínské medicíně používá již stovky let k léčbě rakoviny, protože je součástí Xuanshenu, který je kořenem bylinné rostliny čeledi čínských. Scrophulariaceae.

Na konci 19. a na počátku 20. století se používal k léčbě rakoviny, ale výzkum pokračoval až před několika desítkami let.

Ačkoli jeho role není známa, jeho účinnost proti rakovině kostí (osteosarkom) byla nedávno potvrzena.

Bylo také zjištěno, že má antiproliferační účinek na maligní buňky adenokarcinomu tlustého střeva, melanomu, rakoviny prostaty a plic.

Podle některých zkušeností mělo ošetření melanomových buněk kyselinou skořicovou po dobu 3 dnů za následek 75-95% ztrátu invazivity, tj. Schopnost degradovat a překročit tkáňovou bariéru. To je přičítáno modulaci, kterou působí na geny podílející se na metastázách nádoru..

Dále bylo zjištěno, že kyselina skořicová je silným inhibitorem enzymu, který ovlivňuje progresi hormonálně závislých forem rakoviny, jako je rakovina prostaty, prsu a endometria..

Nespočet sloučenin odvozených od kyseliny skořicové má navíc protirakovinné vlastnosti..

Pozitivní účinky proti inzulínové rezistenci a cukrovce

Někteří vědci zjistili, že kyselina skořicová může zmírnit inzulínovou rezistenci.

Toto onemocnění spočívá v neúčinnosti působení inzulínu nebo jeho neschopnosti dosáhnout normální reakce absorpce glukózy buňkami.

Díky tomu buňky neabsorbují glukózu, která zůstává v krvi a dochází k hyperglykémii nebo nadbytku glukózy v krvi. O buňce se pak říká, že je rezistentní na inzulín.

Důsledkem neléčení inzulínové rezistence je diabetes typu 2.

Kyselina skořicová má mechanismy účinku, které zlepšují účinnost inzulínu, což se promítá do zvýšené absorpce glukózy buňkami rezistentními na inzulín a úlevy od nemoci..

Některé polyfenolové deriváty kyseliny skořicové jsou také prospěšné pro léčbu těchto onemocnění, ale kvůli jejich nízké biologické dostupnosti jsou jak kyselina skořicová, tak její deriváty stále studovány..

Vyvíjí se snaha vyvinout různé formy podávání těchto sloučenin, jako jsou nanočástice, zapouzdření a emulze..

Účinky proti tuberkulóze

Kyselina trans-Cinnamic a jeho deriváty byly používány jako antituberkulózní látky kolem roku 1894. Avšak teprve nedávno byly pro tento účel znovu studovány..

Nyní bylo zjištěno, že mají synergický účinek při použití s ​​jinými antituberkulózními léky, dokonce i s těmi, vůči kterým Mycobacterium tuberculosis se stal rezistentním a posílil účinek léku.

Různé příznivé účinky

Kyselina skořicová a mnoho jejích derivátů vykazuje hepatoprotektivní, antimalarickou, antioxidační a ochrannou aktivitu kardiovaskulárního systému.

Také mnoho z jeho polyfenolických derivátů má antibakteriální, antivirové a protiplísňové účinky.

Použití v potravinářském průmyslu

Kyselina skořicová a některé její deriváty se používají k aromatizaci některých potravin.

U kyseliny skořicové zejména denní limit příjmu nebo ADI Přijatelný denní příjem), podle standardů Rady Evropy (Rada Evropy) je 1,25 mg / kg denně.

Nové aplikace

Nedávno (2019) bylo zjištěno, že kyselina cis-cinnamic upřednostňuje růst rostliny Arabidopsis thaliana, což je příbuzný zelí a hořčice.

Vědci dospěli k závěru, že kyselina cis-Cinnamic má vysoký potenciál jako agrochemikálie, která podporuje růst rostlin..

Reference

1. Hoskins, J.A. (1984). Výskyt, metabolismus a toxicita kyseliny skořicové a souvisejících sloučenin. Journal of Applied Toxicology, sv. 4, č. 6, 1984. Obnoveno z onlinelibrary.wiley.com.
2. NÁS. Národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina skořicová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Vliv kyseliny kávové a skořicové na příjem glukózy v inzulín-rezistentních myších hepatocytech. Agric. Food Chem.2009, 57, 7687-7692. Obnoveno z pubs.acs.org.
4. De, P. a kol. (2011). Deriváty kyseliny skořicové jako protirakovinné látky - recenze. Aktuální medicinální chemie, 2011, 18, 1672-1703. Obnoveno z eurekaselect.com.
5. De, P. a kol. (2012). Deriváty kyseliny skořicové při tuberkulóze, malárii a kardiovaskulárních chorobách - přehled. Aktuální organická chemie, 2012, 16, 747-768. Obnoveno z eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Antioxidační a antimikrobiální aktivity derivátů kyseliny skořicové. Mini-recenze v Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Kyselina skořicová a její deriváty: Mechanismy prevence a změny diabetu a její komplikace. Živiny 2017, 9, 163. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. a kol. (2019). cis-Kyselina skořicová je přírodní sloučenina podporující růst rostlin. Exp. Bot. 2019 30. srpna Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.